Glucidos Completo

Tema 2. Biomolculas compuestas orgnicas: Glcidos. PAU Biologa CEA Garca Alix

Eva Palacios Muoz 1

Tema 2.- Biomolculas que constituyen las clulas: glcidos, lpidos y prtidos. Objetivo: Distinguir las biomolculas orgnicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y funcin que desempean en las clulas.

GLUCIDOS 6.- Composicin qumica general y nomenclatura.

Funciones generales (energtica y estructural) y clasificacin (monosacridos, oligosacridos y polisacridos: homo- y heteropolisacridos).

7.- Monosacridos:

Definicin.

Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).

Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).

Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH). Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y

fructosa)

8.- Disacridos:

Definicin.

Enlace glicosdico.

Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:

maltosa (-D-Glu (14) -D-Glu), sacarosa (-D-Glu (12) -D-Fru), lactosa (-D-Gal (14) -D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (14) -D-Glu).

9.- Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina.


Eva Palacios Muoz 2

B) BIOMOLCULAS COMPUESTAS ORGNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLCULAS COMPUESTAS ORGNICAS

TIPO QUE MONMEROS

LAS

CONSTITUYEN?

TIPO DE

ENLACE

QU MOLCULAS

SE UNEN?

QU MOLCULA

SE OBTIENE?

QU DOS GRUPOS SE UNEN? QU SE FORMA? SE PIERDE UNA

MOLCULA DE

AGUA?

Glcidos Monosacridos O-Glucosdico Dos monosacridos Un disacrido, etc. Los dos grupos OH (uno de cada monosacrido)

Un puente de oxgeno

entre los dos

monosacridos.

S (-OH+H)

Lpidos cidos grasos Ester Un cido graso y el

alcohol (glicerina, ) Una grasa, etc. El OH del grupo carboxilo ( -

COOH) y el grupo alcohol (-OH)

Un puente de oxgeno

entre el cido graso y

la glicerina,

S (-OH+H)

Protenas Aminocidos Peptdico Dos aminocidos Un dipptido, etc. El grupo carboxilo (-COOH) del 1 y

el amino (-NH2) del 2

Un enlace covalente C-

N (enlace amida)

S, el OH del

carboxilo + H del

amino

Acidos

nucleicos

Nucletidos Fosfodister Dos nucletidos Un dinucletido, El fosfato (sus grupos - OH) y los 2 OH de los monosacridos (C3 del ltimo nucletido y el C5 del siguiente nucletido)

No, dos

TIPOS DE ENLACES DE GLCIDOS: FORMACIN DE OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS

TIPOS DE ENLACES

DE GLCIDOS

SUBTIPOS QU MOLCULAS

SE UNEN POR ESTE

ENLACE?

QU MOLCULAS SE

OBTIENEN?

QU DOS GRUPOS SE UNEN?

N- glucosdico Un monosacrido y un

compuesto aminado

Derivados de monosacridos Un grupo alcohol (- OH) del monosacrido +

+ el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N

O- glucosdico glucosdico Dos monosacridos Oligosacridos o polisacridos Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) mediante un puente de oxgeno (- O-)

Si el primer monosacrido es

glucosdico Si el primer monosacrido es

TIPOS DE ENLACES DE PROTENAS: ENLACE PEPTDICO. FORMACIN DE PPTIDOS Y PROTENAS

TIPOS DE

ENLACES DE

PROTENAS

CARACTERSTICAS

DEL ENLACE

QU MOLCULAS

SE UNEN POR

ESTE ENLACE?

QU

MOLCULAS SE

OBTIENEN?

QU DOS GRUPOS SE UNEN? QU REACCIN SE PRODUCE?

Enlace peptdico Unin covalente C-N

(enlace amida)

Dos aminocidos:

H2N-CHR-COOH +

H2N-CHR-COOH

Pptidos El grupo carboxilo de un aminocido y el

amino del siguiente (perdiendo una

molcula de agua y formando un

dipptido)

H2N-CHR-COOH + H2N-CHR-COOH =

= H2N-CHR-CO-HN-CHR-COOH + H2O Es ms corto que la mayora de los enlaces C-

N

Protenas

Los 4 tomos (C = O y N-

H) se hallan en un mismo

plano, no pueden girar

libremente.


