Tema 1_Formulación y nomenclatura de Química Orgánica e Inorgánica

IES LEOPOLDO QUEIPO.

DEPARTAMENTO FSICA Y QUMICA

1BACHILLERATO.

Tema 1. Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica y Qumica InorgnicaEsquema de contenidosQUMICA ORGNICA1. Configuracin electrnica del tomo de carbono y tipos de enlaces. Cadenas carbonadas. Grupos funcionales. Series homlogas. 2. Hidrocarburos. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicclicos. Hidrocarburos aromticos. 3. Derivados halogenados: halogenuros de alquilo 4. Compuestos oxigenados: Alcoholes, fenoles y teres. Aldehdos y cetonas. cidos orgnicos. steres y procesos de esterificacin. 5. Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos.

QUMICA INORGNICA1. Compuestos binarios. 2. Compuestos ternarios. 3. Iones. 4. Compuestos cuaternarios.

QUMICA ORGNICA1. Configuracin electrnica del tomo de carbono y tipos de enlaces. Cadenas carbonadas. Grupos funcionales. Series homlogas.Se entiende como Qumica Orgnica a la disciplina de la Qumica que estudia los compuestos del carbono. El tomo de carbono presenta Z =6. Si realizamos su configuracin electrnica resulta la 2 2 2 siguiente: 1s - 2s , 2p El tomo de carbono tiene la capacidad de provocar la promocin de un electrn del orbital 2s al 2p vaco mediante la absorcin de energa lo que le confiere una tetravalencia que condiciona su comportamiento qumico, de tal manera que presenta 4 electrones desapareados en la capa de valencia que se disponen lo ms alejados posible entre ellos para obtener una mayor estabilidad.

1



1BACHILLERATO.

Como consecuencia de esta caractersticas los tomos de carbono pueden enlazar entre s de tres formas distintas: Enlace simple: los dos tomos comparten un par de electrones, quedando a cada uno de ellos 3 valencias libres. Se representa:

Enlace doble: Los tomos de carbono comparten dos pares de electrones , quedando 2 valencias libres a cada uno

Enlace triple: Los tomos de carbono comparten tres pares de electrones, por lo que cada uno de ellos presenta una sla posibilidad de enlace

Los electrones que no participan en los enlaces se disponen de tal manera que la repulsin entre ellos es mnima, con lo que el sistema resultante es muy estable.

Cadenas carbonadasLos tomos de carbono pueden unirse entre si formando cadenas carbonadas que, atendiendo a su forma, pueden clasificarse como: Cadena aliftica o abierta:

ramificada

lineal

Cadena cerrada o cclica:

cerrada con ramificaciones

Grupos funcionales.Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que le confieren a la molcula caractersticas especficas. Todas las molculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarn qumicamente de manera similar.

2



1BACHILLERATO.

CompuestoAlcanos (parafinas)

Grupo funcionalC-C

Alquenos (olefinas)

C=C

Alquinos (acetilenos)

Derivados halogenados

R-X (X=halgeno)

Alcoholes

R-OH grupo hidroxilo

teres

R-O-R

Aldehdos Grupo carbonilo Cetonas Grupo carbonilo

cidos carboxlicos Grupo carboxilo Esteres

Aminas

R-NH2

Amidas

Nitrilos

Nitrocompuestos

3



1BACHILLERATO.

Series Homlogas.Una serie homloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, y cada trmino de la serie difiere del anterior y del posterior en el grupo (-CH2-).Los miembros de una serie homloga poseen propiedades qumicas similares y propiedades fsicas que varan de forma gradual. Por ejemplo: CH3-CH2-OH ; CH3-CH2-CH2-OH ; CH3-CH2-CH2-CH2-OH

2. Hidrocarburos. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicclicos. Hidrocarburos aromticos.Se denominan hidrocarburos a aquellos compuestos formados por carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos se clasifican en: Alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

AlcanosTambin conocidos como saturados, se caracterizan porque todos los enlaces carbonocarbono son sencillos. Su frmula general es CnH2n+2

CH4

CH3 - CH3

CH3 - CH2- CH3

CH3 -CH2- CH2- CH3

Nomenclatura de alcanos Los lineales se nombran con el prefijo correspondiente y la terminacin ano En el caso de los ramificados seguimos los siguientes pasos: 1- Determinamos cual es la cadena principal (mayor nmero de tomos de carbono) 2- Empezamos a contar por el extremo que haga menor a los localizadores.

4



1BACHILLERATO.

