El Lenguaje de la QuEl Lenguaje de la Quíímica:mica: Nomenclatura OrgNomenclatura Orgáánicanica

OH

Br*

**

*

NR 1

R

O

OO

O

1.- Conceptos GeneralesRadical, Grupo Funcional y Serie HomólogaPrincipales Series de Compuestos OrgánicosIsomería

2.- HidrocarburosClasificaciónHidrocarburos Alifáticos Acíclicos:

Alcanos, Alquenos y AlquinosHidrocarburos Alifáticos cíclicos:

Cicloalcanos, Cicloalquenos y CicloalquinosBiciclos y Espiranos

Hidrocarburos Aromáticos3.- Nomenclatura de los principales Grupos Funcionales

Elección del Grupo PrincipalElección de la Cadena PrincipalNumeración de la CadenaEl NombreNomenclatura de los principales grupos funcionales: Ácidos Carboxílicos, Anhidridos

de Ácido, Esteres, Haluros de Ácido, Amidas, Nitrilos, Aldehídos, Cetonas, Alcoholes y Fenoles, Tioles, Aminas, Éteres, Sulfuros, Derivados Halogenados y Nitroderivados

Compuestos polifuncionales

PROGRAMAPROGRAMA

--OHOHGRUPO FUNCIONAL ALCOHOLGRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

Grupo funcionalGrupo funcional::Atomo o grupo de Atomo o grupo de áátomos tomos

responsables de la reactividad responsables de la reactividad ququíímica y de las propiedadesmica y de las propiedades

CHCH33--CHCH22--RADICAL ETILORADICAL ETILO

CHCH33--CHCH22--OHOHETANETANOLOL

Radical:Radical:Agrupamiento atAgrupamiento atóómico mico con una valencia librecon una valencia libre

CHCH33--OH OH CHCH33--CHCH22--OH OH CHCH33--CHCH22--CHCH22--OH OH CHCH33--CHCH22--CHCH22--CHCH22--OHOH

METANMETANOL OL ETANETANOL OL PROPANPROPANOL OL BUTANBUTANOLOL

Los cuatro primeros miembros de la serie homLos cuatro primeros miembros de la serie homóóloga de alcoholesloga de alcoholes

Serie HomSerie Homóólogaloga::Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y

diferente tamadiferente tamañño del radical o del radical hidrocarbonadohidrocarbonado

CH3-C CH PROPINO

CH3-CH2-OH ETANOL

OH

FENOL

NPIRIDINA

Serie Serie acacííclicaclica

Serie Serie ccííclicaclica

CarbocCarbocííclicaclica

HeterocHeterocííclicaclica

AromAromááticatica

AlicAlicííclicaclica

O

OXIRANO

AromAromááticatica

AlicAlicííclicaclica

Br

BROMOCICLOPENTANO

FFÓÓRMULAS Y REPRESENTACIRMULAS Y REPRESENTACIÓÓN N DE LAS ESTRUCTURAS DE LAS ESTRUCTURAS

ORGORGÁÁNICASNICAS

FFÓÓRMULAS MOLECULARESRMULAS MOLECULARES, constituidas por, constituidas por

•• SUBSUBÍÍNDICES: indican el nNDICES: indican el núúmero de cada tipo de mero de cada tipo de áátomos en la moltomos en la molééculacula•• SSÍÍMBOLOS ATMBOLOS ATÓÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoMICOS: indican los elementos que forman el compuesto

Ejemplos:Ejemplos:CC66HH88, C, C44HH99BrO, CBrO, C66HH1212, C, C66HH1212OO66, ..., ...

NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISNO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓÓMEROS:MEROS:compuestos que, con la misma fcompuestos que, con la misma fóórmula molecular , tienen distinta estructurarmula molecular , tienen distinta estructura

No informan sobre:No informan sobre:••Conectividad entre Conectividad entre áátomos (enlaces)tomos (enlaces)••DistribuciDistribucióón espacialn espacial

RECURRIR A REPRESENTACIONES MRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁÁS PRECISASS PRECISAS

ISISÓÓMEROSMEROSESTRUCTURALESESTRUCTURALES

ESTEREOISESTEREOISÓÓMEROSMEROS

ESQUELETOESQUELETO

CONFORMACIONALESCONFORMACIONALES

CONFIGURACIONALES:CONFIGURACIONALES:•• ENANTIENANTIÓÓMEROSMEROS•• DIASTEREDIASTEREÓÓMEROSMEROS

POSICIPOSICIÓÓNN

FUNCIFUNCIÓÓNN

Al aumentar el nAl aumentar el nºº de C de C aumenta en naumenta en nºº de isde isóómerosmeros

ISISÓÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)MEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)Tienen diferente conectividad entre los Tienen diferente conectividad entre los áátomos que forman la moltomos que forman la molééculacula

ISISÓÓMEROS DE ESQUELETO:MEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de son el resultado de las distintas secuencias de los los áátomos de carbono permisibles segtomos de carbono permisibles segúún la Teorn la Teoríía Estructurala Estructural

Ejemplos:Ejemplos:

CC55HH1212

CC55HH1010

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3CH3

CH3-C-CH3CH3

CH3

CH2

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH2

CH2CH2

CH2 CH CH

CH2

CH3 CH3

CH2 CH

CH2

CH2-CH3

Ejemplo:Ejemplo:CC55HH1212OO

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3OH

CH3-CH2-CH-CH2-CH3OH

Ejemplos:Ejemplos:

CC33HH66OO CC22HH66OO CC22HH44OO22

CH3-C-CH3

OCH3-CH2 C

O

H

CH3-CH2-OH

CH3-O-CH3

H CO

O-CH3

CH3 CO

O-H

ISISÓÓMEROS DE POSICIMEROS DE POSICIÓÓN:N: son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueletposiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonadoo carbonado

ISISÓÓMEROS DE FUNCIMEROS DE FUNCIÓÓN:N: son el resultado de las diversas ordenaciones atson el resultado de las diversas ordenaciones atóómicas micas permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentespermisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes

A

BD

E

MODELOS MOLECULARESMODELOS MOLECULARES

EN EL PLANOEN EL PLANO

DEBAJO DEL PLANODEBAJO DEL PLANO

ENCIMA DEL PLANOENCIMA DEL PLANO

CCsp3sp3

ESTEREOISESTEREOISÓÓMEROSMEROSIsIsóómeros con la misma conectividad de enlaces que difierenmeros con la misma conectividad de enlaces que difieren

en la disposicien la disposicióón espacial de los n espacial de los áátomostomos

C CCH3

H BrCH3

HBr

ESTEREOISESTEREOISÓÓMEROSMEROS

ISISÓÓMEROS CONFORMACIONALESMEROS CONFORMACIONALES

C CCH3

HBr

CH3

HBr180º

InterconvertiblesInterconvertibles por giro por giro alredoralredor de enlaces sencillosde enlaces sencillos

H

HHH

H

H HH

HH

H

H

H

H HH

H

HHH

HH

H

H

H

H

H

H

H

H H

HH

H

H

H

H ecuatorialH ecuatorial

H axialH axial

H ecuatorialH ecuatorial

H axialH axial

SILLASILLA SILLASILLA

BOTEBOTE

ISISÓÓMEROS CONFORMACIONALESMEROS CONFORMACIONALESInterconvertiblesInterconvertibles por giro por giro alredoralredor de enlaces sencillosde enlaces sencillos

H

OHH

H

H HH

HH

H

H

H

H

HH

H

OOH

OO

O

OH

HH

HH

HCl

H

H

HH

H

H

HH

ENANTIENANTIÓÓMEROSMEROS

OC

BrCl

H

HOC

BrClH

H

ISISÓÓMEROS CONFIGURACIONALESMEROS CONFIGURACIONALESNo No InterconvertiblesInterconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte, para pasar de uno a otro se necesita un gran aportede energde energíía que suele suponer rotura y formacia que suele suponer rotura y formacióón de enlaces covalentesn de enlaces covalentes

EstereoisEstereoisóómerosmeros que son imque son imáágenes especulares no superponiblesgenes especulares no superponibles

C CO

HCl

H

O

ClH

HCC

O

HCl

H

O

ClH

H

ENANTIENANTIÓÓMEROSMEROSEstereoisEstereoisóómerosmeros que son imque son imáágenes especulares no superponiblesgenes especulares no superponibles

DIASTEREDIASTEREÓÓMEROS O DIASTEREOISMEROS O DIASTEREOISÓÓMEROSMEROS

C CO

HCl

H

O

ClH

HCC

O

HCl

H

O

HCl

H

EstereoisEstereoisóómerosmeros que NO son imque NO son imáágenes especularesgenes especulares

C CCl

CC

Cl

H3H3

C CCl

CCl

C

H3

H3

Z Z ((ciscis)) E E ((transtrans))

DIASTEREDIASTEREÓÓMEROS O DIASTEREOISMEROS O DIASTEREOISÓÓMEROSMEROSEstereoisEstereoisóómerosmeros que NO son imque NO son imáágenes especularesgenes especulares