Eva Palacios Muoz 3

GLCIDOS (1 Bach.)

1. COMPOSICIN QUMICA GENERAL Y DENOMINACIN.

CONCEPTO Biomolculas compuestas orgnicas formadas por C, H y O (N, P y S)

Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas

COMPOSICIN

QUMICA GENERAL

Frmulas generales de los glcidos Cn H2n On o

C(H2O)n

Presentan carbonos unidos a radicales Grupos alcohlicos (-O H) (radicales hidroxilo)

Radicales hidrgeno (-H)

Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser Aldehdo (- CHO) o Si el grupo C=O est en el extremo de la molcula

Cetona (-CO-). Si el grupo C=O est en medio de la molcula

DENOMINACIN NOMBRES Es un trmino correcto? Por qu?

Hidratos de carbono o

carbohidratos

No, son denominaciones clsicas inapropiadas No se trata de agua unida a C.

Glcido Correcta Deriva de glucosa (dulce)

CLASIFICACIN

(ms sencilla)

TIPOS DE

GLCIDOS

DEFINICIN

Monosacridos

Son los glcidos ms simples: una sola cadena de polihidroxialdehdo o polihidroxicetona

Oligosacridos Formados por la unin de 2 a 9 monosacridos

Polisacridos Formados por la unin de ms de 10 monosacridos


Eva Palacios Muoz 4

A) CLASIFICACIN DE GLCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU)

CLASIFICA-

CIN

(segn n de

monosacridos)

CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS CONCEPTO CLASES CONCEPTO

1. Osas o

Monosacridos

Glcidos ms simples

(son los monmeros de los

glcidos)

Aldosas Tienen un grupo

aldehdo

Aldo+prefijo+osas

Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas

Osidos Unin de osas

(n variable de osas) e

incluso unin a otras

molculas diferentes

Holsidos Osidos formados slo

por monosacridos 2. Oligosacridos Unin de 2 a 9

monosacridos

Disacridos Unin de 2

monosacridos

3. Polisacridos Unin de > 10

monosacridos

Homopolisacridos Formados por

repeticin de 1 slo

monmero


Eva Palacios Muoz 5

B) CLASIFICACIN DE GLCIDOS (Ms detallada)

TIPOS

CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS FORMADOS

POR

CLASES FORMADOS POR

Osas o

Monosacridos

Glcidos ms simples (son

los monmeros de los

glcidos)

Aldosas Tienen un grupo aldehdo Aldo+prefijo+osas

Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas

Osidos Glcidos formados por unin

de osas

(n variable de osas) e

incluso por otras molculas

Holsidos Osidos formados slo por

monosacridos Oligosacridos Unin de 2 a 9

monosacridos Disacridos Unin de 2

monosacridos

Polisacridos

Unin de > 10

monosacridos Homopolisacridos Formados por

repeticin de 1 slo

monmero

Heteropolisacridos Formados por ms de

un monmero

Hetersidos Osidos

complejos

formados

por

Monosacridos Glucolpidos Unin de

monosacridos y

lpidos

Otras

molculas no

glucdicas

Glucoprotenas Unin de

monosacridos y

prtidos


Eva Palacios Muoz 6

C) CLASIFICACIN DE GLUCIDOS (Mximo nivel, con definiciones y ejemplos)

TIPO

(n de monosacridos)

CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO

OSAS

O MONOSACRIDOS

(de 3 a 7 tomos de

carbono)

ALDOSAS

(con un grupo aldehdo)

Y

CETOSAS

(con un grupo cetona)

TRIOSAS (3 tomos de C) - Gliceraldehdo

Dihidroxiacetona

TETROSAS (4 C) -

PENTOSAS (5 C) - Ribosa

Desoxirribosa

Ribulosa

HEXOSAS (6 C) - Glucosa

Galactosa

Fructosa

HEPTOSAS (7 C) -

SIDOS

(asociacin de ms de 2

monosacridos)

HOLSIDOS

(compuestos slo por

monosacridos)

OLIGOSACRIDOS

(de 2 a 9 monosacridos unidos por enlace O-

glucosdico)

DISACRIDOS Sacarosa

Lactosa

Maltosa

Isomaltosa

Celobiosa

TRISACRIDOS -

POLISACRIDOS

(ms de 10 monosacridos unidos por enlace

O-glucosdico)

HOMOPOLISACRIDOS

(repiten slo un tipo de

monosacrido)

Almidn

Glucgeno

Dextranos

Celulosa

Quitina

HETEROPOLISACRIDOS

(repiten varios tipos de

monosacridos)

Pectina

Hemicelulosa

Gomas

Muclagos

Glucosaminoglucanos

HETERSIDOS

(monosacridos y otros

componentes)

GLUCOPROTEIDOS

GLUCOLPIDOS

GLCIDOS DE LOS CIDOS NUCLEICOS


Eva Palacios Muoz 7

7.- Monosacridos:

1) Definicin.

2) Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos, sabor y color, actividad ptica y solubilidad).

3) Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa).

4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH). 5) Conocimiento de las estructuras lineales de:

triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),

pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y

hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).

2) MONOSACRIDOS: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

PROPIEDADES LOS MONOSACRIDOS SON EXPLICACIN

FSICAS Estado fsico y aspecto Slidos, cristalinos

Sabor Dulces

Color Blancos

Actividad ptica (capacidad

que poseen de desviar el plano

de polarizacin de un haz de

luz polarizada que atraviesa la

disolucin).

Tienen actividad ptica, es decir,

desvan el plano de polarizacin de

la luz, dando rotaciones opuestas

Propiedad importante de los monosacridos en disolucin debida a la presencia de

carbonos asimtricos (como los monosacridos presentan carbonos asimtricos,

tienen actividad ptica).

Cada molcula efecta una rotacin dicho plano un ngulo concreto, hacia la

derecha (dextrgiros) o hacia la izquierda (levgiros). QUMICAS Solubilidad Hidrosolubles (solubles en agua) Los glcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el

hidroxilo y el H) y el agua tambin es un compuesto polar (polar disuelve a polar).

Carcter reductor Los glcidos son capaces de

oxidarse

Sus grupos aldehdo o cetnico se oxidan a cido, por lo que reducen a otros

compuestos.

3) CLASIFICACIN Y EJEMPLOS DE MONOSACRIDOS

SEGN N DE TOMOS

DE C (que tienen)

SEGN SU GRUPO FUNCIONAL

ALDOSAS

(con un grupo aldehdo)

CETOSAS

(con un grupo cetona)

Triosas 3 Carbonos Gliceraldehdo* Dihidroxiacetona*

Tetrosas 4 C Eritrosa Eritrulosa

Pentosas 5 C Ribosa*, desoxirribosa*, arabinosa Ribulosa*

Hexosas 6 C Glucosa*, galactosa*, manosa Fructosa*

El signo * indica que hay que conocer su frmula lineal.

CICLACIN DE LAS PENTOSAS Y HEXOSAS


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3) CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Y DERIVADOS (ms detallado)

TIPO CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO NOMBRE

(CICLADA, ) IMPORTANCIA BIOLGICA

Osas

o monosacridos

ALDOSAS

CETOSAS

TRIOSAS (3

tomos de C)

