( CARBOHIDRATOS,

HIDRATOS DE CARBONO

AZÚCARES O SACÁRIDOS )

Lic. Carlos Alfonso Lemos Dukmak

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DEFINICION Son biomoleculas conformadas por C, H, O en

proporcion 1:2:1 y su formula minima es CH2O

Siempre tienen un grupo carbonilo, que puede seraldehido en el C1 o cetona en el C2 y un grupohidroxilo en cada uno de los demas carbonos, por estose pueden definir como polihidroxialdehidos opolihidroxicetonas.

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C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

C

CH2OH

O

H

D-Glucosa

CH2OH

C O

C

C

C

CH2OH

HHO

OHH

OHH

D-Fructosa

C

CH OH

CH2OH

O

H

D-Gliceraldehido

CH2OH

C O

CH2OH

Glicerona(Dihidroxiacetona)

Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas

FUNCIONES Energetica

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ENERGETICA Es combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de

HC produce unas 4 Kcal.

La degradación de los HC puede tener lugar en condicionesanaerobias (fermentación) o aerobias (respiración). Todaslas células vivas conocidas son capaces de obtener energíamediante la fermentación de la glucosa, lo que indica queesta vía metabólica es una de las más antiguas.

Los HC también sirven como reserva energética demovilización rápida (almidón en plantas y glucógeno enanimales). Además, los HC son los compuestos en los quese fija el carbono durante la fotosíntesis.

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Informativa

FUNCIONES

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INFORMATIVA

Los HC pueden unirse a lípidos o a proteínas de lasuperficie de la célula, y representan una señal dereconocimiento en superficie. Tanto lasglicoproteínas como los glicolípidos de la superficieexterna celular sirven como señales de reconocimientopara hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otrascélulas. Los HC son también los responsablesantigénicos de los grupos sanguíneos.

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INFORMATIVA

Una porción pequeña se emplea en construirmoléculas más complejas importantes, comoglicolipidos, ácidos nucleicos, nucleótidos azucaradosy glicoesfingolipidos. (Almidón y glucogeno) esto enconjunto con grasas y proteínas.

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INFORMATIVA En muchos casos las proteínas se unen a una o varias

cadenas de oligosacáridos, que desempeñan variasfunciones:

1. Ayudan a su plegamiento correcto

2. Sirven como marcador para dirigirlas a su destinodentro de la célula o para ser secretada

3. Evitan que la proteína sea digerida por proteasas

4. Aportan numerosas cargas negativas queaumentan la solubilidad de las proteínas, ya que larepulsión entre cargas evita su agregación.

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FUNCIONES Detoxificacion

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DETOXIFICACION En muchos organismos, ciertas rutas metabólicas producen

compuestos potencialmente muy tóxicos, que hay queeliminar o neutralizar de la forma más rápida posible(bilirrubina, hormonas esteroideas, etc). También esposible que un organismo deba defenderse de la toxicidadde (1) productos producidos por otros organismos (losllamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales,antibióticos) o (2) de compuestos de procedencia externa(xenobióticos: fármacos, drogas, insecticidas, aditivosalimentarios, etc). Todos estos compuestos son tóxicos ymuy poco solubles en agua, por lo que tienden aacumularse en tejidos con un alto contenido lipídico comoel cerebro o el tejido adiposo.

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DETOXIFICACION

Una forma de deshacerse de estos compuestos esconjugarlos con ácido glucurónico (un derivado de laglucosa) para hacerlos más solubles en agua y asíeliminarlos fácilmente por la orina o por otras vías.

Otra porción se utiliza para conseguir quemar de unaforma más limpia las proteínas y grasas que se usancomo fuente de energía.

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Aportar fibra en la dieta

FUNCIONES

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APORTAR FIBRA EN LA DIETA Aporte de fibra en la dieta, los glucidos indigeribles

tales como la celulosa, la lignina, el agar y las gomas,constituyen una gran parte de las fibras de losalimentos que dan volumen a las heces. Diferentesestudios indican que la enfermedad diverticular delcolon, el cáncer de colon e incluso la cardiopatíacoronaria, pueden estar relacionadas con una carenciade fibras en la dieta. Dicha falta se relaciona tambiéncon hernias del tracto gastrointestinal, Hemorroides,colepatias, apendicitis y obesidad. Además existe unaconsiderable evidencia experimental de que las fibrastienen un efecto hipocolesterolemico.

