UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICOFACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLNLICENCIATURA EN QUMICALABORATORIO DE QUMICA ORGNICA IIIEQUIPO 7 (1501 A-B)PRCTICA 8: SAPONIFICACION

INVESTIGACIN PREVIA08/OCTUBRE/2012

Objetivos: Efectuar la hidrlisis alcalina de un ster para obtener un jabn.

I.- Constitucin Qumica de las grasas y aceites comestibles.

Las grasas comestibles, tambin llamadas triglicridos se componen de 2 partes:

cidos grasos: son cidos carboxlicos de cadena hidrocarbonada larga, la cual (como se ver mas adelante) puede ser saturada o insaturada. Esqueleto de glicerol: es una molcula de glicerol, que es un alcohol que forma un ster con cada uno de los cidos grasos a los que est enlazada, dando a la molcula una forma de letra E.

Los triglicridos pueden estar constituidos de 3 cidos grasos iguales o distintos entre s; estos pueden ser por ejemplo:

cido Palmtico (CH3(CH2)14CO2H)

cido Oleico (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)

cido -Linolnico (C18H30O2)

cido Esterico (CH3(CH2)16CO2H)

cido Linoleico (C18H32O2)

Mientras que el glicerol tiene la estructura:

En la que se observa que es un tri-alcohol o triol.

La suma de estas estructuras da un triglicrido, que puede tener por ejemplo la siguiente estructura:

Figura 1: Modelo de TriglicridoLa cual corresponde aun triglicrido que contiene a los cidos grasos -Linolnico, Olico y Linoleico. Como se observa, tiene una forma parecida a una E. Esta es la forma caracterstica de muchos triglicridos, que son los constituyentes de las grasas y aceites vegetales.Tambin se observa que los cidos grasos que constituyen a los triglicridos son de nmeros de carbonos pares, siendo los ms comunes 16, 18, 20 y 22; dando como resultado molculas de alto peso molecular, causa por la que suelen ser dainos al estar en exceso en la sangre, ya que provocan taponamientos en arterias, lo que puede ocasionar dolencias graves como embolias o infartos cardiacos.

II.- cidos Grasos. Constitucin Qumica y reacciones.

Un cido graso es una biomolcula orgnica de naturaleza lipdica formada por una cadena larga hidrocarbonada lineal, que cuando tiene un origen natural contiene una cadena hidrocarbonada de nmero par de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno:(... -CH2-CH2-CH2- ...)

Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil (COOH) terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)nCOOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.

Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos comunes en los seres vivos tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido isovalrico.

III.- Triglicridos.

Los triglicridos son las molculas de las que estn compuestos los aceites o grasas, animales o vegetales. Hay muchos tipos de triglicridos dependiendo de la longitud de la cadena de carbonos y de la cantidad de enlaces simples, doble o triple que hay en esta cadena.

IV.- Saponificacin.

La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base o lcali, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido y dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir que tienen una parte polar y otra no polar, con lo cual puede interactuar con sustancias de propiedades dispares.

La reaccin de saponificacin es la siguiente:

Figura 2: Reaccin de saponificacinEsta reaccin es la hidrlisis de 3 steres y se lleva a cabo de la siguiente manera:

Primero ocurre el o los ataque nucleoflicos de los iones OH- del medio de reaccin a los carbonos carbonlicos de los steres del triglicrido, lo cual genera un intermediario tetradrico en cada uno de los carbono carbonlicos generando tres tomos de oxgeno con carga negativa.

Posteriormente estas carga negativas se deslocalizan regenerando los 3 carbonilos y expulsando al glicerol en su forma trianinica, la cual se estabiliza desprotonando a cada uno de los cidos carboxlicos generados en el paso anterior, formando las sales de sodio correspondientes a cada cido.

Figura 3: Mecanismo de reaccin de la saponificacin

V.- ndice de Saponificacin.

El ndice de saponificacin (SAP) es la cantidad en miligramos de lcali, especficamente de hidrxido de Sodio, que se necesita para saponificar un gramo de determinado aceite o grasa.La utilidad de este ndice consiste en saber la cantidad exacta de alcalino que debemos aadir a una cantidad de aceite para convertirlo totalmente a jabn. Si aadimos ms alcalino, tendremos un jabn ms corrosivo. Si aadimos menos, el jabn ser ms suave, es decir, menos abrasivo.ste ndice tambin sirve para medir la media del peso molecular (o longitud de la cadena) de todos los cidos grasos presentes en la grasa o aceite. Dado que la mayor parte de la masa de un aceite/triglicrido est en los 3 cidos grasos, se puede comparar la longitud de las cadenas de los cidos grasos a partir de los ndices de saponificacin. Como ms largas sean las cadenas, menor ser el ndice de saponificacin, ya que hay menor nmero de grupos carboxilo por unidad de masa que necesita de lcali para formar la molcula de jabn. Y viceversa, a mayor ndice de saponificacin, menor longitud media de las cadenas de cidos grasos libres.