Aldotriosas Gliceraldehdo Intermediarios metablicos de la

degradacin de glucosa Cetotriosas Dihidroxiacetona

TREOSAS (4 C) Aldotetrosas Eritrosa

Cetotetrosas (sufijo - ulosa) Eritrulosa

PENTOSAS (5 C) Aldopentosas Ribosa

Desoxirribosa

Forman los cidos

nucleicos

ARN y ADN,

respectivamente

Cetopentosas (sufijo - ulosa) Ribulosa Fija el CO2 en la fotosntesis

HEXOSAS (6 C) Aldohexosas Glucosa o

dextrosa

D- (+)- glucosa Es el glcido ms

abundante

Fruta, sangre,

, D-glucopiranosa

Forma polisacridos Almidn,

glucgeno,

Galactosa -D- galactosa Forma muchos polisacridos de

vegetales

Pectina, muclagos

Cetohexosas Fructosa o

levulosa

-D-fructofuranosa

Est libre en la fruta y forma sacarosa

(junto a la glucosa)

HEPTOSAS (7 C)

OCTOSAS (8 C)

Derivados de

monosacridos

Aminoazcares D-glucosamina Cartlago de articulaciones

N-acetil-

glucosamina

NAG Forma el polisacrido

quitina

Exoesqueletos de

artrpodos y

paredes

bacterianas

Acido N-acetil-

murmico

NAM Forma el

peptidoglucano o

murena

Paredes

bacterianas

Polialcoholes

Sorbitol

Glucocidos Vit C Acido ascrbico


Eva Palacios Muoz 9

3) CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Y DERIVADOS (ms detallado)

B) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms detallado)

TIPOS FORMACIN EJEMPLOS POLISACRIDO

QUE FORMA

UBICACIN

Aminoazcares Sustitucin de un OH Por un grupo amino (NH2) D-glucosamina Cartlago de articulaciones

N-acetil-glucosamina (NAG) Quitina Exoesqueletos de artrpodos y

paredes bacterianas

Acido N-acetil-murmico (NAM) Peptidoglucano o

murena

Paredes bacterianas

Polialcoholes Sustituyen su grupo funcional

(aldehdo o cetona)

Por alcohol (-OH) Sorbitol

Glucocidos Por cido (-COOH) Vit C (cido ascrbico)


Eva Palacios Muoz 10

4) Concepto de carbono asimtrico, enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).

4) PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (I)

CONCEPTOS DEFINICIN TIPOS DEFINICIN CAUSA CLASES,

CARBONO

ASIMTRICO

Es un carbono unido a 4 radicales

diferentes

ISOMERA Caracterstica de muchos compuestos

diferentes, pero que tienen la misma

frmula molecular.

Propiedad de los cuerpos ismeros.

Ej. Los monosacridos presentan

frecuentemente isomera.

ISOMERA DE FUNCIN La presentan los

compuestos que, como las

aldosas y las cetosas,

poseen idntica frmula

molecular.

Pero son diferentes

por tener grupos

funcionales distintos.

Ej. El gliceraldehdo y la

dihidroxiacetona, cuya frmula

molecular emprica es C3 H6

O3.

ISOMERA ESPACIAL O

ESTEREOISOMERA

Caso especial de isomera

en la que los ismeros slo

se distinguen mediante sus

frmulas tridimensionales

Se debe a que casi

todos los glcidos

monosacridos (salvo

la dihidroxiacetona)

tienen, por lo menos,

un carbono

asimtrico, por lo que

hay 2 o ms

estereoismeros.

En cada carbono asimtrico

(C*) aparecen 2

estereoismeros.

N DE ESTEREOISMEROS

= 2 elevado a n, siendo n= n

de carbonos asimtricos de una

molcula.

ISMEROS Molculas que tienen la misma

composicin qumica y masa molecular;

pero con diferentes propiedades y

estructura atmica.

CAUSA: Pueden deberse a una diferencia

en:

la estructura del esqueleto carbonado

la posicin de un grupo funcional

ISMEROS

ESPACIALES O

ESTEREOISMEROS

Son molculas que tienen

por lo menos un carbono

asimtrico (aparecen

cuando un tomo de C est

unido a 4 tomos o

radicales diferentes).