3- Si existen radicales distintos, se nombran en orden alfabtico 4- Los localizadores se separan mediante guiones de los sustituyentes y entre los localizadores, usaremos comas 5- Si el hidrocarburo es cclico usaremos el prefijo ciclo-

AlquenosTambin conocidos como insaturados u olefinas, se caracterizan porque al menos presenta un enlace carbono-carbono doble. Su frmula general es CnH2n

5



1BACHILLERATO.

Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador ms bajo posible. Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos, cetonas, c. carboxlicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador ms bajo posible y dan nombre a la molcula.

Si el alqueno es cclico, se nombra igual que el alqueno lineal correspondiente anteponiendo la raiz ciclo:

Si el cicloalqueno est sustituido, la prioridad para asignar los localizdores reside en el doble enlace:

AlquinosSe caracterizan porque al menos presenta un enlace carbono-carbono triple. Su frmula general es CnH2n-2

Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas: 1. Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacin ino.

6



1BACHILLERATO.

La cadena se numerar desde el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible.

2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal ser la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del triple enlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de tomos de carbono:

4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e igual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles:

Hidrocarburos aromticosEn este curso nos limitaremos a definirlos como aquellos hidrocarburos derivados del benceno

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

7



1BACHILLERATO.

En bencenos disustituidos se indica la posicin de los sustituyentes con los prefijos orto (posicin 1,2), meta (posicin 1,3) y para (posicin 1,4).

Algunos compuestos aromticos presentan varios anillos bencnicos condensados:

3. Derivados halogenados: halogenuros de alquiloLos grupos alquilos se simbolizan frecuentemente por una R as como los halgenos son simbolizados por una X; de modo que la representacin abreviada de los halogenuros de alquilo, como una clase general de compuestos, es lgico anotarla como R-X. Su nomenclatura es la siguiente: Se acepta que se nombre al halgeno correspondiente acabado en uro seguido de la cadena hidrocarbonada acabada en ilo: Cl-CH3 cloruro de metilo La nomenclatura aceptada por la IUPAC implica nombrar a los halgenos como sustituyentes empleando las palabras bromo, cloro, fluoro, y yodo- las que sern utilizadas siempre como prefijos.

4. Alcoholes, fenoles y teres. Aldehdos y cetonas. cidos orgnicos. Esteres.Alcoholes Son aquellos compuestos orgnicos cuyo grupo funcional es OH ( grupo hidroxilo) R-OH Atendiendo al grado de sustitucin del C al que se una el grupo OH, podemos hablar de: Alcoholes primarios, alcoholes secundarios alcoholes ternarios

8



1BACHILLERATO.

Se nombran siguiendo las siguientes normas: A. Aadimos la terminacin ol al final de la cadena hidrocarbonada B. Se indica la posicin del grupo hidroxilo mediante el localizador mas bajo C. Si no es el principal grupo funcional del compuesto se incorpora el prefijo hidroxi-

4-Metil-1,2,4-pentanotriol

1,2-Ciclohexanodiol

3,3-dimetil-1-butanol

La incorporacin de un grupo hidroxilo a un anillo bencnico da lugar a fenoles

teres Son compuestos formados por 2 cadenas hidrocarbonadas unidas mediante un tomo de carbono:

R- O RSe nombran de dos formas: A. Nombrar los radicales alquilos en orden alfabtico seguidos de la palabra ter. Etilmetilter

B. La IUPAC nombra los teres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena ms pequea se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la ms grande del alcano. metoxietano

Aldehidos y Cetonas Son compuestos cuyo grupo funcional es el grupo carbonilo C=O. En los aldehdos, el grupo funcional se encuentra en posicin terminal de la cadena: R-CHO R

Se nombran de manera similar a los alcoholes, con la terminacin al aadida al hidrocarburo correspondiente:

Propanal

9



1BACHILLERATO.

En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra en una posicin de la cadena: R-CO-R Se nombran aadiendo la terminacin -ona al hidrocarburo correspondiente, indicando la posicin del grupo carbonilo mediante un localizador

2-pentanona

cidos carboxlicos Son compuestos orgnicos cuyo grupo funcional es el grupo carboxilo ( - COOH )

R - COOH

Se nombran con la palabra cido seguida del nombre del hidrocarburo correspondiente aadiendo la terminacin -oico

steres Son compuestos orgnicos que surgen de la unin de un cido carboxlico con un alcohol:

Se nombran cambiando la terminacin oico de cido por oato despus se pone el nombre del radical acabado en ilo y predcedido de la preposicin de

10



1BACHILLERATO.

5. Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos.Aminas Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco y una cadena hicdrocarbonada. Hay tres tipos de aminas:

Se nombra aadiendo la terminacin amina al hidrocarburo correspondiente:

Si tenemos varios sustituyentes, se escoge al de mayor nmero de tomos de C para nombrar a la amina, anteponiendo a los otros la letra N:

Amidas Son compuestos orgnicos derivados de cidos carboxlicos, que sustituyen su grupo OH por un grupo NH2 o sustituido dando lugar a amidas primarias, secundarias o terciarias

Nitrilos Son compuestos orgnicos derivados del cido cianhdrico, HCN, en el que el hidrgeno es sustituido por una cadena hidrocarbonada R:

Se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente:

Aunque tambin es posible nombrarlos como:

Nitrocompuestos Son compuestos formados por cadenas hidrocarbonadas unidas a un grupo nitro, -NO2: R-NO2

11



1BACHILLERATO.

Se nombran aadiendo el prefijo nitro- al hidrocarburo correspondiente: CH3- NO2 Nitrometano 1-Nitropropano

CH3-CH2-CH2-NO2

12



1BACHILLERATO.

QUMICA INORGNICA 1. Compuestos binariosCombinaciones binarias del OxgenoSon combinaciones de oxgeno con otro elemento. Segn la nomenclatura tradicional se presentan dos tipos: xidos: Combinaciones de Oxgeno y un metal : Oxigeno + metal. Para formularlos pondremos los smbolos de los elementos que se combinan e intercambiaremos sus valencias, simplificando siempre que sea posible. Escribiremos siempre en primer lugar el metal. Por ejemplo: Li valencia 1 O valencia 2 Ca valencia 2 O valencia 2 Li2O xido de Litio Ca2O2 CaO xido de calcio

Se nombrarn escribiendo la palabra OXIDO seguido del nombre del metal. Si el elemento que se combina con el oxgeno presenta dos valencias, habr que diferenciar las dos posibilidades. Por ejemplo: Fevalencia 2 y3 O valencia 2 Fe con valencia 3 Fe2O3 xido Frrico Fe con valencia 2 Fe2O2 FeO xido Ferroso Escribiremos la palabra xido seguido del nombre del metal acabado en -ico si acta con su mayor valencia o acabado en oso si acta con la menor de sus valencias. Anhdridos: Combinaciones de Oxgeno y un No metal: Oxgeno + no metal. Para formularlos pondremos los smbolos de los elementos que se combinan e intercambiaremos sus valencias, simplificando siempre que sea posible. Escribiremos siempre en primer lugar el no metal. Si el elemento que se combina con el oxgeno presenta 1 o 2 valencias procedemos de la misma forma que en los xidos cambiando la palabra xido por anhdrido. Por ejemplo: C valencia 2 y 4 O valencia 2 C con valencia 2 C2O2 CO Anhdrido carbonoso C con valencia 4 C2O4 CO2 Anhdrido carbnico Si el no metal presenta tres valencias, procederemos de la siguiente manera: S Valencia 2, 4, 6 O valencia 2 S con valencia 6 S2O6 SO3 Anhdrido Sulfrico S con valencia 4 S2O4 SO2 Anhdrido Sulfuroso S con valencia 2 S2O2 SO Anhdrido Hiposulfuroso Es decir, escribiremos la palabra Anhdrido seguido del nombre del no metal acabado en -ico si acta con su mayor valencia, en oso si acta con la valencia intermedia e hipo oso si aparece la menor de todas. 3 Valencias mayor intermedia menor Prefijos- sufijos ico oso hipo -oso

13



1BACHILLERATO.

Si el no metal presenta cuatro valencias actuaremos siguiendo este ejemplo: Cl valencias 1,3,5,7 O valencia 2 Cl con valencia 7 Cl2O7 Anhdrido perclrico Cl con valencia 5 Cl2O5 Anhdrido clrico Cl con valencia 3 Cl2O3 Anhdrido cloroso Cl con valencia 1 Cl2O Anhdrido hipocloroso As, escribiremos la palabra Anhdrido seguido del nombre del no metal acabado en per-ico si acta con su mayor valencia, -ico si acta con la siguiente valencia, en oso si acta con la siguiente e hipo oso si aparece la menor de todas. 4 Valencias mayor intermedia + intermedia menor Prefijos- sufijos perico oso hipo -oso -ico

Por otro lado, la nomenclatura de Stock, no distingue entre xidos y anhdridos. Todas las combinaciones binarias del oxigeno se nombrarn como xidos. Se nombra aadiendo a la palabra xido, el nombre del otro elemento: Na2O xido de sodio Si el elemento tiene ms de una valencia, sta se indica en nmero romano entre parntesis. Por ejemplo: Fe2O3 xido de hierro (III) SO3 xido de azufre (VI) FeO xido de hierro (II) SO2 xido de azufre (IV) Por ltimo, la nomenclatura sistemtica utiliza prefijos para describir la frmula del compuesto: Prefijo mono di tri tetra penta hexa hepta Nmero 1 2 3 4 5 6 7 Fe2O3 Trixido de dihierro FeO Monxido de hierro Cl2O7 heptaxido de dicloro

14



1BACHILLERATO.

Combinaciones binarias del Hidrgeno:Son combinaciones de Hidrgeno con otro elemento. Reciben el nombre de hidruros. Distinguimos dos tipos de hidruros:

Hidruros metlicos: formados por la combinacin de un metal con hidrgeno metal + H Segn la nomenclatura tradicional, se nombran escribiendo la palabra hidruro seguido del nombre del metal. Por ejemplo: Ca valencia 2 H valencia 1 CaH2 Hidruro de calcio En la frmula escribiremos en primer lugar el smbolo del elemento metlico. Si el metal presenta mas de una valencia, procederemos igual que en los xidos. Por ejemplo: Fe valencia 2 y 3 H valencia 1 Fe con valencia 3 FeH3 Hidruro Frrico Fe con valencia 2 FeH2 Hidruro Ferroso De la misma manera, la nomenclatura de stock seguir los pasos ya conocidos: CaH2 Hidruro de calcio FeH3 Hidruro de hierro (III) FeH2 Hidruro de hierro (II) E igualmente, la nomenclatura sistemtica : CaH2 monohidruro de calcio FeH3 trihidruro de hierro FeH2 dihidruro de hierro

Hidruros no metlicos: formados por la combinacin de un no metal con hidrgeno. Dentro de los hidruros no metlicos vamos a distinguir 2 grupos: A. Hidruros de elementos no metlicos de los grupos 16 y 17 de la Tabla peridica: H + No metal. ( no metal del grupo 16 y 17) Grupo 16 S, Se, Te Grupo 17 F, Cl, Br, I

Segn la nomenclatura tradicional, se nombran escribiendo del nombre del no metal acabado en -uro seguido de hidrgeno. Se caracterizan porque el no metal acta siempre con su menor valencia. Por ejemplo: S valencia 2, 4, 6 H2S sulfuro de hidrgeno Cl valencia 1, 3, 5, 7 HCl cloruro de hidrgeno Es posible la disolucin de los hidruros no metlicos en agua dando lugar a cidos hidrcidos, su nomenclatura es bastante sencilla: Cloruro de hidrgeno cido Clorhdrico

15



1BACHILLERATO.

Es decir, escribiremos la palabra cido seguido del nombre del no metal acabado en -hdrico Tanto la nomenclatura de stock como la sistemtica no resultan recomendables a la hora de hablar de hidruros no metlicos.

B. Hidruros del resto de elementos no metlicos:

No metal + HEn este caso, aunque es posible el uso de las tres nomenclaturas, nos decantaremos por la sistemtica al ser la mas usual: NH3 trihidruro de nitrgeno

Sales binarias.Tambin llamadas sales neutras, resultan de la combinacin de un metal con un no metal : metal + no metal. En la frmula, escribiremos en primer lugar el smbolo del metal. El no metal actuar siempre con la menor valencia. Por ejemplo: Na valencia 1 Cl valencia 1, 3, 5, 7 NaCl cloruro de sodio Lo nombraremos escribiendo el nombre del no metal acabado en uro segido del nombre del metal, diferenciando la valencia de ste ltimo si fuese necesario: Fe valencia 2 y 3 Cl valencia 1, 3, 5, 7 Fe con valencia 3 FeCl3 cloruro frrico Fe con valencia 2 FeCl2 cloruro ferroso

Tanto la nomenclatura de Stock como la sistemtica seguir los pasos de anteriores compuestos: STOCK FeCl3 cloruro de hierro (III) FeCl2 cloruro de hierro (II) SISTEMTICA FeCl3 tricloruro de hierro FeCl2 dicloruro de hierro

16



1BACHILLERATO.