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Estructural

FUNCIONES

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ESTRUCTURAL El papel estructural de los HC se desarrolla allá donde

se necesiten matrices hidrofílicas capaces deinteraccionar con medios acuosos, pero constituyendoun armazón con una cierta resistencia mecánica.

Las paredes celulares de plantas hongos y bacteriasestán constituídas por HC o derivados de los mismoscomo los peptidoglicanos.

La celulosa, que forma parte de la pared celular de lascélulas vegetales, es la molécula orgánica másabundante de la Biosfera.

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ESTRUCTURAL

El exoesqueleto de los artrópodos está formado por elpolisacárido quitina.

Las matrices extracelulares de los tejidos animales desostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) estánconstituídas por polisacáridos nitrogenados (losllamados glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos).

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FUNCIONES

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Materia Prima

MATERIA PRIMA

En la industria constituyen una materia prima de granimportancia económica, como las de pasta de madera,papel, fibras textiles y productos farmacéuticos. Elprincipal carbohidrato industrial es la celulosa. Suutilización mundial se calcula sobre 800 millones detoneladas por año. Los polisacáridos con propiedadesgelificantes como el agar, el ácido péptico y lascarrageninas se utilizan en la industria alimenticia ycosmética.

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FUENTE

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FUENTE

Las plantas sintetizan los glúcidos o carbohidratosgracias a la intervención del pigmento llamadoclorofila, que produce monosacáridos a partir de laenergía solar y de su capacidad de captación osmóticade sus propios nutrientes. Por esta razón, los vegetalesreciben el nombre de autótrofos puesto que soncapaces de transformar materiales inorgánicos enrecursos orgánicos.

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CLASIFICACION Su clasificación se basa en la capacidad para reducirse

en azucares simples mediante hidrólisis y lacomplejidad de su estructura molecular, con estecriterio se pueden clasificar en:

Monosacaridos

Disacaridos

Oligosacaridos

Polisacaridos

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MONOSACARIDOS

Son los glúcidos más elementales, constituidos por unasola molécula.

Conforme posean un cierto número de carbonosreciben denominaciones como monosacáridosañadiendo la terminación -osa al número de carbonos:Triosas (3C), Tetrosas (4C), Pentosas (5C), Hexosas(6C).

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TRIOSAS

son compuestos muy importantes en el metabolismomuscular, son abundantes en el interior de la célula, yaque son metabolitos intermediarios de la degradaciónde la glucosa y son los azucares más básicos con losque se relacionan los monosacáridos, son derivadosdel glicerol (C3H8O3).

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Aldotriosas Cetotriosa

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GLICERALDEHIDO

C

CHO

CH2OH

HO H

L-Gliceraldehido

C

CHO

CH2OH

H OH

D-Gliceraldehido

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C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CHO

CH2OH

D-Glucosa

C

CHO

CH2OH

H OH

D-Gliceraldehido

Configuración y proyección de FischerLos carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa tienen la misma configuración que el D-Gliceraldehido

El carbono 3 tiene la configuracióndel L-gliceraldehido

C

CHO

CH2OH

HO H

L-Gliceraldehido

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CHO

C

C

OHH

OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

HHO

OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

OHH

HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

HHO

HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

CHO

C

C

OHH

OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

HHO

OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

OHH

HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

CHO

C

C

HHO

HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

D-Aldohexosas

Serie D:El último carbonoasimétrico tiene lamisma configuraciónque elD-gliceraldehido

CHO

C

C

OHH

HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

CHO

C

C

HHO

OHH

C HHO

C OHHO

CH2OH

L-Glucosa

Enantiómeros (imagen especular)

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EPÍMEROS Difieren en un solo carbono asimétrico:

- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa

- D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

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TETROSAS

CHO

C

C

CH2OH

OHH

OHH

CHO

C

C

CH2OH

HHO

OHH

D-Eritrosa D-Treosa

CH2OH

C O

C OHH

CH2OH

D-Eritrulosa

Aldotetrosas Cetotetrosas

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PENTOSAS

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C

C

C

CH2OH

OHH

OHH

OHH

CHO

O H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

H

O OH

H

H

OH

H

OH

CH2OH

HD-Ribosa

(forma abierta)

-D-Ribofuranosa

-D-Ribofuranosa

HEXOSAS

Son glúcidos con 6 átomos de carbono.Entre ellas tienen interés en biología, laglucosa y galactosa entre lasaldohexosas y la fructosa entre lascetohexosas.