(Son ismeros que slo se

distinguen mediante sus

frmulas en el espacio o

tridimensionales)

ENANTIOMORFOS,

ENANTIMEROS O

INVERSOS PTICOS (D o L)

ANMEROS ( , )

Algunos ismeros se

podran diferenciar por

medio de sus frmulas

planas

Ismeros pticos

(+ o -)

Dan al plano de

polarizacin de la luz

rotaciones opuestas.




PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (II)

TIPOS DE ISMEROS. ISMERO: Que tiene la misma composicin qumica (misma frmula molecular); pero con propiedades y estructura atmica diferentes.

TIPOS DE ISMEROS EN QU SE

DIFERENCIAN?

PROPIEDADES NOMENCLATURA EJEMPLO

(Ver frmulas)

1. DE FUNCIN

Grupos funcionales Ej. Las aldosas y las

cetosas:

El gliceraldehdo y la

dihidroxiacetona, cuya

frmula molecular

emprica es C3 H6 O3.

2. ESPACIALES O ESTEREOISMEROS Estructura espacial Tienen algn carbono

asimtrico*

Depende del tipo de ismeros que

sean

a)

ENANTIOMORFOS

Posicin de todos los

radicales OH Son imgenes especulares, es

decir, son simtricas la una de

la otra con respecto a un plano.

No son iguales, por lo que no

son superponibles, aunque se

giren

Reciben el

mismo

nombre

Pero

anteponiendo las

letras D o L y un

guin, al nombre.

La forma D

cuando el OH est a la derecha.

La forma L si el

OH queda a la izquierda.

D- ribulosa y L- ribulosa

Presentan distinta actividad

ptica

(dan al plano de polarizacin de

la luz rotaciones opuestas)

b) ANMEROS Posicin

de slo un

OH

El OH del carbono del

grupo

carbonilo

(carbono

anomrico)

Aparecen tras la ciclacin de la

molcula de un monosacrido

Reciben el

mismo

nombre

Pero

anteponiendo las

letras (si el grupo hidroxilo

del C anomrico

est abajo) o si el OH est arriba) y un guin

al nombre

completo.

La D- glucopiranosa

puede existir en dos

formas estereoismeras

diferentes:

D- glucopiranosa y

D- glucopiranosa.

c) EPMEROS Un OH cualquiera

No son imgenes especulares Reciben distintos nombres La D- glucosa y la D-

galactosa son epmeros

respecto al tomo de C 4




PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (III)

TIPOS DE ISMEROS: Molculas que tienen por lo menos un Carbono asimtrico (carbono unido a 4 radicales diferentes)

TIPOS DE ISMEROS CARACTERSTICAS

Ismeros

espaciales

o estereoismeros

Enantiomorfos

D o L Ismero o

forma D

Depende de hacia qu lado est el grupo

OH unido al ltimo C asimtrico (en la proyeccin de Fischer)

Con el OH a la derecha

Ismero L Con el - OH a la izquierda

Anmeros

(slo aparecen en

frmulas cicladas)

, Anmero Depende de hacia qu lado del plano est el grupo OH unido al C anomrico (en la proyeccin de Haworth)

Con el - OH abajo

Anmero Con el - OH arriba

Ismeros pticos

+ o - Dextrgiros (+) Depende de su actividad ptica, es decir, hacia

qu lado desvan el plano de la luz polarizada,

que atraviesa una disolucin del monosacrido.

Lo desvan hacia la derecha

Levgiros (-) Lo desvan hacia la izquierda

NO EXISTE RELACIN ENTRE LA ACTIVIDAD PTICA (DEXTRGIRA O LEVGIRA) Y LA ESTRUCTURA D O L DE UN DETERMINADO

ESTEREOISMERO!

