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ALQUINOSLic. Eduardo Darío Verastegui Borja
¿QUÉ SON LOS ALQUINOS?
• Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono.
• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.
• Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades
físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e insolubles
en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
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• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
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PROPIEDADES FÍSICAS
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Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73
TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS
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Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p
ESTRUCTURA
• Para nombrar a los alquinos se siguen las normas IUPAC y el sufijo –ano se reemplaza por –INO.
• La posición del triple enlace se indica por su número en la cadena.
NOMENCLATURA
Cuando está como sustituyente se denomina –inilo.
CH3 CH2 C C : 1-butinil
Por ejemplo:
EJEMPLOS
8
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HC C C CH3
CH3
CH3
3,3-dimetil-1-butino
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PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCIONES QUÍMICAS
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Adición electrofílicaAdición de haluros de hidrógeno.
C C HH3C + HBr
H
H
Br
H3C
producto Markovnikov
Mecanismo:
ADICIÓN DE HIDRÓGENO
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Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis
C C R'R + 2H2
Pt, Pd, NiCH2R CH2 R'
C2H5C CC2H5 +Pd/BaSO4
H2quinoleína
H
C2H5
H
C2H5
Catalizador de Lindlar cis
MECANISMO DE LA HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
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La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno.
En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno.
ADICIÓN DE HALÓGENO
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Adición de halógenos.
C C HH3C + Br2
H
Br
Br
H3C
+
Br
H
Br
H3C
C C HH3C + 2Br2 C C HH3C
BrBr
BrBr
REACCIONES DE OXIDACIÓN
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Oxidación con KMnO4.
La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas
La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos