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Formulación Química Orgánica

1.- HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e

hidrógeno. Se pueden dividir en tres grandes grupos: hidrocarburos saturados,

hidrocarburos no saturados e hidrocarburos aromáticos.

1.1 Hidrocarburos saturados o alcanos Sólo tienen enlaces simples C-C y C-H. Pueden ser acíclicos o cíclicos.

Alcanos acíclicos

Alcanos formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras

cíclicas. Su fórmula empírica es:

Cn H2n+2

a) Alcanos acíclicos de cadena lineal:

Los cuatro primeros términos de la serie reciben el nombre de:

CH4 metano

CH3 - CH3 etano

CH3 - CH2 - CH3 propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butano

A partir del de 5 átomos de carbono se nombran mediante un prefijo griego, que

indica el número de carbonos, y la terminación ano, que es genérica y se aplica a todos los

hidrocarburos saturados: pentano (5C); hexano (6C); heptano (7C); octano (8C); nonano

(9C); decano (10C); undecano (11C); dodecano (12C); tridecano (13C)…

b) Alcanos acíclicos ramificados:

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende, en

nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman así los agregados de átomos que

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proceden de un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno. Los radicales derivados

de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminación ano por

ilo (o il si el nombre del radical antecede en el nombre de un compuesto orgánico).

CH3 metilo CH3

CHCH3

isopropilo

CH3 CH2 etilo

CH3 CCH3

CH3 terc-butilo

CH3 CH2 CH3 n-propilo

CH3 CH CH2 CH3 sec-butilo

CH3 CH2 CH2 CH2 n-butilo

Para nombrar los hidrocarburos ramificados se selecciona en la molécula la cadena

lineal más larga de átomos de carbono, y la molécula se nombra respecto a ella.

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal consecutivamente de un

extremo a otro de tal forma que se asignen los números más bajos a aquellos donde aparece

la primera de las ramificaciones. Dichos números se conocen como “localizadores”.

Si hay dos o más cadenas carbonadas de igual número de átomos de carbono, se

elige como principal la que tenga el mayor número de cadenas laterales.

Se nombran, en primer lugar, los radicales por orden alfabético, indicando el

número del carbono al que están unidos (por convención, los números y las palabras se

separan mediante un guión, y las palabras se escriben sin separación entre ellas), a

continuación se nombra la cadena principal.

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CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH2

CH3 4 – etil – 3 - metilheptano

La presencia de radicales idénticos se indica mediante prefijos di, tri, tetra, etc…

CH3 CH CH CH2 CH3CH3 CH3 2, 3 - dimetilpentano

Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el número

localizador:

CH3 CCH3

CH3

CHCH2CH3

CH2 CH3

3 – etil – 2, 2 - dimetilpentano

Los radicales ramificados se nombran como procedentes de alcanos ramificados,

numerándolos a partir del carbono unido a la cadena principal:

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH

CH CH3CH3

CH3

5 – (1,2 – dimetilpropil) – 2 - metilnonano

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Alcanos cíclicos:

Son alcanos de cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre

del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono. Su fórmula empírica es:

CnH2n

CH2CH2CH2 ó

CH2

CH2 CH2

CH2

ó

ciclopropano ciclobutano

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos se nombran como

en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

En los cicloalcanos sustituidos hay a veces dos opciones igualmente válidas para

nombrarlos: como derivados de un cicloalcano, o como derivados de una cadena abierta:

CH3 CH CH3

2 – ciclopropilpropano ó isopropilciclopropano

En otros casos, una de las dos es preferible a la otra:

CH3CH3

CH3 1,2,2 - trimetilciclopentano

1.2 Hidrocarburos no saturados

Hidrocarburos en los que existen enlaces dobles carbono-carbono C = C (alquenos

u olefinas) o enlaces triples carbono - carbono C ≡ C (alquinos o acetilenos).

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Alquenos

Su fórmula empírica es: CnH2n

Se nombran cambiando la terminación ano (del alcano de igual número de átomos

de carbono) por la terminación eno:

CH2 = CH2 eteno (etileno)

CH2 = CH – CH3 propeno (propileno)

La posición del doble enlace se indica mediante el localizador más bajo posible:

CH3 – CH2 – CH = CH2 1 – buteno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – penteno

Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que

contengan el doble enlace. La cadena principal se numera desde el extremo que dé al doble

enlace el número más bajo posible. El doble enlace tiene primacía sobre las cadenas

laterales al enumerar.

