Carbono

El carbono (del latín: Carbo) es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Como miembro del grupo de los carbono ideos de la tabla periódica de los elementos. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

Química orgánica

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heterotermos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la química orgánica.

Nomenclatura

Hidrocarburos

El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de

hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono,

formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,

dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno,

se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados : con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados , con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cíclico : Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como

el ciclohexano.

Aromáticos : estructura cíclica.

Configuración electrónica del átomo

Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de

un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un

conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». El átomo de carbono presenta

tres tipos de hibridación: sp3 , sp2 y sp.

Isomería

Sin embargo, existen compuestos del carbono que son solubles en agua, debido a

su naturaleza polar, como los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las

razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la

naturaleza. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería,

característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y

tipo de átomos, pero diferentes propiedades físicas y químicas. Se denominan

isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular, pero

diferente fórmula estructural. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí,

determina en ellos su fórmula molecular.

FALTA

Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula

molecular, se denomina isomería.

Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales

se les conoce como isómeros constitucionales, porque difieren en el orden en que

están unidos los átomos. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una

de las fórmulas moleculares siguientes: CH4 , C2 H6 y C3 H8 ? Respuesta: Sólo

se puede derivar un compuesto. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la

fórmula C4 H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros, los cuales se

muestran a continuación.

CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3

Butane CH3 — CH — CH3

2-metilpropano

http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.html

http://www.ing.unlp.edu.ar/quimica/organica/introduccion.html

Propiedades y nomenclatura del carbono

PROPIEDADES FÍSICAS, NOMENCLATURA DEL CARBONO

El mayor carácter s de los orbitales híbridos del carbono central ocasionan que la distancia C-C sea un poco más corta que en un alquenos. En su forma elemental, el carbono se encuentra en las formas carbón, grafito, diamante, fullereno y nanotubos. Éstos son materiales con propiedades muy diferentes, pero a nivel microscópico sólo difieren por las disposiciones geométricas de los átomos de carbono.

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.

ALCANOS

Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono.

Metano: Es el más simple. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Cada enlace tiene 109° 281.

 Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1), propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10); . Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómetros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.

La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.

En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

 Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.(2)

(1) http://www.google.com/#hl=es&xhr=t&q=las+propiedades+fisicas+del+carbono&cp=30&pf=p&sclient=psy&rlz=1W1ADFA_es&biw=1003&bih=552&source=hp&aq=0&aqi=&aql=&oq=las+propiedades+fisicas+del+ca&pbx=1&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.&fp=a628828f5e609791

(2)  http://www.mailxmail.com/curso-introduccion-quimica-organica/clasificacion-nomenclatura

Aldehídos

 23 mayo, 2011  Elquimico  Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica

432

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la

deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la

diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los

extremos.

Nomenclatura:

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los

alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol

pasa a Etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las

terminaciones “eno”. Por ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo:

Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al

anillo o núcleo aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en

presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la

cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y

será el propanal.

Propiedades Físicas:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo

y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual

cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta

solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de

carbonos.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición,

sustitución y condensación.

De adición:

Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la

aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d

ensayo.

En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO3 +  NH4OH   →   NH4NO3 +  AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling:

El licor de Fehling está conformado de dos partes.

I)   Una solución de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 +   2 NaOH   →   Na2SO4 +   Cu(OH)2

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a

esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia

II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso

anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la

aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del

hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como

la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.

Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función

aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y

un aldehído.

Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:

El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo).

Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2hasta volverlo

incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el

reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta

manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.

Cetonas

 23 mayo, 2011  Elquimico  Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica

351

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

 

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

 

 

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble

enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de

hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación

o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3

carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría

del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar

donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Por ejemplo:

 

 

 

 

 

Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la

pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida

comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados

cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona

en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.

Obtención de las Cetonas:

A partir de los alcoholes secundarios:

Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.

Por oxidación:

 

 

Deshidrogenación catalítica:

Por calentamiento de sales orgánicas:

Hidratando alquinos:

Propiedades físicas:

Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10

carbonos son sólidos.

Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte

desagradable y las superiores son inodoras.

Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta

solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter,

cloroformo, etc…

Propiedades Químicas:

Reacciones de adición

Adición de Hidrógeno:

Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en

presencia de catalizadores.

Adición de sulfito ácido de sodio:

Adición de ácido cianhídrico:

Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante

fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos

moléculas de ácido.

Reacciones de sustitución:

Con halógenos dan reacciones de sustitución:

La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.

Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina

tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan

solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.

Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso

de condensación entre sus moléculas.