NOMENCLATURA DE MONOSACRIDOS: EJEMPLOS

NOMBRE DE LA

MOLCULA

TIPO DE

FRMULA

ANMERO FORMA O

ENANTIOMORFO

ACTIVIDAD PTICA CICLACIN TIPO DE

GLCIDO

D-(+)- glucosa

Lineal o

abierta

No existe, pues est en

forma lineal o abierta

(proyeccin de Fischer)

Forma D, es decir, con

el OH a la derecha unido al ltimo C

asimtrico

Dextrgira (+), es decir,

desva hacia la derecha el

plano de la luz polarizada,

que atraviesa una

disolucin de este

monosacrido

Osa o

monosacrido

-D -(+)- glucopiranosa

Ciclada , es decir, con el - OH unido C anomrico

situado por debajo del

plano (proyeccin de

Haworth)

Forma D Dextrgira (+) Como el

pirano

Osa o

monosacrido




PROPIEDADES DE MONOSACRIDOS: ISOMERA (IV)

ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS (estereoismeros enantiomorfos)

CARACTERES DEFINICIN EXPLICACIN EJEMPLOS ESTRUCTURA/ PROPIEDADES

SEMEJANZAS Son la misma sustancia,

con igual frmula plana

con las mismas propiedades fsico-qumicas

Tienen igual punto de fusin,

densidad, etc.

Por eso resulta muy difcil

separarlas en un mezcla

D- gliceraldehdo y

L- gliceraldehdo

Los seres vivos s los distinguen y slo usan

uno de los dos ismeros.

DIFERENCIAS Presentan distinta estructura espacial,

por lo que no son superponibles, aunque

se giren (como las manos).

Difieren entre s por la posicin de

todos los radicales - OH

D- gliceraldehdo Con el OH unido al C-2 (el ltimo C*), a la derecha segn la proyeccin de Fischer.

L- gliceraldehdo Con el OH unido al C-2 a la izquierda

Presentan distinta actividad ptica Desvan el plano en que vibra la luz

polarizada, al atravesar una

disolucin con un estereoismero,

hacia la derecha o la izquierda

D-(+) Gliceraldehdo

Desva el plano de polarizacin a la derecha

(es dextrgiro)

(no siempre un ismero D lo desva a la

derecha)

L-(-) Gliceraldehdo

Desva el plano a la izquierda (es levgiro)

(no siempre un ismero L lo desva a la

izquierda)

NO EXISTE RELACIN ENTRE LA ACTIVIDAD PTICA (DEXTRGIRA O LEVGIRA), Y EL CARCTER D O L DE UN DETERMINADO

ESTEREOISMERO!



8.- Disacridos:

Definicin. Enlace glicosdico. Composicin, localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de:


A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo)

TIPOS DE ENLACES MOLCULAS UNIDAS

N- glucosdico Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)

O- glucosdico glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero

glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero

DISACRIDOS

NOMBRE MONOSA-

CRIDOS

CONSTITUYENTES

ENLACE O-glucosdico PODER

REDUCTOR

(sobre el licor de

Fehling)

UBICACIN POLISACRIDOS DE QUE

PROCEDE

(mediante hidrlisis)

MALTOSA (-D-Glu (14) -D-Glu

2 Glucosas

S Semillas en germinacin Almidn y glucgeno

CELOBIOSA

-D-Glu (14) -D-Glu Idem. S Celulosa

LACTOSA

-D-Gal (14) -D-Glu Galactosa y glucosa S Leche

Glucolpidos

SACAROSA

-D-Glu (12) -D-Fru Glucosa y Fructosa

Dicarbonlico

No Caa de azcar y

remolacha azucarera

Savia elaborada



A) DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms sencillo) (II)

TIPOS DE ENLACES MOLCULAS UNIDAS

N- glucosdico Monosacrido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2)

O- glucosdico glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero

glucosdico 2 grupos OH de 2 monosacridos (el primero

TIPOS DE OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS

NOMBRES

NOMENCLATURA

MONOSACRIDOS

CONSTITUYENTES


REDUCTOR

(sobre el licor

de Fehling)

UBICACIN POLISACRIDOS

DE QUE PROCEDE

(mediante hidrlisis) Enlace

monocarbonlico

(- osil, -osa)

Enlace

dicarbonlico

(-osil, -sido)