CH3 CH CH CH2CH3 3 – metil – 1 - buteno

CH3 CH2 C CH2CH2 CH3 2 – etil – 1 - buteno

Si el alqueno contiene más de un doble enlace se emplean terminaciones: dieno;

trieno, … Indicando con los localizadores más bajos posibles las posiciones de los dobles

enlaces.

CH2 C CH2 propadieno

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CH2

CH CH CH2 1,3 - butadieno

CH2CH CH CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 3 – propil – 1,4 - hexadieno

Los alquenos cíclicos son aquellos en el que el doble enlace está integrado en una

cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno:

ciclohexeno ciclocteno 1,3 - ciclohexadieno

CH3

CH3 3,3 - dimetilciclopenteno

Alquinos

Se nombran sustituyendo la terminación ano de los alcanos por la terminación ino,

que indica el triple enlace.

En la formulación de alquinos se aplican las mismas normas indicadas para los

alquenos.

CH CH etino o acetileno

CH3 C CH

propino

CH3

CH2 C CH 1 - butino

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CH3 C C CH C CHCH3 3 – metil – 1,4 - hexadiino

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

Cuando existen conjuntamente dobles y triples enlaces se indica la longitud de la

cadena con las normas dadas para los alquenos y a continuación se indica la posición de los

triples enlaces y se agrega la terminación ino.

La numeración de la cadena principal se hace de forma que recaigan los números

más bajos posibles en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o

triples, en caso de opción en la numeración se da preferencia a los dobles enlaces sobre los

triples.

CH C CH CH CH CH2 1,3 – hexadien – 5 - ino

CH3 CH CH C CH

3 – penten – 1 - ino

CH C CCH3

CCH2 CH2 CH3

CH CH2

4 – metil – 3 – propil – 1,3 – hexadien – 5 - ino

1.3 Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos que tienen como base de su estructura el benceno: C6H6

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CCH

CH

CC

CH H

H

H

Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos se nombran como derivados del

benceno, aunque muchos conservan nombres vulgares. Los sustituyentes que pueda haber

sobre el anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:

CH3

CH CH3CH3

CH CH2

metilbenceno isopropilbenceno vinilbenceno

(tolueno) (cumeno) (estireno)

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los

números 1,2 - ; 1,3 - ; 1,4 - , o mediante los prefijos o – (orto); m – (meta); p – (para)

respectivamente:

CH2 CH3CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 1 – etil – 2 – metilbenceno 1 – etil – 3 - propilbenceno 1, 4 dimetilbenceno

o – etilmetilbenceno m – etilpropilbenceno p - dimetilbenceno

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Hidrocarburos aromáticos condensados:

Se conocen muchos hidrocarburos policíclicos condensados que contienen el

máximo número posible de dobles enlaces alternados. Muchos de ellos tienen nombres

comunes admitidos por la IUPAC:

Naftaleno Antraceno

Fenantreno

Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos reciben el

nombre general de arilo.

CH2

fenilo bencilo 2 - naftilo

2.- DERIVADOS HALOGENADOS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se utilizan

dos nomenclaturas:

- Citando el nombre del halógeno precediendo al de la cadena carbonada o

citando el nombre del compuesto como un halogenuro de alquilo o arilo

(nomenclatura función – radical).

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CH3 CH2 Br Bromoetano o bromuro de etilo

CH3 CH2 CH2 Cl Cloropropano o cloruro de propilo

CH3 CHCl CHCl CH3 2,3 - diclorobutano

Cl

Cl o - diclorobenceno

3.- ALCOHOLES

Están definidos por el grupo funcional –OH (hidroxilo). Los alcoholes se

denominan mediante el sufijo –ol.

La cadena continua más larga a la cual está unido el grupo hidroxilo se toma como

principal. La o final del hidrocarburo se remplaza por el sufijo –ol. La cadena principal se

numera de forma que el grupo hidroxilo reciba el número más pequeño posible. Se

conservan algunos nombres comunes que están muy arraigados.

