HALUROS DE ACILO

SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE PUEDEN SER CONSIDERADOS COMO EL

RESULTADO DE SUSTITUIR EL GRUPO –OH DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR

UN HALÓGENO –X.

SU NOMBRE SE DERIVA DEL GRUPO ACILO Y HALURO POR EL HALOGENO QUE

SE ENCUENTRA UNIDO AL GRUPO ACILO.

NOMENCLATURA:

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido

con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno

ACIDO CARBOXILICO HALURO DE ACILO

correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La

numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas,

nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los

ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido,

éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra

como: halogenuro de ..............carbonilo.

MÉTODOS DE OBTENCION

Un método común de laboratorio para la síntesis de haluros de acilo implica la reacción de

ácidos carboxílicos con reactivos tales como

cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para cloruros de acilo,

pentabromuro de fósforo para bromuros de acilo

fluoruro cianúrico para fluoruros de acilo.

REACCIONES

Los haluros de acilo son compuestos en lugar reactivos sintetizados a menudo para ser

utilizado como intermedios en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Por ejemplo, un

haluro de acilo puede reaccionar con:

HIDROLISIS:

agua, para formar un ácido carboxílico. Esta hidrólisis es la reacción más fuertemente

explotadas para haluros de acilo, ya que se produce en la síntesis industrial de ácido

acético.

ALCOHOLISIS:

un alcohol para formar un éster

AMINOLISIS:

una amina para formar una amida

CONVERSION A CETONAS:

un compuesto aromático, utilizando un catalizador de ácido de Lewis tal como AlCl3,

para formar una cetona aromática. Ver acilación Friedel-Crafts.

ACERCA DE LOS HALUROS DE ACILO:

USOS:

Debido a su olor desagradable su principal uso es la creación de Gases

Lacrimógenos.

PROPIEDADES FISICAS:

Los halogenuros de ácido son insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente; los

inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el agua.

Debido a la asociación de dipolos, sus puntos de ebullición son algo más elevados

que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS:

Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica

de los derivados de ácido

BIBLIOGRAFIA:

Allinger, N. L. (1970-1972). quimica organica. BARCELONA: editorial reverte S.A.

Kenneth W. Whitten, R. E. (1998). QUIMICA GENERAL . 5, ilustrada.

CIBERGRAFIA:

http://www.quimicaorganica.org/haluros-de-alcanoilo.html

http://www.quimicaorganica.org/haluros-de-alcanoilo/nomenclatura-haluros/324-

nomenclatura-de-haluros-de-alcanoilo-reglas-iupac.html

http://centrodeartigo.com/articulos-utiles/article_104041.html

http://www.liceoagb.es/quimiorg/halacilo1.html

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/sedes/medellin/nivelacion/uv00007/lecciones/unidad

12/nomenclaturaorganica_pagina19p.html