COMPUESTOS AROMTICOS
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOSI. OBJETIVOS:
Realizar las reacciones de los compuestos aromticos
(benceno)
Aplicar y comprender los conceptos tericos de la qumica orgnica
en la sntesis de los compuestos aromticos.
Conocer la combustin de algunos compuestos aromticos; como el
benceno, tolueno y cido saliclico.
II. FUNDAMENTACIN TERICA:
COMPUESTOS AROMTICOSLos compuestos aromticos son el benceno y
los compuestos de comportamiento qumico similar. Las propiedades
aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos
alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy
especial, hay ciertos compuestos tambin anulares que parecen
diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de
forma similar. Resulta que estos otros compuestos se parecen
estructuralmente al benceno en su estructura electrnica bsica, por
lo que tambin son aromticos. Los hidrocarburos aromticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitucin heteroltica. Adems,
estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos
aromticos donde quiera que aparezcan, independientemente de los
otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. Estos
ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos y
viceversa.Los compuestos aromticos son los que satisfacen los
criterios siguientes:
Su estructura debe ser cclica, conteniendo ciertos nmero de
enlaces pi () conjugados. Cada tomo en el anillo debe tener un
orbital P no hibridado. (Los tomos en general estn hibridados SP2 u
ocasionalmente SP).
Los hibridados deben traslaparse para formar un anillo continuo
de orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos la
estructura debe ser plana (o casi plana) para tener un traslape
efectivo.
La des localizacin de los electrones pi sobre el anillo debe
originar un disminucin de la energa electrnica.
ESTRUCTURA DEL BENCENO:
El benceno tiene la frmula molecular C6H6 por su composicin
elemental y peso molecular. El benceno slo da un producto
monosustituido, C6H5 y cuando se reemplaza un tomo de hidrgeno por
bromo, solo se obtiene un bromobenceno, C6H5Cl, o un nitrobenceno,
C6H5NO2, etc. Este hecho impone: todos sus hidrgenos deben ser
exactamente equivalentes. El reemplazo de cualquiera de ellos da el
mismo producto. El benceno da tres productos disustituidos ismeros,
C6H4Y2 o C6H5YZ. Slo existen tres dibromobencenos ismeros, C6H5Br2
, tres cloronitrobencenos, C6H5ClNO2, etc.
El benceno experimenta reacciones de sustitucin, ms que de
adicin. La estructura bencnica de Kekul corresponde a una que
llamaramos ciclohexatrieno. Por esto, debera reaccionar con
facilidad por la adicin, como lo hacen los compuestos similares,
ciclohexadieno y clorohexeno, que es una caracterstica de la
estructura de los alquenos. Pero ese no es el caso, en condiciones
donde los alquenos reaccionan rpidamente, el benceno no reacciona,
o solo lo hace muy lentamente.
En lugar de los reacciones de adicin, el benceno experimenta con
facilidad un conjunto de reacciones, todas de sustitucin. A
continuacin indicaremos las ms importantes.REACCIONES DEL
BENCENO:
C6H6 + HONO2 H2SO4 C6H5 NO2 + H2O Nitrobenceno. C6H6 + HOSO3H
SO3 C6H5 SO3H + H2O cido benceno sulfrico
C6H6 + Cl2 Fe C6H5 Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + RCl AlCl3 C6H5 R+ HCl Alquibenceno
C6H6 +RCOCl AlCl3 C6H5 COR + HCl Cetona
En cada una de estas reacciones se ha sustituido un tomo, o
grupo, por uno de los tomos de hidrgeno del benceno. A su vez, el
producto puede sufrir sustitucin posterior del mismo tipo. El hecho
de que hayan retenido las propiedades caractersticas del benceno
indica que ha mantenido tambin su estructura caracterstica.
Es evidente que el benceno resiste la adicin, que destruira;
cambio se sustituye con facilidad, conservando el sistema
anular.REGLA DE HUCKEL:
Es una norma general, basada en la mecnica cuntica, que indica
que un compuesto es aromtico cuando el nmero de electrones
deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un nmero natural
incluyendo el cero.
III. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
Tubos de ensayo. Gradilla. Esptula. Mechero. Gotero. Fsforo.