A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos

y cetonas para establecer algunas diferencias.

Aldehídos CetonasHidrogenación Dan Alcoholes primarios Dan Alcoholes

secundariosOxidación Dan ácidos de igual N° de

CDan 2 ácidos

AgNO3 amoniacal Reducen la plata No reducenReactivo Fehling Reducen al Cu (II) No reducenReactivo de Schiff Positivo Negativo

Quinonas:

Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de

hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles

enlaces.

 

 

 

 

 

 

 Aminas. Propiedades e Importancia

 29 octubre, 2011  Elquimico  Química Orgánica

524

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del

amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si

son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un

solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos

sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son

reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticasno

solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o

mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que

tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil

amina mostradas en el ejemplo son mixtas.

En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino.

En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el

nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.

Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y

terciarias.

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan

anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término

amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o

tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra

primero el de menos carbonos y liego le mayor.

Métodos de obtención:

Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar

con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.

Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y

catalizadores especiales.

Propiedades físicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.

Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va

disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades químicas:

Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de

oxígeno por tener átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales:

Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo

tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas:

Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se

aprovecha para poder distinguirlas.

Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias:

En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.

Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°,

2° y 3°.

De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida

también como anilina.

Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción:

Propiedades físicas:

Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de

ebullición es de 184°C.

Es soluble en solventes orgánicos.

Propiedades químicas:

Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en

presencia de la llama (combustible).  Tiene un carácter básico más débil que las

otras aminas.

Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.

Usos:

Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de

anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria

fotográfica.

Eteres

 23 octubre, 2011  Elquimico  Química Orgánica

474

 

 

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos

moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como

subproducto.

El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno

del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil

etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de

alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.

 

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3                          CH3 — CH2 — O —

CH2 — CH3

etano – oxi – propano                                                                 éter etil etílico

 

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.

Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la

palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el

nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es

nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales

alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.

Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el

etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.

Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano oxi

benceno y del Eter difenílico.

Obtención de Eteres :

Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos

140°C para incrementar la formación del éter.

2 CH3 — CH2 — OH      ———–>     CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3    +   H2O

        etanol                                                                     etano – oxi – etano

Síntesis de Williamson:

En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y

usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).

CH3 — CH2 — ONa  +  CH3 — CH2 — CH2I   —->  CH3 — CH2 —O—(CH2)2 —

CH3   +   INa

Etanolato de sodio            Ioduro de propilo                            Etano oxi

Propano                             Ioduro de sodio

 

Propiedades Físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son

similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los

alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos

de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores

agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los máspesados

sólidos.

Propiedades Químicas:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por

este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del

calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3  +  2 Na  —–>  CH3 — CH2 O Na   +   CH3 —

CH2 — CH2 Na

Etano oxi Propano                                                                             Etanolato de

sodio            sodio propilo

 

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los

éteres se oxidan dando aldehídos.

CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3  —-> CH3 — HC = O  +  CH3 — CH2 — HC =

O   + H2O

Etano oxi Propano                                    O2                 Etanal                       

Propanal

 

Esteres

 23 octubre, 2011  Elquimico  Química Orgánica

442

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos

con alcoholes, generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del

radical hidroxilo del alcohol.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego

del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que

reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico.

Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como

ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso

en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos

son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado

anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de

propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo

denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del

ésterpara regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación.

Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de

jabones a partir de las grasas.

Obtención de Ésteres:

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza

ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua

que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la

derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

 

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son

las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes

orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.

Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha.

Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera

regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los ésteres:

Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y

bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar

perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

 Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: ¦ Saturados ¦ Alcanos ¦ Alifáticos ¦ ¦ ¦ ¦ Alquenos ¦ ¦ Insaturados ¦Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos ¦ ¦ Aromáticos

ALCANOSEl carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización: AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanosLa fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:          - Hidrogenación de alcanos:

Ni CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

          - Reducción de haluros de alquilo: Zn 2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOSLos alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.Otra reacción importante es la oxidación con MnO4

- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición: CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XYentre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el

alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Nomenclatura          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Química

LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Estructura de los hidrocarburos - 1ª parte

1 2

La geometría de sus moléculas

os hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan de la unión únicamente de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos «eslabones» pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan únicamente enlaces simples reciben el nombre de hidrocarburos saturados (alcanos).

El propano es un hidrocarburo saturado de tres carbonos. Para conseguir una mínima repulsión entre

los pares de electrones de enlace los átomos de hidrógeno de cada grupo eluden posiciones

enfrentadas.

