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Análisis de grupos funcionales 25/06/2012
Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 1
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No polares, insolubles en agua.
Sus puntos de ebullición y fusión aumentan
a medida que incrementa el peso molecular.
A temperatura ambiente, los alcanos no
ramificados hasta el C4H10, son gases,
hasta el C17H36 son líquidos y en adelante
sólidos blandos.
Los puntos de fusión de los cicloalcanos
están influídos por empaquetamiento de los
cristales, así que no varía en forma uniforme
También se les llama parafinas (compuestos de baja
afinidad) debido a su baja reactividad frente a muchos
reactivos
La gasolina es
una mezcla
de
hidrocarburos
C5 – C12
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Isómero Fórmula
semidesarrollada
Fórmula
desarrollada
Modelo
space-filling
Densidad
g/mL
Punto ebullición
(°C)
n-butano
2-metilpropano
(isobutano)
n-pentano
2-metilbutano
(isobutano)
2,2-
dimetilpropano
(neopentano)
Los ramificados siempre son de menor punto de ebullición y de fusión que
sus isómeros lineales. La presencia de ramificaciones, disminuye las
interacciones de London. A mayor ramificación, menor punto de
ebullición.
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Se les llama también olefinas (debido a
su apariencia oleosa)
Los átomos de Carbono en un doble enlace
presentan tres orbitales hibridos sp2, los
cuales son equivalentes, se encuentran en
el mismo plano y guardan entre sí 120°.
Se parecen a los alcanos en la mayoría de
sus propiedades físicas, ya que tienen las
mismas fuerzas intermoleculares, sin
embargo, hay algunos con un pequeño
momento dipolar que influye en sus puntos
de fusión y ebullición.
La presencia de un doble enlace
carbono-carbono, origina dos estructuras posibles:
isómeros cis (Z). Los dos grupos prioritarios se encuentran en el mismo lado del doble enlace.
isómeros trans (E). Los dos grupos prioritarios se encuentran en lados opuestos.
Sólo se da isomería geométrica en los dobles enlaces cuyos carbonos
tienen dos sustituyentes distintos
Ampliamente
distribuidos en la
naturaleza y en
numerosos
productos de la
modernidad
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cis-2-buteno
Momento dipolar neto
trans-2-buteno
Momento dipolar
nulo
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No. Estructura Nombre IUPAC, identificar como cis ó (Z) y trans ó (E) si es
necesario
No. Estructura Punto de fusión más
alto
1
3 a. b.
2
Trans-3,3-dimetil-ciclodeceno
4
(E,E)-2,4-hexadieno
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Los átomos de carbono en un triple
enlace presentan dos orbitales
hibridos sp, responsables de la
geometría lineal característica de este
gpo. funcional y de su nula polaridad.
Se han descrito cerca de 1000
compuestos naturales con un triple
enlace carbono-carbono, como el
diacetileno (1,3-butadiino)
identificado en las atmósferas de
Plutón, Urano, Neptuno, Titán, Tritón
Hidrocarburo Punto fusión
(°C)
Punto
ebullición (°C)
Etano -183.6 -88.7
Eteno -169.1 -103.7
Etino -81.8 -84
Se parecen a los alcanos y alquenos en
la mayoría de sus propiedades físicas,
ya que tienen las mismas fuerzas
intermoleculares, sin embargo la
presencia del enlace multiple los hace
un poco más polares y por lo general
sus puntos de fusión y de ebullición
resultan ser ligeramente superiores al de
los alcanos y alquenos
correspondientes.
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En ausencia de sustituyentes polares
sus propiedades físicas se asemejan
a los hidrocarburos, debido a su
atracciones
Se parecen a los alcanos y alquenos
en la mayoría de sus propiedades
físicas, ya que tienen las mismas
fuerzas intermoleculares, un poco
más polares y por lo general puntos
de ebullición ligeramente superior al
de los alcanos y alquenos
correspondientes.
El naftaleno, sólido cristalino, funde
a 80°C y sublima fácilmente, olor
característico, usado en un tiempo
como repelente de polillas. Usado
ampliamente en la producción de
plásticos, disolventes, tintes, usado
como anitséptico e insecticida.
Benceno
La palabra aromático nada tiene
que ver con su olor, sino con los
arenos que son más estables de
lo que podría esperarse para un
sistema de trienos conjugados.
Es por ello que también se les
conoce como Arenos
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El grupo funcional es un –OH ligado a un
carbono con hibridación sp3. En los
fenoles a un carbono sp2. El átomo de O,
también presenta hibridación sp3, por lo
cual los ángulos a su alrededor son de
aprox. 109 °, forma dos enlaces sigma con
el carbono e hidrógeno y los orbitales restantes tienen electrones sin compartir.