Capsula de porcelana Vaso de precipitado
Reactivos:
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
Antraceno
C14H10
Cloro-benceno
C6H5-Cl
Nitrobenceno
C6H5-NO2
Tolueno
C6H5-CH3
Anilina
C6H5-NH2
Fenol
C6H5-OH
Acido benzoico
C6H5-COOH
cido saliclico
o-HO-C6H4-COOH
Etanol
C6H5OH
Permanganato de potasio
KMnO4 Hidrxido de sodio
NaOH Bromo en tetracloruro de carbono
Br2 / CCl4 N-hexano
C6H14 Limadura de hierro
Fe Agua
H2O Cubitos de hielo
H2O(solido)IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Ensayo N 01: Reacciones del benceno.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y
agregar 2 a 3 gotas de permanganato de potasio y 2 gotas de
hidrxido de sodio al 10%. Agitar y observar.
b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y
agregar 2 a 3 gotas de bromo tetracloruro de carbono, agitar y
observar por unos minutos, luego aadir limaduras de hierro o hierro
en polvo.
Repetir este ensayo con: naftaleno, antraceno.
Benceno:
C6H6 + KMnO4 + NaOH
NO REACCIONA C6H6 + Br2 / CCl4 + Fe
C6H5Br + HBr
Observacin: El Benceno no reacciona con el permanganato (agente
oxidante), se forman dos fases. El benceno reacciona con bromo en
tetracloruro de carbono, en presencia de limadura de hierro
(maleable y de color blanco plateado), observndose la decoloracin
(naranja-transparente).Conclusin: El benceno no es oxidado por el
permanganato de potasio. El benceno reacciona con el bromo
formndose bromo benceno y cido bromhdrico.
Naftaleno:
C10H8 + KMnO4 + NaOH
NO REACCIONA
C10H8 + Br2 / CCl4 + Fe
C10H7 Br + HBr
Observacin: El naftaleno no reacciona con el permanganato de
potasio. El naftaleno reacciona con bromo en tetracloruro de
carbono, en presencia de limadura de hierro observndose la
decoloracin.
Conclusin: El naftaleno no es oxidado por el permanganato de
potasio. El naftaleno reacciona con el bromo formndose
1-bromonaftaleno y cido bromhdrico.
Antraceno:
C10H8 + KMnO4 + NaOH
NO REACCIONA
C10H8 + Br2 / CCl4
Observacin: El antraceno no reacciona con el permanganato de
potasio. El antraceno reacciona con bromo en tetracloruro de
carbono, en este caso no necesita un catalizador de hierro, la
reaccin es incolora.Conclusin: El antraceno no es oxidado por el
permanganato de potasio. El naftaleno reacciona con el bromo
formndose 9,10-dibromo-9,10-dihidronaftaleno.
c) En un tubo de ensayo mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de
HNO3 y 1 gota de H2SO4. Hervir la mezcla por 5 minutos y luego
vaciar la solucin a un vaso de precipitado que contenga hielo
picado. La formacin de un lquido aceitoso amarillento de olor
aromtico indica la formacin del nitrobenceno.
Benceno:C6H6 + HNO3 + H2SO4
C6H5 NO2 Observacin: El Benceno reacciona con el cido ntrico
(agente oxidante fuerte) y el cido sulfrico (tambin acta como
oxidante), se forma una solucin cristalina. El benceno reacciona
con las dos sustancias, donde procedimos a llevar calentar en
mechero. Al verter al vaso con hielo se observa la formacin de dos
fases (con liquido aceitoso amarillento q es el
nitrobenceno).Conclusin: El benceno reacciona con el cido ntrico
formndose nitrobenceno (despidiendo un olor a betn) Ensayo N 02:
Reacciones de bencenos monosustituidos.
En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de cloro benceno,
agregar 2 a 3 gotas de bromo tetracloruro de carbono, agitar y
observar por unos minutos, luego aadir limaduras de hierro o hierro
en polvo.
Repetir este ensayo con tolueno, anilina, fenol, acido benzoico,
nitrobenceno.
Clorobenceno:
C6H5 Cl
+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El clorobenceno, de color amarillo
naranja, reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en
presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El clorobenceno con el bromo forma el
p-bromoclorobenceno.
Anilina:C6H5 NH2+ Br2 / CCl4 + Fe
Observacin: La anilina reacciona con el bromo en tetracloruro de
carbono en presencia de limadura de hierro observndose la
decoloracin.
Conclusin: La anilina con el bromo forma el p-bromoanilina.
Nitrobenceno:
C6H5 NO2+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El nitrobenceno reacciona
con el bromo en tetracloruro de carbono en presencia de limadura de
hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El nitrobenceno con el bromo forma el
m-bromonitrobenceno.Tolueno:C6H5 CH3+ Br2 / CCl4 + Fe
Observacin: El tolueno reacciona con el bromo en tetracloruro de
carbono en presencia de limadura de hierro observndose la
decoloracin.
Conclusin: El tolueno con el bromo forma el p-bromotolueno.
Fenol:C6H5 OH
+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El fenol reacciona con el bromo en
tetracloruro de carbono en presencia de limadura de hierro
observndose la decoloracin.