MALTOSA

- D- glucopiranosil

(1 4)- - D- glucopiranosa

2 Glucosas - D- glucosas

S Semillas en germinacin (cebada)

Almidn y

glucgeno

ISOMALTOSA

- D- glucopiranosil

(1 6)- - D- glucopiranosa No se encuentra libre en

la naturaleza

CELOBIOSA

- D- glucopiranosil

(1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucosas

No se encuentra libre en la naturaleza

Celulosa

LACTOSA

- D- galactopiranosil


Glucosa y Galactosa Leche

Glucolpidos

SACAROSA

- D- glucopiranosil

(1 2)- D fructofuransido

Glucosa y Fructosa

Enlace

dicarbonlico

No Caa de azcar y

remolacha azucarera

Savia elaborada



8.- Disacridos:



C) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (mximo nivel) (III)

TIPOS DE ENLACES (de glcidos) QU MOLCULAS SE UNEN? QU DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una molcula de agua)

N- glucosdico Un monosacrido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado

(R- NH2) mediante el N

O- glucosdico glucosdico Dos monosacridos (para formar oligosacridos o polisacridos)

Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) mediante un puente de oxgeno (- O-)



OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS

NOMBRES

NOMENCLATURA

COMPOSICIN

(MONOSACRIDOS

CONSTITUYENTES)


REDUCTOR

(sobre el licor de

Fehling)

LOCALIZACIN

(UBICACIN)

POLISACRIDOS

DE QUE PROCEDE


monocarbonlico

(- osil, -osa)

Enlace

dicarbonlico

(-osil, -sido)

MALTOSA

-D-Glu (14) -D-Glu

- D- glucopiranosil


2 Glucosas -D- glucosas

S, pues queda un grupo

reductor

(carbono

anomrico con el

hemiacetal libre)

Semillas en

germinacin (cebada)

Almidn y glucgeno

ISOMALTOSA

- D- glucopiranosil

(1 6)- - D- glucopiranosa No se encuentra libre

en la naturaleza

CELOBIOSA

-D-Glu (14) -D-Glu

- D- glucopiranosil

(1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucosas


Celulosa

LACTOSA

-D-Gal (14) -D-Glu


(14)- - D- glucopiranosa Galactosa y

Glucosa

Leche

Glucolpidos

SACAROSA

-D-Glu (12) -D-Fru

- D- glucopiranosil

(1 2)- D fructofuransido

Glucosa y

Fructosa

Enlace

dicarbonlico

No, pues no hay

ningn carbono

anomrico libre

Caa de azcar y

remolacha azucarera

Savia elaborada

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACRIDOS:

Los glcidos, por tener grupos reductores (cetnicos o aldehdos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen:

Ej. Muchos glcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia:

QU ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING? REDUCCIN DEL LICOR DE FEHLING CONSECUENCIAS

Una disolucin, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4).

Por tanto tiene cationes Cu 2+.

Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y

pasan a Cu+: Cu2+ + 1 e- = Cu+

Estos iones Cu+ forman un precipitado de color

rojo (Cu2O)



8.- Disacridos:



B) OLIGOSACRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACRIDOS (ms completo)

TIPOS DE ENLACES de glcidos QU MOLCULAS SE UNEN POR ESTE ENLACE? QU DOS GRUPOS SE UNEN?

N- glucosdico Un monosacrido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacrido (- OH) + el grupo amino del

compuesto aminado (R- NH2) mediante el N

O- glucosdico glucosdico Dos monosacridos (para formar oligosacridos o polisacridos)

Dos grupos OH (uno de cada monosacrido) mediante un puente

de oxgeno (- O-)



TIPOS DE OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS

NOMBRES

NOMENCLATURA

MONOSACRIDOS

CONSTITUYENTES


REDUCTOR

(sobre el licor

de Fehling)

UBICACIN POLISACRIDOS

DE QUE PROCEDE


monocarbonlico

(- osil, -osa)