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GLUCOSA

Es transportada por la sangre y constituye elprincipal azúcar utilizada como fuente deenergía por los tejidos y las células. Dehecho, el cerebro y el sistema nerviososolamente utilizan glucosa para obtenerenergía.

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GLUCOSA

FRUCTOSA

Al igual que la glucosa, la fructosa

pertenece al grupo los carbohidratos

denominados simples o monosacáridos.

Su molécula es una hexosa y su fórmula

empírica es C6H12O6. Pertenece al

subgrupo de las cetohexosas que son de

alto interés biológico.

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FRUCTOSA

GALACTOSA

Al igual que la glucosa, la galactosa

pertenece al grupo los carbohidratos

denominados simples o monosacáridos.

Igualmente, su molécula posee 6 átomos

de carbono (hexosas), por lo que

pertenece al subgrupo de las aldohexosas

que son de alto interés biológico.

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GALACTOSA

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACARIDOS

Los monosacáridos son inestables por

naturaleza, para estabilizarse, se ciclan, para

esto los grupos aldehídos o cetonas reaccionar

con un hidroxilo de la misma molécula

convirtiéndola en anillo. Las hexosas se ciclan

en anillo piranóbico y las pentosas en anillo

furanóbico.

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Cada azúcar tiene su equilibrio conrespecto al tipo de anillo que se forma, yasean alfa o beta. En el caso de la Glucosa,la forma beta-D-glucosa lo hace en un 2/3de ka solución, mientras que la formaalfa-D-glucosa lo hace en 1/3. Además,hay una pequeñísima parte en formalineal.

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DISACARIDOS

Son glúcidos constituidos por 2 moléculas

de monosacáridos o azúcares simples y

comparten básicamente las mismas

características con los monosacáridos.

Entre los disacáridos destacan: la

sacarosa (sucrosa), la maltosa y la

lactosa.

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SACAROSA

La sacarosa, llamada comúnmente azúcar

de caña o de mesa consta de una molécula

de glucosa unida a otra de fructosa, de tal

modo que la unión se realiza entre el OH

del C1 de la alfa- glucosa con el OH del

C2 de la beta-fructosa

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SACAROSA

LACTOSA

La lactosa o azúcar de la leche esta

formada por una molécula de glucosa y

una de galactosa. La unión se realiza entre

el OH del C1 de la beta-galactosa y el OH

del C4 de la alfa-glucosa

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LACTOSA

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MALTOSA

La maltosa se forma durante la

germinación de los cereales y se puede

obtener como producto de la hidrólisis del

almidón de la malta, es llamado también

el azúcar de la malta, se forma por la

unión de dos moléculas de alfa-glucosa

(unión 1,4)

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MALTOSA

OLIGOSACARIDOSLos oligosacáridos son polímeros de

monosacáridos (hasta diez), por tanto, se

forman por la unión de n moléculas de estas

últimas con pérdida de n-1 moléculas de

agua. Por medio del proceso de hidrólisis,

aparecen de 2 a 6 moléculas de osas. En este

caso, si por ejemplo aparecen dos moléculas

de osas se denominan disacáridos, etc.

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Los oligosacáridos tienen gran importancia en

las funciones de reconocimiento en superficie,

ya que son parte integrante de los glicolípidos y

glicoproteínas que se encuentran en la

membrana plasmática. Los oligosacáridos que

se unen a las proteínas también sirven como

señales de reconocimiento para que las

proteínas que los contienen sean secretadas al

medio extracelular o sean dirigidas a un

orgánulo intracelular determinado.

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FUNCIONESFunción estructural : La presencia del

oligosacárido puede participar en el procesode plegamiento correcto de la molécula.Además, confiere mayor estabilidad a lasproteínas de membrana, ya que al ser muypolares, facilitan su interacción con elmedio.

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El oligosacárido que se une a la estructura dela proteína determina el destino de laproteína sintetizada: glicoproteína de lamembrana, proteína de secreción o proteínaespecífica de un orgánulo determinado.

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Los residuos de ácido siálico, ademásde aportar numerosas cargas negativasa las proteínas, también las protegen dela acción de proteasas (proteínas quedestruyen otras proteínas).