Conclusin: El fenol con el bromo forma el p-bromofenol.
Acido benzoico:
C6H5 COOH+ Br2 / CCl4 + Fe
Observacin: El cido benzoico reacciona con el bromo en
tetracloruro de carbono en presencia de limadura de hierro
observndose la decoloracin.
Conclusin: El cido benzoico con el bromo forma el cido
m-bromobenzoico.
Bromo benceno:C6H5 Br+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El
bromobenceno reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en
presencia de limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El bromobenceno con el bromo forma el o-bromobenceno.
Ensayo N 03: Reacciones de bencenos disustituidos.
En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de cido saliclico,
agregar 2 a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y
observar por unos minutos, luego aadir limaduras de hierro o hierro
en polvo.
Repetir el ensayo con: o-nitrotolueno, p-diclorobenceno,
o-nitroanilina, cido saliclico, m-dinitrobenceno.
o-HO-C6H4-COOH+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El cido saliclico
reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en presencia de
limadura de hierro observndose la decoloracin.
Conclusin: El cido saliclico con el bromo forma el cido
5-bromo-2-hidroxibenzoico.
Ensayo N 04: Combustin de los compuestos aromticos.En una
capsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar a la
llama de bunsen y observar. Si el compuesto es slido, poner una
pequea cantidad en la punta de una esptula y acercar al mechero de
bunsen. Realizar este ensayo con otros 3 compuestos aromticos.
C6H6
+ 2O2
5C + CO + 3H2O
C6H5 CH3+ 3O2
5C + 2CO + 4H2O
C6H4 OHCOOH+ O2
5C + 2CO + 3H2O
Observacin: Las muestras frente a la llama de Bunsen producen
una llama amarilla rojiza con desprendimiento de humo (combustin
incompleta).
Conclusin: Las muestras al reaccionar con la llama del mechero
de Bunsen producen carbn, monxido de carbono y agua, la cul
significa que la combustin es incompleta.V. CONCLUSIONES: Se lleg a
experimentar y conocer los compuestos aromticos presentes en cada
reaccin en que se trabaj como el benceno, el naftaleno y antraceno
(previamente diluido es 2 ultimos en tetracloruro de carbono) y los
otros compuestos.
Se prob que tipo de reacciones ocurre con cada compuesto en
presencia de otra sustancia o reactivo, de igual manera cmo
reacciona ante la exposicin a la flama.
VI. RECOMENDACIONES: Aquellas sustancias slidas se debern
disolver en n-hexano.
Tratar de no exponerse al contacto con el bromo ya que este
reactivo es daino.
Tener un poco ms de seguridad en el laboratorio tratando de usar
los materiales adecuados con las tcnicas o mtodos recomendados
hacia un desarrollo experimental Se debe tener en cuenta que el
apunte de las observaciones es fundamental en una prctica para as
detallar que tipo de reaccin se genera en cada ensayo.VII.
CUESTIONARIO:
1.- Ponga 10 ejemplos de compuestos aromticos y describa los
usos que tienen en la industria o como solventes o en sntesis.
Difenilos policlorados y sus compuestos
Los difenilos policlorados (C12 H10-x Clx), son anillos de
difenilo en los que uno o ms tomos de hidrgeno son remplazados por
un tomo de cloro. Estos compuestos son lquidos ligeros, de color
paja, con tpico olor aromtico a cloro. El difenilo policlorado 42%
es un lquido muy fluido, en tanto que el difenilo policlorado 54%
es un lquido viscoso.
Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o en
combinaciones con naftalenos clorados. Son estables, termoplsticos
y no inflamables y su uso principal est en los cables y alambres
elctricos, en la produccin de condensadores elctricos, como
aditivos para lubricantes de presin extrema y como revestimientos
en fundiciones.
Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye: Fabricantes de
colorantes, Fabricantes de lacas, Fabricantes de plastificadores,
Trabajadores de transformadores, Tratantes de papel, etc.
Bencenos clorados
Los bencenos clorados son anillos aromticos con uno o ms tomos
de cloro sustituidos por un hidrgeno.
Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las
tinturas y como disolvente.
Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye: Desinfectantes
de semillas, Fabricantes de desinfectantes, Fabricantes de
desodorantes, Fabricantes de resinas, Fumigadores, Tintoreros,
etc.
Naftalenos clorados
Los naftalenos clorados (C10 H8-x Cl), son naftalenos en los que
uno o ms tomos de hidrgeno han sido remplazados por cloro para
formar sustancias semejantes a la cera, desde el monocloronaftaleno
hasta los compuestos octoclorados. Su resistencia fsica vara desde
lquidos mviles hasta slidos cerosos, segn su grado de cloracin.