2. Compuestos TernariosHidrxidos:Son compuestos ternarios formados por un metal unido a un grupo OH. Metal + OH Segn la nomenclatura tradicional, procederemos de la siguiente forma: Li valencia 1 Ca valencia 2 Li OH hidrxido de litio Ca(OH)2 hidrxido de calcio

Si el metal presenta dos valencias: Fevalencia 2 y3 Fe con valencia 3 Fe(OH)3 hidrxido Frrico Fe con valencia 2 Fe(OH)2 hidrxido Ferroso La nomenclatura de Stock y la sistemtica siguen las mismas pautas que en los compuestos binarios:

STOCKFe(OH)3 Hidrxido de hierro (III) Fe(OH)2 Hidrxido de hierro (II)

SISTEMTICAFe(OH)3 trihidrxido de hierro Fe(OH)2 dihidrxido de hierro

cidos oxcidos:Son compuestos ternarios que se forman por la adicin de una molcula de agua a un anhdrido: Anhdrido + agua acido oxcido La nomenclatura que utilizaremos para este tipo de compuestos es la tradicional, aunque la IUPAQ tambien permite el uso de la de Stock y la sistemtica, pero resultan muy incmodas de utilizar. El procedimiento es el siguiente: S Valencia 2, 4, 6 S con valencia 6 S2O6 SO3 + H2O H2SO4 cido Sulfrico S con valencia 4 S2O4 SO2 + H2O H2SO3 Acido Sulfuroso S con valencia 2 S2O2 SO + H2O H2SO2 cido Hiposulfuroso Cl valencias 1,3,5,7 Cl con valencia 7 Cl2O7 Cl con valencia 5 Cl2O5 Cl con valencia 3 Cl2O3 Cl con valencia 1 Cl2O + H2O + H2O + H2O + H2O H2Cl2O8 H2Cl2O6 H2Cl2O4 H2Cl2O2 HClO4 cido perclrico HClO3 cido clrico HClO2 cido cloroso HClO cido hipocloroso

Casos especiales constituyen el P, As y Sb, ya que podemos aadir 1,2 o 3 molculas de agua. Por ejemplo: P valencias 3,5

17



1BACHILLERATO.

Sales oxisales:Pueden entenderse como un derivado de cido oxcido que sustituye el hidrgeno por un metal. Para formularlas y nombrarlas haremos lo siguiente: H2SO4 cido sulfrico Fe valencia 2 y 3 Fe con valencia 2 H2SO4 Fe Fe2 (SO4)2 Fe SO4 Sulfato ferroso Fe con valencia 3 H2SO4 Fe Fe2 (SO4)3 Sulfato frrico Cambiamos las terminaciones ico por -ato H2SO3 cido sulfuroso Fe valencia 2 y 3 Fe con valencia 2 H2SO3 Fe Fe2 (SO3)2 Fe SO3 Sulfito ferroso Fe con valencia 3 H2SO3 Fe Fe2 (SO3)3 Sulfito frrico Cambiamos las terminaciones oso por -ito De la misma manera per ico por per ato e hipo oso por hipo -ito

3. IonesLos iones son especies qumicas que surgen de la prdida o ganancia de electrones. As podemos distinguir entre cationes y aniones

CationesLa nomenclatura de los cationes sigue las siguientes pautas: Si el catin es monoatmico, se escribe la palabra ion o catin seguido del nombre del elemento poniendo de manifiesto la carga del mismo. Por ejemplo: H ion hidrgeno Cu ion cobre(I) o ion cuproso Cu ion cobre (II) o ion cprico.2+ + +

18



1BACHILLERATO.

AnionesPara nombrar aniones procederemos de la siguiente manera: Para aniones monoatmicos, se escribe la palabra ion seguido del nombre del elemento acabado en uro. Por ejemplo: F-

ion fluoruro

S ion sulfuro Por otro lado, la mayora de aniones poliatmicos proceden de un cido que ha perdido sus hidrgenos. Para nombrarlos nos decantaremos por la nomenclatura tradicional donde cambiaremos las terminaciones ico y oso de los cidos por las terminaciones ato e ito respectivamente, tal y como hacamos en las sales ternarias. Por ejemplo: HClO4 cido perclrico HClO3 cido clrico HClO2 cido cloroso HClO cido hipocloroso ClO4 ion perclorato ClO3 ion clorato ClO2 ion clorito ClO ion hipoclorito-

2-

4. Compuestos cuaternarios.Son compuestos formados por la combinacin de 4 elementos. Los ms utilizados son las denominadas sales cidas. Las sales cidas se producen por una sustitucin parcial de los hidrgenos de un cido politrpico (cidos con ms de un hidrgeno) como consecuencia de ello, obtenemos: HSO4 hidrgenosulfato-

NaHSO4 hidrogenosulfato de sodio

H2PO4 dihidrogenofosfato Ca(H2PO4)2 dihidrogenosulfato de calcio Fe(HSO4)2 hidrogenosulfato de hierro (II)

19

Documents

Tema 1_Formulación y nomenclatura de Química Orgánica e Inorgánica