Varios alcoholes son muy
conocidos por sus
nombres comunes:
alcohol de madera
(metanol), alcohol para
frotar (2-propanol) y el
alcohol de granos (etanol)
La presencia del –OH, los hace polares y se
asocian entre sí por puentes de hidrógeno en
el estado líquido, haciendo que sus puntos de
ebullición sean superiores a los alcanos y
halogenuros de alquilo de peso molecular
comparable.
A medida que aumenta el número de átomos
de carbono (arriba de 4), predominan las
interacciones de London y su solubilidad en
agua disminuye.
La presencia de –OH adicionales en la
molécula incrementa los puntos de ebullición
y la solubilidad en agua.
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El grupo funcional de un tiol es un –SH
(sulfhídrilo) el cual está ligado a un
carbono con hibridación sp3.
El enlace S-H es menos polar (dif.
Eletronegatividad 0.4) que el O-H,
impidiendo su asociación por puentes de
hidrógeno. Es por ello que tienen
menores puntos de ebullición y menor
solubilidad en agua que los alcoholes
correspondientes.
Los tioles o mercaptanos suelen ser
líquidos incoloros, malolientes hasta
n = 12 y poco solubles en agua.
Tiol Punto
ebullición
(°C)
Alcohol Punto
ebullición
(°C)
Metanotiol 6 Metanol 65
Etanotiol 35 Etanol 78
1-butanotiol 98 1-butanol 117
También se les llama mercaptanos, debido a su
tendencia de enlazarse con el mercurio. Un
fármaco dimercaprol (2,3-dimercapto-1-
propanol) se usa para tratar envenenamiento
con mercurio y plomo
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Al menos un halógeno (X) está ligado
a un carbono con hibridación sp3
mediante un enlace covalente polar.
La carga parcial positiva la lleva el
carbono.
Dependiendo el número y tipo del
halógeno será la polaridad de la
molécula y en consecuencia su
solubilidad y puntos de ebullición.
En la mayoría las
que aumentan a medida que
aumenta el tamaño de la molécula o
el tamaño del halógeno. Sus puntos
de ebullición son superiores a los
alcanos correspondientes pero
inferiores a los alcoholes
relacionados.
Los refrigerantes conocidos como
freones son clorofluorocarbonos
destructures del ozono, entre ellos
Freón 11 (CCl3F) y el Freón 12
(CCl2F2). Alternativos no
destructores son los
hidroclorofluoroarbonos como el
HCFCl-123 (CH Cl2CF2)
Sustituyente X y Punto ebullición (°C)
Fórmula X=F X=Cl X=Br X=I X=OH
CH3X -78 -24 3 42 65
CH3CH2X
-32 12 38 72 78
CH3(CH2)3X
65 108 129 157 158
Para los que estén ligados a hidrocarburos
aromáticos se les llama halogenuros o
haluros de arilo
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Su grupo funcional es el C=O, carbonilo, resulta de la compartición de dos pares de electrones en un átomo de carbono y uno de oxígeno, mediante la superposicion de orbitales híbridos sp2. Es por ello que los ángulos de enlace del C=O son de 120°.
Como el O es más electronegativo que el carbono (3.5 vs 2.5) el -C=O es muy polar. Las
Los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición elevados y mayor solubilidad en agua que los compuestos no polares de peso molecular comparable, pero inferiores que los alcoholes comparables porque no forman puentes de hidrógeno.
Encontramos numerosos compuestos
con estos grupos funcionales distribuidos
ampliamente en la naturaleza como
intermediarios del metabolismo y
biosíntesis. También son comunes como
reactivos, solventes, monómeros,
adhesivos, agroquímicos y principios
activos.
Compuesto Peso molecular
(g(mol)
Punto
ebullición (°C)
n-pentano 72 36
Butanal 72 76
Butanona 72 80
1-butanol 74 117
Pese a que otros grupos
funcionales también tienen
un carbonilo, sólo a los
aldehídos y a las cetonas se
les clasifica como
compuestos carbonílicos,
debido a las propiedades
químicas que les confiere el
carbonilo.
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El grupo funcional es un grupo
carboxilo. El carbono del carboxilo
tiene hibridación sp2, así que los
ángulos alrededor de este carbono
son de 120° .
COOH CO2 HC
O H
O
••
••
••
••
Son bastante polares y forman puentes de
hidrógeno. Dadas las características del
carboxilo forman dos puentes de hidrógeno
con otra molécula de ácido, es por ello que se
encuentran como dímeros en el edo. sólido o
líquido. En consecuencia tienen puntos de
ebullición superiores a los alcoholes
correspondientes.
Son mucho más solubles en agua que los
alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas de
peso molecular comparable. Su solubilidad
disminuye a medida que incrementa la
cadena hidrocarbonada.
Son ácidos débiles.
Compuesto Peso molecular
(g(mol)
Punto
ebullición (°C)
n-pentano 72 36
Butanal 72 76
Butanona 72 80
1-butanol 74 117
A. butanoico 74 164
Incontables productos
naturales son ácidos
carboxílicos o se
derivan de ellos.