Usos: Rara vez se encuentra exposicin industrial a un naftaleno
clorado aislado, sino que por lo general esta se produce ante
mezclas de dos o ms naftalenos clorados. Se usan en la manufactura
de condensadores elctricos, en la aislacin de cables y alambres
elctricos, como aditivos de lubricantes extremadamente
presurizados, como soportes de bateras y como revestidores en
fundicin.
Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye: Fabricantes de
equipo electrnico, Impregnadores de condensadores, Manipuladores de
transformadores, Manipuladores de solventes, Recubridores de
alambre, etc.
2-acetilaminofluoreno
El l,2-acetilaminofluoreno (CCH2C6H4C6H3NHCOCH3) es un slido
oscuro y cristalino.
Usos:
Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza
principalmente en la investigacin sobre el cncer. Fue patentado
como plaguicida, pero nunca se utiliz con ese propsito. Por ello,
las ocupaciones en que se puede producir exposicin son las
relacionadas con el rea de la investigacin.
Anilina:
La anilina (C6H5NH2), es un lquido oleoso, incoloro y con un
olor caracterstico.
Usos:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la
sntesis de colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de
aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacuticos,
tintas de marcar, retril, agentes blanqueadores en ptica,
reveladores fotogrficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de
calzado y numerosos productos qumicos orgnicos.El tolueno:
Es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado
con ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). Tambin se
utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de
celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al
mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas que tienen un
efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas que se
utilizan como productos de limpieza en distintas industrias y en
artesana.
La cumarina:
Se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en
jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. Tambin se utiliza
en preparados farmacuticos.
El benceno:Se ha prohibido como componente de productos
destinados al uso domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido
su uso como disolvente y componente de los lquidos de limpieza en
seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricacin de
estireno, fenoles, anhdrido maleico, deter- gentes, explosivos,
productos farmacuticos y colorantes. Tambin se ha empleado como
combustible, reactivo qumicoy agente de extraccin para semillas y
frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se
utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la
fabricacin de perfumes y productos intermedios en la produccin de
colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petrleos y en
los destilados del alquitrn de hulla. El pseudocumeno se utiliza en
la fabricacin de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el
pseudocumeno se emplean tambin como productos intermedios en la
produccin de colorantes, aunque el uso industrial ms importante de
estas sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.El
estireno:
Se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros (como
el poliestireno) y elastmeros copolmeros, como el caucho de
butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-esti- reno (ABS),
que se obtienen mediante la copolimerizacin del estireno con
1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente
en la produccin de plsticos transparentes. El etil- benceno es un
producto intermedio en sntesis orgnicas, especial- mente en la
produccin de estireno y caucho sinttico. Se utiliza como disolvente
o diluyente, como componente de los combustibles para automviles y
aviones y en la fabricacin de acetato de celulosa.
El naftaleno:
Se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de
una amplia gama de sustancias qumicas, como antipolillas, y en
conservantes de madera. Tambin se emplea en la fabricacin de ndigo
y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los
insectos parsitos.2.- ponga 10 ejemplos de reacciones de bencenos
monosustituidos
3.- Ponga 5 ejemplos de reacciones de bencenos
disustituidos.
VIII. BIBLIOGRAFA:
(1). ROBERT THORNTON MORRISON QUIMICA ORGANICA
Quinta Edicin Pag. 469, 471 y 473
(2). L. G. WADE. JR. QUMICA ORGANICA. Segunda Edicin
Editorial: Prntice Hall Hispanoamrica. Pag. 730
http://www.mailxmail.com/curso/excelencia/quimicaorganica/capitulo6.htm
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts69.html
http://www.monografias .com.
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIAESCUELA DE FORMACIN
PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA
QUMICA ORGNICA II
PROFESOR DE TEORA
: Ing. CRDOVA MIRANDA, Alcira
PROFESOR DE PRCTICA: Ing. CRDOVA MIRANDA, Alcira
INTEGRANTES
: ANCALLE AGUILAR, Edier
HUAMAN NOA, William
MIGUEL YUPANQUI, Richard.DA : Jueves HORA : 2:00 pm 5:00 pm.
FECHA DE PRCTICA: 16/04/15
FECHA DE ENTREGA: 23/04/15AYACUCHO-PER
2015Cl
NO2
CH3
NH2
OH
COOH
OH
COOH
Br
Br
H
H
NO2
Br
Cl
Br
NH2
Br
NO2
Br
CH3
Br
OH
Br
COOH
Br
Br
OH
COOH
Br
PRCTICA N1.
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS.