CH3OH

Metanol (alcohol metílico)

CH3

CH2OH Etanol (alcohol etílico)

CH3 CH2 CH2OH

1 – propanol

CH3 CHOH CH3 2 – propanol

CH2

CH CHOH CH3 3 – buten – 2 – ol

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CH3 CHCH3

OH CH3

2 – metil – 2 - propanol

Los compuestos que contienen dos, tres, o más grupos hidroxilo se denominan

polioles, como –diol, -triol, etc…

CH2OH CH2 OH

1, 2 - etanodiol

CH2OH CHOH CH2OH

1,2,3 – propanotriol (glicerol o glicerina)

Si un compuesto contiene una función alcohol pero al mismo tiempo contiene otras

funciones que gozan de prioridad, el grupo –OH se considera sustituyente y se denomina

mediante el prefijo –hidroxi.

CH3 CH2 CHOH CHO

2 - hidroxibutanal

CH3 CO CH2 CH2 CHCH3

CH2OH

6 – hidroxi – 5 – metil – 2 - hexanona

4.- FENOLES

Se caracterizan por llevar el grupo –OH unido al anillo aromático.

Se denominan añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático,

sin embargo, se mantienen muchos nombres tradicionales, empezando por el propio fenol.

OH

OHOH

OH

OH

OH

fenol 1,2 – bencenodiol ó 1,4 – bencenodiol ó 2 - naftol

1,2 – dihidroxibenceno 1,4 - dihidroxibenceno

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5.- ETERES

Se caracterizan por poseer el grupo -O- ; (R – O – R´)

La mayoría de los éteres sencillos se denominan como dialquil o alquil – alquil

éteres (con palabras separadas).

CH3 O CH3 dimetil eter

CH3 O CH2 CH3 etil metil eter

O

difenil eter

En algunos casos se utiliza otra nomenclatura. Uno de los grupos alquilo,

juntamente con el átomo de oxígeno, puede nombrarse como sustituyente alcoxi de la

estructura principal.

O CH3

O CH2 CH3

Metoxibenceno Etoxibenceno

6.- ALDEHIDOS

Su grupo funcional es

CO

H ó

CHO; (R – CHO)

Se nombran añadiendo el sufijo –al al nombre del hidrocarburo de referencia.

Cuando un compuesto se nombra como un aldehido, el grupo funcional se encuentra

necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se omite el número 1. En los

ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre tradicional.

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H CHO metanal (formaldehido)

CH3 CHO

etanal (acetaldehido)

CH3 CH2 CHO

propanal (propionaldehido)

CHO

benzaldehido

OHC CH2 CHO

propanodial

CH2 CH CHO propenal

CH2OH CHOH CHO

2,3 - dihidroxipropanal

CH2 CH CH CH CHCH3

CHO

2 – metil – 3,5 - hexadienal

7.- CETONAS

Están caracterizadas por el grupo funcional

CO

ó CO ; (R – CO - R´)

Para nombrar las cetonas pueden seguirse dos métodos:

- Añadiendo la terminación –ona al hidrocarburo de referencia. Un número

indicará la posición del grupo carbonilo en la cadena principal (nomenclatura

sustitutiva).

- Nombrando en primer lugarlos radicales que van unidos al grupo carbonilo y a

continuación añadir la palabra cetona (nomenclatura radicofuncional).

CH3 CO CH3 propanona o dimetilcetona (acetona)

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CH3 CO CH2 CH3 butanona o etilmetilcetona

CH3 CO CH2 CO CH3 2,4 – pentanodiona

CO difenilcetona (benzofenona)

CO CH3 fenilmetilcetona (acetofenona)

O ciclohexanona

O 3 - ciclopentenona

8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Su grupo funcional es

CO

OH ó - COOH; (R – COOH)

Se nombran añadiendo la terminación oico o ico al hidrocarburo de referencia y

anteponiendo siempre la palabra “ácido”. El grupo carboxílico debe encontrarse

necesariamente en posición terminal, por lo que el número 1 no se incluye.

HCOOH ácido metanoico (ácido fórmico)

CH3 COOH

ácido etanoico (ácido acético)

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CH3 CH2 COOH

ácido propanoico (ácido propionico)

CH3 CH2 CH2 COOH

ácido butanoico (ácido butírico)

COOH COOH ácido etanodioico (ácido oxálico)

COOH CH2 COOH

ácido propanodioico (ácido malónico)

CH2 CH COOH ácido propenoico (ácido acrilico)

COOH

ácido benzoico

C

C

OOH

OOH ácido 1,2 – bencenodioico (ácido

ftálico)

Las sales son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que un catión

reemplaza al H del ácido. Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la

terminación ato, seguido del nombre del catión.