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Los oligosacáridos unidos a lípidos o aproteínas de la superficie celular determinanmuchas veces la individualidad antigénicatanto del tipo de tejido como del propioindividuo. Así, las sustancias que determinan laespecificidad del grupo sanguíneo de lasuperficie del hematíe son oligosacáridoscomplejos. Muchos antígenos tumorales sonoligosacáridos de la superficie celular.

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El complemento glicídico de las glicoproteínas

varía también en función del desarrollo

ontogénico de los tejidos.

La interacción de ciertos agentes patógenos

(bacterias y virus) con las células huésped tiene

lugar a través de las glicoproteínas.

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En los peces que habitan en latitudes

polares, existe una proteína

anticongelante, presente en elevada

concentración en los líquidos corporales de

estos animales, y que se une a una gran

cantidad de residuos de carbohidrato.

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OLIGOSACÁRIDOS QUE DETERMINAN LOS GRUPOS SANGUÍNEOS

Los 4 grupos sanguíneos estándeterminados por los oligosacáridos que seencuentran unidos a los lípidos o a lasproteínas de la cara externa de lasmembranas de los eritrocitos.

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Grupo 0 Grupo A Grupo B Código de los monosacáridos

Glucosa

Galactosa

Fucosa

N-Acetilglucosamina

N-Acetilgalactosamina

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POLISACARIDOS

Son glúcidos constituidos por largas

cadenas de monosacáridos (>10)

mediante enlaces O-glucosídicos,

similares al visto en los disacáridos, con

pérdida de una molécula de agua por cada

enlace. Tienen pesos moleculares muy

elevados.

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FUNCIONES

Pueden desempeñar 2 tipos defunciones: función de reservaenergética, glucógeno y almidones oféculas; o función estructural, celulosao fibras celulósicas y otras fibras.

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Los polisacáridos pueden dividirse en dosgrandes grupos, los llamados polisacáridosesqueléticos o estructurales que constituyenlas estructuras rígidas de plantas y animalesy los polisacáridos nutritivos que actúancomo reserva metabólica de monosacáridosen plantas y animales.

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ALMIDON

Constituye la forma más generalizada,

aunque no la única, de reserva energética

en vegetales. Se almacena en forma de

gránulos, y puede llegar a constituir hasta

el 70% del peso de granos (maíz y trigo) o

de tubérculos (patata).

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AMILOSA

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AMILOPECTINA

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CELULOSA Es el principal componente de la pared celular

de los vegetales. Se puede considerar como lamolécula orgánica más abundante en laNaturaleza. Es un polímero lineal de variosmiles de glucosas unidas por enlaces (1b®4).Tiene una estructura lineal o fibrosa, en la cualse establecen múltiples puentes de hidrógenoentre los grupos hidroxilo de distintas cadenasyuxtapuestas, haciéndolas impenetrables alagua

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CELULOSA

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CELULOSA

GLUCOGENO Es un polisacárido propio de reserva de los

animales, como el almidón es el polisacárido de

reserva propio de los vegetales. Es un sustancia de

reserva de energía que el cuerpo recurre en los

períodos en que no hay glucosa disponible (caso:

entre comidas). El glucógeno es formado en el

hígado a partir de la glucosa y con el concurso del

aminoácido alalina, y según se va necesitando es

reconvertido en glucosa, que pasa a la sangre para

ser servida en los diferentes tejidos.

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GLUCOGENO

DEXTRANOS

Son polisacáridos de reservaproducidos por ciertas bacterias.Consisten en cadenas de glucosa muyramificadas, cuyo enlace predominantees (1a®6), pero que presentaramificaciones (1a®3) y (1a®4).

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POLISACÁRIDOS DERIVADOS

Son polímeros de elevada masamolecular, formados por lacondensación acetálica demonosacáridos derivados. Forman ungrupo bastante heterogéneo depolímeros.

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POLÍMEROS LINEALES FORMADOS

POR UN MONÓMERO

Quitina

Pectinas

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POLÍMEROS LINEALES FORMADOS

POR DOS MONÓMEROS

Glicosaminoglicanos Acido Hialuronico

Condroitin Sulfato (A, B, C)

Queratan Sulfato

Heparan Sulfato

Heparina

Proteoglicanos

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POLÍMEROS RAMIFICADOS DE

ESTRUCTURA COMPLEJA

Peptidoglicanos

Acidos Teicoicos

Lipopolisacaridos

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FIN

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