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Nucleofilo: son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de electrones. Los nucleófilos son especies cargadas negativamente o especies sin carga, pero con electrones no compartidos. Electrófilo: son iones positivos, moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato. Grupo saliente: El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo. Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono. Sustitución: Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. CH3Cl + OH- CH3OH + Cl-

Examen Organica Original

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examen catalino

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Page 1: Examen Organica Original

Nucleofilo: son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de electrones. Los nucleófilos son especies cargadas negativamente o especies sin carga, pero con electrones no compartidos.

Electrófilo: son iones positivos, moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.

Grupo saliente: El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo. Los mejores grupos salientes son las especies menos básicas, puesto que se enlazan débilmente al carbono.

Sustitución: Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias.

CH3Cl + OH- → CH3OH + Cl-

Reacción sn2: La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa.

CH3Cl   +   OH-        →        CH3OH   +     Cl-

Page 2: Examen Organica Original

Reacción sn1: La rotura y formación de enlaces se produce en etapas separadas. En esta clase de reacciones se forman especies intermedias más o menos estables

Solvolisis: La SOLVÓLISIS es una sustitución Nucleofilica donde el disolvente sirve como reactivo atacante. La solvólisis literalmente significa <<Ruptura mediada por el disolvente>>. En pocas palabras la SOLVÓLISIS es una reacción de SUSTITUCIÓN en la que el disolvente actúa como nucleófilo.

Eliminación: Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición.

Ejemplo: CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O

Reacción E2: La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace). Se da en una etapa

Reacción E1: Eliminación monomolecular (E1).En este caso la reacción transcurre en dos etapas,para dar lugar a un carbocatión en una primera etapa y a un doble enlace en una segunda etapa; es una reacción competitiva con la SN1.da un alqueno.

Page 3: Examen Organica Original

Rearreglo: Los carbocationes se transponen para convertirse en otros más estables. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.

Base: es cualquier sustancia que en disolución acuosa aporta iones OH− al medio. Un ejemplo claro es el hidróxido potásico, de fórmula KOH:

KOH → OH− + K+ (en disolución acuosa)

Impedimento estérico: El efecto se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molécula impide que otra parte de la misma reaccione. Un ejemplo conocido del impedimento estérico es la aplicación de cetonas en una reacción Grignard; si se añade metilpropano, la reacción se frena e incluso se detiene. Aunque el efecto estérico sea un problema de vez en cuando, también puede ser una herramienta muy útil: a menudo es utilizado por los químicos para modificar el comportamiento de una molécula en una reacción química o detener ésta (protección estérica).

Halogenuro de alquilo: Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula:

1-clorobutano

Halogenuro de arilo: Compuestos que presentan uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I), unidos directamente al anillo bencénico.• Ejemplo: Bromobenceno

Halogenuro de vinilo: un halógeno esta unido a un carbono con dobles enlaces

Page 4: Examen Organica Original

CH2=CH-Cl (cloruro de vinilo)

Halogenuro alilico:

Halogenuro primario: Para nombrar los halogenuros de alquilo primarios, primero se escribe el prefijo correspondiente "flúor", "cloro", "bromo", "yodo" del halógeno ( X ) y en seguida el nombre del hidrocarburo .

Halogenuro secundario: Para nombrar los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios se sigue el mismo procedimiento usado para nombrar alcanos arborescentes.

Halogenuro terciario:

1.b- cloruro de isopropilo

Bromuro de isobutilo

1,2-dibromo-3-metilpentano

2,2,2-tricloroetanol

Page 5: Examen Organica Original

Cl

ClTrans-1,4-diyodociclohexano

I

I

2. A) 2-bromo-2-metilpentano

B) 1-cloro-1--metilciclohexano

C) 1,1-dicloro-3-fluoro-cicloheptano;

(d) 4-(2-bromometil)-3-(fluorometil)-2-metilheptano;

(e) 4,4-dicloro-5-ciclopropil-l-yodoheptano;

(f) cis-1,2-dicloro-l-metilciclohexano.

3.

(a) 1-c1orobutano;

(b)l -yodobutano;

(c) 4-cloro-2,2-dimetilpentano;

(d)l-bromo-2.2-dimetilpentano;

(e) c1orometilciclohexano;

4.

(a) cloruro de tere-butilo:

Page 6: Examen Organica Original

(b) 2-clorohexano;

(c) bromocic1ohexano;

(d) yodoeiclohexano;

(e) 2-bromo-2-metilpentano;

(f) 3-bromoeiclohexeno.