El representante más sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano CH4; no obstante, el etano C2H6 da una mejor idea de las características de este tipo de hidrocarburos. La molécula de etano está compuesta por dos átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que se unen entre sí mediante enlaces covalentes sencillos.

Desde un punto de vista puramente geométrico se puede representar la molécula de etano mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus vértices, en donde los dos átomos de carbono ocupan los centros de los respectivos tetraedros, y los de hidrógeno los vértices libres.

Todos los enlaces C ---- H tienen la misma longitud igual a 1,06 Å, mientras que el enlace C ---- C, de características electrónicas diferentes, presenta un valor superior e igual a 1,54 Å. El resto de los compuestos de esta serie de hidrocarburos de cadena abierta puede obtenerse intercalando en el etano sucesivamente grupos ---- CH2 ----.

Las cadenas de los hidrocarburos saturados pueden también cerrarse formando estructuras cíclicas. El ciclohexano es un ejemplo. Los enlaces C ---- C forman una estructura hexagonal, no plana. Pueden presentarse dos posibles disposiciones geométricas de sus átomos en el espacio respetando la geometría tetraédrica de los enlaces del carbono: una en forma de silla y otra en forma de barco.

En cada uno de los vértices, los enlaces correspondientes se dirigen hacia los vértices de un tetraedro imaginario, es decir, formando ángulos de 109º aproximadamente. Si la estructura molecular fuera plana como en un hexágono, los ángulos CCC serían iguales a 120º, lo que no es compatible con la geometría tetraédrica de los enlaces del carbono en los hidrocarburos saturados. Dicha geometría explica entonces la conformación de la molécula.

La molécula de ciclohexano es un ejemplo de hidrocarburo saturado cíclico o de cadena cerrada. Sus átomos se pueden disponer dando lugar a dos

estructuras geométricas diferentes de la misma molécula denominadas conformaciones.

Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). La molécula de eteno o etileno está formada por dos átomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes cada átomo de carbono se une a otros tantos átomos de hidrógeno.

La existencia de un doble enlace modifica considerablemente la geometría de la molécula de eteno respecto de la de etano, ahora los ángulos HCH y HCC son iguales a 120º como corresponde a una estructura plana. Además la longitud de enlace C ---- C se acorta pasando de los 1,54 Å en el etano a 1,34 Å en el eteno, indicando con ello que la unión es más fuerte. A diferencia de lo que sucede con un enlace sencillo, un enlace múltiple impide la rotación de la molécula en torno a él y le confiere, por tanto, una cierta rigidez.

Compuestos saturados e insaturados

Compuestos insaturados

Eteno o Etileno

Etino o Acetileno

Ácido linolénico

Triglicérido (Grasa)

En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí porenlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.

Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrógeno (N). Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos.

Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades especiales que son útiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

ALCANOS Se les denomina también parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.

2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.

3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.

4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C).

5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su

incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

ALQUENOS:Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

Propiedades Físicas:Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los

alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.Propiedades Químicas:Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

ALQUINOS:Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).Ejemplos:PropinoCH ≡ C — CH3Propiedades físicas:Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

AlcoholEste artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un

carbono sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

Fórmula esqueletal

Representación en 3-D.

Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.

El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas

alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de

los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, ‘el espíritu’, ‘toda sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos

químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos;1esto diferencía a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]

Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo

funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que

presenta la molécula de agua.

Alcoholes

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Nomenclatura

Contenido del artículo

Nomenclatura

Propiedades físicas de los alcoholes

Fuentes naturales y usos de los alcoholes

Propiedades químicas de los alcoholes

Reacción con los ácidos

Deshidrogenación de los alcoholes

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanosbásicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja.

Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OHMetano MetanolCH3CH3 CH3CH2OHEtano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender: 

Figura 1

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclodelante del nombre.

A su vez los alcoholes pueden serde carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario.

Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.

Propiedades físicas de los alcoholes.

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula.

En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son sólidos.

La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango CC5, que se utilizan principalmente como materias primas para la producción de otros compuestos.

Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.

Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificaciónlas grasasnaturales para la producción de jabón. La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos cosméticos. 

Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente puro.

Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados.

Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol demadera.

Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alcalinos y alcalinos-térreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

Na  +  CH3CH2OH  --------------->  CH3CH2ONa  +   ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más que los terciarios.

Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH  +  SO4H2  --------------->  CH3O-SO2-OCH3

Metanol   +   Ácido sulfúrico  -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Hidrocarburo aromático

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Hidrocarburo aromático}} ~~~~

Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para

producir una estructura promedio (abajo).