Enlace

dicarbonlico

(-osil, -sido)

MALTOSA

- D- glucopiranosil

(1- 4)- - D- glucopiranosa

2 Glucosas - D- glucosas

S Semillas en germinacin (cebada)

Almidn y glucgeno

ISOMALTOSA

- D- glucopiranosil



CELOBIOSA

- D- glucopiranosil


- D- glucosas


Celulosa

LACTOSA



Glucosa y Galactosa Leche Glucolpidos

SACAROSA

- D- glucopiranosil

(1 - 2)- D fructofuransido

Glucosa y Fructosa

Enlace

dicarbonlico

No Caa de azcar y

remolacha azucarera

Savia elaborada




POLISACRIDOS: CLASIFICACIN (NIVEL MNIMO)

TIPOS EJEMPLOS TIPO DE

ENLACE

COMPOSICIN FUNCION LOCALIZACIN

POLIMEROS DISACRI

DO

OSAS

H

O

M

O

P

O

L

I

S

A

C

R

I

D

O

S

ALMIDN

Amilosa

Maltosa - D- glucosas Energtica Vegetales

(no influye en la

presin osmtica)

Amilopeptina

GLUCGENO Animales

CELULOSA

Celobiosa - D- glucosas Estructural Vegetales

QUITINA

(NAG)

N- acetil-- D- glucosamina

Animales




POLISACRIDOS.

1A) HOMOPOLISACRIDOS: COMPOSICIN, LOCALIZACIN Y FUNCIN (MUY COMPLETO)

EJEMPLOS COMPOSICIN ESTRUCTURA TIPO DE

ENLACE

FUNCION LOCALI-

ZACIN POLIMEROS DISACRI-

DO

OSAS

ALMIDN AMILOSA

Maltosa Glucosas - D- glucopiranosas

Helicoidal Hay 6 glucosas por vuelta

Reserva

energtica

Vegetales

(amiloplastos

de clulas,

semillas, races,

tallos)

(no influye en

la presin

osmtica)

AMILOPEC

TINA

Ramificada Cada 12 glucosas hay una

ramificacin

GLUCGENO - Cada 8-10 glucosas hay

una ramificacin

Animales y

hongos

CELULOSA

- Celobiosa - D- glucopiranosas

No

ramificada

Cadenas moleculares

paralelas (micelas, fibrillas

y fibras de algodn)

Estructural Vegetales

(paredes

celulares)

QUITINA

- (NAG)

N- acetil-- D- glucosamina

Capas paralelas alternas Animales

(exoesqueleto

de artrpodos)

y

hongos

(paredes

celulares)



GLCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLCULAS NO GLUCDICAS

3. HETERSIDOS: sidos complejos formados por monosacridos y otras molculas no glucdicas (aglucn)

TIPOS DE AGLUCN NOMBRE EJEMPLOS COMPOSICIN UBICACIN FUNCIN/ USO

PROTENA Pptido Peptido-

glucanos o murena

Cadenas de

heteropolisacridos

(NAG y NAM)

+ pptidos Paredes

bacterianas

Proteger a las bacterias de

presiones osmticas

desfavorables.

Protena Proteo-

glucanos

Baja

proporcin

proteica

Glucosaminoglucanos o

mucopolisacridos

(Acido hialurnico,

condroitn sulfato y

heparina)

+protenas Tejidos

conectivos de

animales

Muy variadas: lubricante

Gluco-

protenas

Alta

proporcin

proteica

Glucop. sricas

No contiene ni cido hialurnico, ni

sulfato de condroitina.

Sangre Anticuerpos

Hormonas

gonadotrpicas

(LH, FSH)

Receptores de mensajeros

qumicos

Glucop. de

membrana

Membrana

celular

Receptores de

microorganismos

infecciosos, as como

reconocimiento celular

LIPIDO Glucolpidos Cerebrsidos Monosacridos Membrana

celular de

animales

Estructural

Receptores Ganglisidos Oligosacridos

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Glucidos Completo