Tautomera , transposicin que consiste en la migracin de un protn
de un lugar a otro de una molcula, originando dos tautmeros que
estn en equilibrio y no se pueden aislar
Tautomera, transposicin que consiste en la migracin de un protn
de un lugar a otro de una molcula, originando dos tautmeros que
estn en equilibrio y no se pueden aislar.
Las reacciones de transposicin o de reordenamiento consisten en
cambios de estructura en una misma molcula, sin que haya ni salida
ni entrada de nuevos tomos o grupos en la estructura. ste es el
caso de la tautomera de aldehdos y cetonas que tienen dos formas de
su estructura en equilibrio inseparables:
Las formas cetnica y enlica son molculas distintas, y no deben
confundirse con formas de resonancia que no tienen existencia real
independiente. Las formas cetnica y enlica se denominan tautmeros
entre s y su interconversin es una tautomera. Los tautmeros son
fcil y rpidamente interconvertibles en condiciones ordinarias. En
aldehdos y cetonas sencillos los equilibrios tautmeros estn
desplazados hacia la forma aldehdo y cetona; en los compuestos
dicarbonlicos conjugados (posicin 1,3 o 2,4) la presencia de la
forma enlica puede llegar hasta el 80%.
Por deshidrogenacin, con un catalizador de cobre, de alcoholes
primarios y secundarios se obtienen aldehdos y cetonas,
respectivamente.
