TEMA 2 GLUCIDOS

Antes de realizar la guía deberá revisar:

1. Funciones biológicas y características químicas de los glúcidos. 2. Grupos funcionales aldehído, cetona y alcohol. Evaluación: 1. a. Indique debajo de cada molécula, cuáles son glúcidos (G), aldehídos (A), ácidos orgánicos (AO), hidrocarburos (H) y cetonas (C). CH3 CH2OH l l H H CH3 COOH CH2 C = O C = O C = O l l l l l l CH2 CH2 C = O CHOH CH2 CHOH l l l l l l CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3 CH2OH ____ _____ ______ ________ _______ ________ b. Reconozca las moléculas glucídicas entre las formuladas y marque con un recuadro la aldosa y la cetosa. 2. Complete el cuadro que aparece abajo.

Ejemplos Funciones biológicas Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos

GUIA DE CLASE

MONOSACARIDOS

1. Según el número de carbonos y grupos funcionales, ¿cómo denomina los monosacáridos que aparecen a continuación?

CH2OH CH2OH l l C = O C = O l H l HOCH C = O CHOH l l l CHOH CHOH CHOH l l l CHOH CH2OH CH2OH l CH2OH

2. A continuación se representa la ciclación de la D – glucosa en las formas α y β.

a. Indique el enlace hemiacetal y explique cómo se formó. b. Reconozca la forma α y β. c. ¿Puede transformarse la α D-glucosa en β D-glucosa?

3. a. Cicle la molécula de fructosa en su forma β: los carbonos que reaccionan son el 2 y el 5.

b. Identifique el carbono anomérico y el enlace hemiacetal. 4. A los efectos del curso es imprescindible que conozca además de la glucosa y fructosa, las fórmulas de la ribosa y desoxirribosa. Abajo aparece la representación de la α glucosa, represente en forma cíclica los monosacáridos que se indican:

α Glucosa α Fructosa α Ribosa β Desoxirribosa

Tenga presente que: a. La reorganización de átomos se da entre el grupo aldehído del C1 y el grupo

alcohol del C5. b. Los grupos -OH, representados a la derecha en la fórmula lineal se

representan hacia abajo en la fórmula cíclica, y cuando están a la izquierda hacia arriba .

c. Como resultado de la ciclación aparece un nuevo carbono asimétrico: el carbono anomérico. En este carbono el grupo -OH puede estar hacia arriba, (forma β) o hacia abajo, (forma α).

5. Realice la esterificación de la glucosa con el ácido fosfórico (fosfato a pH fisiológico) para obtener la glucosa 6 fosfato (G6P). La fórmula de la glucosa está en la pregunta 4 y el fosfato aparece a continuación: O II - O - P - O- + 2H+

OH

DISACARIDOS 6. a. Formule un disacárido a partir de juntar dos moléculas de α glucosa unidas por enlace glucosídico α 1-4. b. El disacárido formulado es la Maltosa ¿presenta poder reductor? Justifique su respuesta.

7. La sacarosa es un disacárido de reserva en vegetales. Se produce en las hojas verdes y es traslocado a diferentes órganos de la planta. Abajo se representa su fórmula.

a. ¿Cuáles son los productos de hidrólisis de esta molécula? b. ¿Tiene poder reductor? Fundamente su respuesta.

POLISACARIDOS Los productos de hidrólisis de estas macromoléculas pueden ser iguales, homo, o diferentes, heteropolisacáridos . Nos interesarán en particular los almidones y el glucógeno como polisacáridos de reserva, y la celulosa y quitina como polisacáridos estructurales.

α D- glucopiranosil 1 2 β D -fructofuranosa

8. Almidones. Observe una representación de la amilosa y la amilopectina y establezca las diferencias entre estas moléculas.

9. Glucógeno. Busque la fórmula o representación de la molécula de glucógeno e indique la similitud y diferencia de este con la amilopectina.

10. Celulosa. La celulosa, hemicelulosa y pectinas forman la mayor parte de las paredes celulares de los vegetales: constituyen la principal fuente de alimento de los herbívoros. Indique las características que considere relevantes de la molécula de celulosa. 11. Quitina. Es un homopolisacárido no ramificado, formado por la N-acetil glucosamina β1-4 presente en el exoesqueleto de los artrópodos. ¿Qué semejanzas presenta la quitina y la celulosa? 12. ¿Pueden generalizarse las funciones de los polisacáridos con enlace β y los de enlace α? Explique 13. a. Cuáles de las siguientes moléculas tiene mayor cantidad de extremos reductores:

a. α- amilosa b. amilopectina

c. glucógeno

b. ¿Por qué se los considera “no reductores”? 14. El almidón y la celulosa forman parte importante de las pasturas. El valor nutritivo de las mismas puede expresarse como glúcidos totales. La cuantificación de estos glúcidos puede realizarse por el poder reductor. ¿Qué tratamiento propone hacer a la muestra para poder determinar el poder reductor? 15. Subraye los errores que encuentre en el texto y explique por qué. “En los disacáridos las unidades monoméricas se unen a través de los enlaces de ciclación o hemiacetales. El poder reductor de un monosacárido depende de que se encuentre libre o no el –OH anomérico, de manera que si está libre tiene poder reductor. Los disacáridos se disuelen en agua porque se hidrolizan”.