CH3 – COONa acetato de sodio o etanoato de sodio

9.- ANHÍDRIDOS

Provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos

carboxilo. Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido en lugar de ácido.

CH3 CO

OH

CH3 CO

+ H2O (CH3 – CO)2O

CH3 COH

O

CH3 CO

O anhídrido acético

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CH3 CH2 CO

OH

CH3 CH2 CO

+ H2O

CH3C

OH

O

CH3 CO

O

anhídrido acético - propiónico

10.- ESTERES

Provienen de la sustitución del H del grupo carboxilo por un radical, es decir, por

una cadena carbonada. Se nombran cambiando el sufijo oico del ácido por ato, seguido del

nombre del radical.

CH3 – COO – CH2 – CH3 acetato de etilo o etanoato de etilo

COO CH2 CH3

benzoato de etilo

11.- HALUROS DE ACILO

Son derivados del grupo carboxílico por la sustitución del grupo –OH por un

halógeno (X) = F, Cl, Br, I

CO

X

Al grupo R – CO, procedente de R – COOH, se le llama genéricamente radical

acilo. Se nombran sustituyendo la palabra ácido por el halogenuro y la terminación ico por

ilo.

CH3 CO Cl

cloruro de acetilo

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CH3 CH2 CO Cl

cloruro de propanoilo

CO Br

bromuro de benzoilo

12.- AMINAS

Pueden considerarse como derivados alquílicos o arílicos, del amoníaco. Los H del

amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres radicales, dando lugar a aminas

primarias, secundarias o terciarias respectivamente.

Se nombran añadiendo el término amino al nombre del radical (o radicales).

CH3 – CH2 – NH2 etilamina (amina primaria)

(CH3)2 – NH dimetilamina (amina secundaria)

(CH3)3 – N trimetilamina (amina terciaria)

NH2

fenilamina (anilina)

En las aminas secundarias o terciarias, si los radicales unidos al nitrógeno son

distintos, se toma como radical base el más complejo y los otros radicales se nombran como

sustituyentes sobre el N.

CH3 – CH2 – CH2 –NH – CH3 N – metilpropilamina

CH3 CH2 CH2 NCH3

CH2 CH3

N – etil – N - metilpropilamina

13.- AMIDAS

Se consideran procedentes de la sustitución del grupo –OH del carboxilo por el

grupo amino – NH2 (-NHR o –NRR´)

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Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por la terminación amida.

CH3 CO

NH2

CO

NH2 etanamida (acetamida) benzamida

CH3 CO

NH CH3

CH3 CO

NCH3

CH3 N – metilacetamida N, N - dimetilacetamida

14.- NITRILOS O CIANUROS

Son los cianuros orgánicos. Provienen de sustituir el H del cianuro de hidrógeno o

ácido cianhídrico (H – C ≡ N) por una cadena carbonada; R – C ≡ N

Se pueden nombrar añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual

número de átomos de carbono, o bien como cianuros de alquilo o de arilo.

CH3 – CN etanonitrilo (acetonitrilo) o cianuro de metilo

CH3 CHCH3

CH2 C N

3 – metilbutanonitrilo

CN

benzonitrilo o cianuro de fenilo

15.- NITRODERIVADOS

Se caracterizan por el grupo nitro –NO2. Se nombran anteponiendo el prefijo nitro-

al nombre del hidrocarburo correspondiente.

CH3 – NO2 nitrometano

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NO2

nitrobenceno

CH3NO2 NO2

NO2 2,4,6 – trinitrotolueno (TNT)

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ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

1. Ácidos carboxílicos

CO

OH

2. Esteres

CO

OR 3. Amidas

CO

NR

R R, R´ = H, radical

4. Nitrilos

- C ≡ N

5. Aldehidos

CO

H

6. Cetonas

O

C

7. Alcoholes

-OH

8. Fenoles

Ar-OH

9. Aminas

-NH2

10. Eteres

-O-

11. Derivados halogenados

-X (X = F, Cl, Br, I)

12. Nitro compuestos

-NO2

Grupo principal

Ácido -oico

-ato de -ilo

-amida

-nitrilo

-al

-ona

-ol

-ol

-amina

eter

-uro de –ilo

halo-

nitro-

Sustituyente

Carboxi-

Carboxialquil-

Carbamoil-

Ciano-

Formil-

Oxo-

Hidroxi-

Fenoxi-

amino-

alcoxi-

halo-

nitro-

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