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Tienen un grupo acilo, R-C=O, unido a un
elemento electronegativo. Su geometría es
similar a la de los ácidos carboxílicos y
también son polares.
Incluyen los ésteres, halogenuros de acilo,
anhídridos y amidas.
Los puntos de ebullición de un éster y un
cloruro de acilo se parecen y son menores
que los alcoholes de peso molecular
comparable ya que no pueden formar
puentes de hidrógeno. Sin embargo las
amidas son la que llevan el mayor punto de
ebullición debido a que presentan fuertes
atracciones entre dipolos y a la formación
de puentes de hidrógeno si tienen H´S
unido al nitrógeno.
De forma similar a los alcoholes, los
derivados con menos de 4 átomos de
carbono son solubles en agua.
Compuesto Peso molecular
(g(mol)
Punto
ebullición (°C)
CH3COCl 78 51
HCOOCH3 60 32
CH3CH2CH2OH 60 97.4
CH3COOH 60 118
CH3CONH2 59 221
Los aromas de numerosas
frutas y flores se deben a los
ésteres
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Derivados orgánicos del amoniaco (NH3)
Igual que en NH3, el N tiene hibridación sp3
y los ángulos de enlace C-N-C son aprox.
de 109°.
Las aminas con menos de 5 carbonos son
totalmente solubles en agua
Las aminas 1° y 2° forman puentes de hidrógeno por lo cual su punto de ebullición es superior en relación que los alcanos de peso molecular comparable. Sin embargo, el N no es tan electronegativo como el O por lo que sus puentes de hidrógeno son más débiles que los que unen a moléculas de alcohol.
Las 3° no pueden formar puentes de
hidrógeno y son las menores puntos de fusión y de ebullición entre las aminas.
Compuesto Peso molecular
(g(mol)
Punto
ebullición (°C)
CH3CH2CH2CH3 58 0
CH3CH2CH2NH2 59 49
CH3CH2NHCH3 59 24
CH3N(CH3)2 59 2.9
CH3CH2CH2OH 60 97.4
Uno de los grupos
funcionales más
frecuente en la
naturaleza. Numerosos
principios activos
sintéticos y naturales
son aminas
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No. No.
1 El más polar: a. CH3CO-O-CO-CH3 b. CH3-CH2-CH2-CHO
3 Orden creciente de punto de ebullición a. CH3-CH2-O-CH2-CH3 b. CH3-CH2-CH2-CH2-OH c. CH3-CH2-CH2-CH2-SH d. CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 e. CH3-CH2-CH2-CO-NH2
2 Orden creciente de solubilidad en agua a. CH3-CH2-O-CH3 b. CH3-CH(OH)-CH2(OH) c. CH3-CH2-NH2 d. CH2=CH-CH3
4 ¿cuál de los compuestos tiene el mayor punto de ebullición?
3-metil-1-buten-2-ol y 1-penten-1-ol
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No. Estructura Nombre IUPAC, identificar como cis ó (Z) y trans ó (E) si es
necesario
No. Estructura Punto de fusión más
alto
1
3 a. b.
2
Trans-3,3-dimetil-ciclodeceno
4
(E,E)-2,4-hexadieno
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No. No.
1 El más polar: a. CH3CO-O-CO-CH3 b. CH3-CH2-CH2-CHO
3 Orden creciente de punto de ebullición a. CH3-CH2-O-CH2-CH3 b. CH3-CH2-CH2-CH2-OH c. CH3-CH2-CH2-CH2-SH d. CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 e. CH3-CH2-CH2-CO-NH2
2 Orden creciente de solubilidad en agua a. CH3-CH2-O-CH3 b. CH3-CH(OH)-CH2(OH) c. CH3-CH2-NH2 d. CH2=CH-CH3
4 ¿cuál de los compuestos tiene el mayor punto de ebullición?
3-metil-1-buten-2-ol y 1-penten-1-ol
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No. Estructura Nombre IUPAC, identificar como cis ó (Z) y trans ó (E) si es
necesario
No. Estructura Punto de fusión más
alto
1
3 a. b.
2
Trans-3,3-dimetil-ciclodeceno
4
(E,E)-2,4-hexadieno
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No. No.
1 El más polar: a. CH3CO-O-CO-CH3 b. CH3-CH2-CH2-CHO
3 Orden creciente de punto de ebullición a. CH3-CH2-O-CH2-CH3 b. CH3-CH2-CH2-CH2-OH c. CH3-CH2-CH2-CH2-SH d. CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 e. CH3-CH2-CH2-CO-NH2
2 Orden creciente de solubilidad en agua a. CH3-CH2-O-CH3 b. CH3-CH(OH)-CH2(OH) c. CH3-CH2-NH2 d. CH2=CH-CH3
4 ¿cuál de los compuestos tiene el mayor punto de ebullición?
3-metil-1-buten-2-ol y 1-penten-1-ol
