Taller Química III

ANA MARÍA DÍAZ LASPRILLA Código: 2113259

PRESENTADO A: DOCENTE GERARDO BAUTISTA

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

SEDE SOCORRO

2012

Taller 4: Ácidos carboxílicos y derivados

1. Escriba la reacción de formación entre un ácido carboxílico y una base fuerte. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y de los productos.

Ácido carboxílico Base fuerte Sal de ácido carboxílico Agua

EJEMPLO

Ácido acético Hidróxido de sodio Etanoato de sodio Agua

(Base fuerte)

2. Escriba la reacción de formación de reconocimiento de un ácido carboxílico. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y de los productos.

Insoluble en agua Hidrogenocarbonato de sodio soluble en agua Dióxido de

Bicarbonato de sodio Etanoato de sodio

3. Escriba la reacción de formación de un anhídrido, un haluro de ácido, un éster, y una amida. Indique en cada caso las condiciones bajo las cuales de efectuarse la reacción e indique los nombres de los reactivos y de los productos.

ANHÍDRIDO

Formación de anhídridos de acidos por la eliminación de una molecula de agua a partir de dos moléculas de acido

Ácido Anhídrido de acido Agua

Ejemplo:

P2 O5

cal

CarbonoBicarbonato de

sodio

(Sal sódica)

(Acetato de sodio)

Ácido acético Anhídrido Agua

Obtención de anhídridos de ácidos al reaccionar un haluro de ácido con una sal de ácido carboxílico

+

Sal de ácido carboxílico Haluro de ácido Anhídrido de ácido Cloruro de sodio

HALURO DE ÁCIDO

Por reacción de un ácido carboxílico con cloruro de tionilo o con pentacloruro de fósforo

ÁCIDO ACÉTICO CLORURO DE TIONILO HALOGENURO CLORURO

DE ACETILO

ÉSTER

Por reacción entre un ácido y un alcohol o fenol

O

Ácido Alcohol Éster Agua

Por reacción entre un haluro de ácido y un alcohol o fenol

Haluro de ácido Alcohol o Fenol Éster

Por reacción entre un anhídrido de ácido y un alcohol o fenol

Anhídrido de ácido Alcohol o fenol Éster Ácido Carboxílico

AMIDA

Por amonólisis: conversión de haluros de ácidos en amidas

Haluro de ácido Amoniaco Amida Haluro de amonio

Por deshidratación de sales de amonio con ácidos carboxílicos

Ácido carboxílico Amoniaco Sal de amonio Amida Agua

4. Escriba las reacciones de hidrólisis de cada uno de los derivados de ácidos carboxílicos del punto anterior, indicando en cada caso las condiciones bajo las cuales debe efectuarse la reacción. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y productos.

ANHÍDRIDO

Hidrólisis

Anhídrido Agua

HALURO DE ÁCIDOS

Hidrólisis

ÉSTERES

Hidrólisis ácida:

Éster Agua Ácido Alcohol

Hidrólisis Básica

Éster Sal de ácido Alcohol

Ejemplo:

Propionato de etilo Propionato de sodio etanol

AMIDAS

Hidrólisis Ácida

+

Amida agua Ácido Carboxílico sal de amonio

Ejemplo:

Hidrólisis Básica

Amida NaOH

Sal de ácido

Ejemplo

N,N-dietilbenzamida Benzoato de Sodio Dietilamina

5. Escriba la reacción de saponificación de una grasa.

H2O Calor

H2O

Grasa Glicerol Sal De Ácido graso

Triglicérido

6. Escriba la reacción de formación de una amida N-sustituida y de una amida N,N-disustituida. Indique los nombres de reactivos y productos.

Haluro de ácido Amina 1ª Amida N- Sustituida Haluro de amonio

Haluro de ácido Amina 2ª Amida N, N-disustituida Haluro de amonio

7. Escriba la reacción de formación de una sal de amonio a partir de una amina de cadena larga (insoluble en agua) y ácido clorhídrico. Escriba el nombre de la amina y de la sal.

Amina Ácido clorhídrico Sal de amonio

Calor

(Insoluble en agua) (soluble en agua)

Trietilamina acido clorhídrico cloruro de trietilamonio

8. Explique los factores que afectan la basicidad de las aminas en agua y compare la basicidad entre aminas primarias, secundarias, terciarias y aromáticas.

Las soluciones acuosas de las aminas son básicas, debido a que estas son bases levemente fuertes.

Las aminas pueden retirar un protón del agua lo que da lugar a la formación de un ion amonio y un ion hidróxido. Cualquier hecho estructural que estabilice el ión amonio hace que el equilibrio se desplace hacia la derecha y que la amina sea una base mas fuerte, pero si se estabiliza la amina, el equilibrio se desplaza hacia la izquierda haciendo que la amina sea una base más débil.

Como los iones amonio están cargados el agua los solvata fuertemente y contribuye a su estabilidad. En las aminas secundarias y terciarias, los grupos alquilo alrededor de los iones amonio hacen que el numero de moléculas de agua que solvatan a los iones disminuya.la estabilización inductiva e impedimento estérico a la solvatación se suelen anular entre ellas por lo cual las aminas primarias, secundarias y terciarias presentan similares rangos de basicidad.

Las aminas aromáticas son más débiles que las aminas alifáticas sencillas debido a la deslocalización por resonancia de los electrones no enlazantes de las aminas.