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Ácido carboxílico

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena

carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Características y propiedades[editar]

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen

propiedades ácidas; los dos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a

atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se

debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica,

cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la

molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno,

por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces

carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus

moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura

ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización

electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que

la estabilización por resonanciao deslocalización electrónica, provoca que la base

conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo

tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido

carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del

alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos

menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se

estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo

RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos estructuras en resonancia

que más contribuyen a la estructura real

Amidas: se forman a partir de los ésteres y tienen el grupo funcional amida en su estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como las sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibiótico. También incluyen a las proteínas que están compuestas por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman así un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte del peso corporal seco

Amidas

El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

/Main/Quimica#sthash. UNIDAD 5 Compuestos quimicos organicos, estructura nomenclatura y propiedades

5.1 Estudio del carbono.

5.1.1 Tetravalencia.

5.1.2 Isomeria.

5.2 Hidrocarburos.

5.2.1 Compuestos organicos saturados e insaturados.

5.2 Compuestos aromaticos.

5.3 Alcoholes.

5.4 Eteres.

5.5 Esteres.

5.6 AldehIdos.

5.7 Cetonas.

5.8 Acidos carboxilicos

5.9 Aminas.

5.10 Amidas.

5.11 Presencia de grupos funcionales organicos en agroquimicos.

5.12 Impacto de los grupos funcionales organicos en la salud y el ambiente

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Alcanos

a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3

Propiedades físicasUn alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales deagua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

FuentesLas fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).Aplicaciones y usosLas aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.Alquenos

b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridación del C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y dan reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2

Propiedades físicasLa presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2

es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula. El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.Fuentes.La fuente es el petróleo, los usos el mas importante es el eteno es la base para los polimeros de adición y también se utiliza para la maduración artificial de frutas y verdurasAplicaciones y usosNo se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. El uso mas comun de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas, acite de pino el natural, y la cera de abejaAlquinos

c) los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nucleófilos y van a dar reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que la de enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-HPropiedades físicasSon insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.Fuentes.El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la

temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en lasoldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.Aplicaciones y usosLa mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Alcohold)Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.Propiedades físicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidosy fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.Aplicaciones y UsosLos alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Aldehídoe) Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.

La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.Fuentes.Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.La solución acuosa de

formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.Aplicaciones y UsosLos usos principales de los aldehídos son:

La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

CetonasF) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismode las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.Propiedades físicasLos compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.Fuentes.Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona,TESTOSTERONA  (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida

doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.Aplicaciones y usosPrincipalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se usaba como componente de los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para identificar componentes de un producto.

Ácidog) ácido: es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil). Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir como sustancias puras o en solución.Propiedades de los ácidos

Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón. Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de

anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína. Son corrosivos. Producen quemaduras de la piel. Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno. Reaccionan con bases para formar una sal mas agua. Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal mas agua.

Aplicaciones y usosHay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para eliminar herrumbre y otra corrosión de los metales en un proceso conocido como pickling. Pueden ser usados también como electrólitos en una batería, como el ácido sulfúrico en una batería de automóvil. Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido fosfórico para la producción de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo óxido de zinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y aplicando electrólisis. En la industria química, los ácidos reaccionan en las reacciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres.

Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado en grandes cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina. Los ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen efecto en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las bebidas con cola.

Éteresh) Éteres: más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico.Propiedades físicas.El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.Fuentes.Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.Aplicaciones y Usos

Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,

perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores Diésel. Fuertes pegamentos Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.

Ésteresi) Ésteres: En química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.Propiedades físicasLos ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas

Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.Fuentes.Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.Un éster muy importante y que no falta en el botiquín de cada familia, es el que se forma por la reacción del ácido salicílico con el ácido acético. El producto obtenido es el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido como aspirina, mismo que se utiliza como analgésico, es decir, para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza.Aplicaciones y usos.Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con

olores a frutas, tales como manzanas,peritas, etc.tambièn se usan en la sìntesis de otros compuestos tales como àcidos , y jabones.

Aminasj) Aminas: Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de alquilo .Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla.Propiedades Físicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.Fuentes.Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.Aplicaciones y usos.Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en laalimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.  

Amidask) Amidas: Cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRRð (siendo R y Rð radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.Propiedades Físicas.Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una amida derivada de alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene lugar la sustitución de uno o dos hidrógenos de la amina por cadenas de polietilenglicol. Estos compuestos, debido a la presencia del óxido de etileno, son solubles en agua, o, al menos, se pueden dispersar bien en ella. No forman espumas. Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen mezcladas con impurezas. Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente ácidos. Son sólidos céreos.Fuentes.Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.Aplicaciones y usosLas amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3). Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

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