Aceite / GrasaSAP NAOH

Aguacate133

Coco178

Castor128.6

Oliva134

Palma142

Cacahuate137

Soya135.9

Almendra137.3

Jojoba69.5

Girasol134

Manteca Animal138.7

Grasa Animal140.5

Canola123

Manteca Vegetal126

Aceite de Maz136

Tabla 1: SAP de distintas grasas

VI.- pH adecuado de un jabn comercial

El valor de pH adecuado de un jabn vara a la aplicacin que se le quiera dar, ya que mientras para limpiar fibras, superficies o utensilios el pH puede ser muy bsico para asegurar la limpieza de contaminantes lipdicos va su hidrlisis, en los jabones para aseo personal o animal se tiene que ser mas cuidadoso, debido a que la piel o diversos tejidos son muy delicados a cualquier alteracin cido-base de su entorno.Dado que este tipo de jabn a elaborar ira ms enfocado a la parte de aseo personal, el pH adecuado depende de la parte del cuerpo a la que se quiera dirigir su uso. Segn datos de fabricantes (consultar Direccin Web anexada en referencias), el pH idneo de jabones se expresa en la siguiente tabla:

Parte del cuerpopH ptimo

Cuerpo5-8

Cara6-9

Manos8-10

Tabla 2: Relaciones de pH/partes del cuerpo

Mientras que por ejemplo los dirigidos a lavandera resulta bueno un pH de 10 a 12.

VII.- En caso de agregar color y esencia al jabn, En qu momento se adicionara?

La adicin de colorante y esencia se hara al momento en que haya reaccionado toda la grasa utilizada en el proceso y hasta bajar la temperatura a poco menos de 40 C. Esto se hace con el fin de no volatilizar las esencias y asegurar la solubilidad del colorante a utilizar.

REFERENCIAS, BIBLIOGRAFA Y FUENTES ELECTRNICAS:1. Morrison, Robert y Boyd, Robert (1985). Qumica Orgnica, Segunda Edicin.Fondo Educativo Interamericano. Mxico, Mxico.2. Milcent, Ren (2007). Chimie Organique: Strochimie, Entits Reactives et Ractions. EDP Sciences. Les Ulis Cedex A, France.3. Wade Jr. L. G. (2006). Organic Chemistry, 6th Edition.Prentice Hall. New Jersey, USA.4. http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/cche00/chem00704.htm (Consultado el 7 de Octubre de 2012 a las 18:00 -6:00 GMT)

ANEXOSI.- Diagrama de Flujo:SAPONIFICACIN

- En un matraz de bola colocar5g de NaOH disueltos en una mezcla de 5mL de agua y 9mL de etanol5g de la grasa o aceite

- Agregar al matraz la solucin.

Prepare 20mL de una solucin Etanol-Agua 1:1 y agrguela en pequeas porciones a la mezcla anterior durante el calentamiento.- Calentar la mezcla suavemente durante 30 min.

- Agite la mezcla constantemente.

Prepare una solucin de 50g de NaCl en 150mL de agua y enfrela.

Rpidamente vierta la mezcla de la saponificacin en la solucin de sal fra.

- Agite la mezcla durante 3 min.- Enfri en bao de hielo.

R1Colecte el precipitado.

R1: Solucin bsica de NaOHEFECTO DEL JABON EN AGUA

Prepare una solucin de 0.2g del jabn obtenido en 10mL de agua.

- Agite vigorosamente durante 30 seg.- Deje reposar durante 30 seg.- Observe la espuma formada.

Agregue 4 gotas de una solucin de CaCl2 al 4%.

- Agite durante 30 seg.

Observe el efecto del Ca en la espuma.

II.- Fichas de seguridad:REACTIVOPROPIEDADES FSICA Y QUMICASTOXICIDADMANEJO Y ALMACENAMIENTO

CLORURO DE SODIONaCl 10 0 1

Aspecto: Polvo o cristales blancos, son higroscpicos, sin olor.Masa Molar: 58.44g/mol.Punto de Ebullicin: 1413-1465CPunto de Fusin: 801CDensidad: 2.164 g/L a 20CSolubilidad: Buena solubilidad en agua (35.6g/100mL de agua a 20C). soluble en alcoholes y glicerolCausa irritacin por contacto en la piel y en los ojos, posible enrojecimiento y dolor. Por ingestin en grandes dosis puede causar nauseas, vmitos, diarrea y agotamiento. Deshidratacin. Reaccin inflamatoria en el tracto gastrointestinal. Posibles convulsiones.Usar siempre proteccin personal as sea corta la exposicin. Almacenar en lugares ventilados, frescos secos y sealizados. Guardar en un recipiente debidamente etiquetado.

CLORURO DE CALCIOCaCl2 2 011

Aspecto: Granilos blancos o grises.Masa Molar: 110.98g/mol.Punto de Ebullicin: 180CPunto de Fusin: 772CDensidad: 2.15 g/cm3Solubilidad: muy soluble en agua.Por contacto con los ojos o la piel produce irritacin o sequedad en la piel. La inhalacin del polvo causa irritacin en el tracto respiratorio, tos y respiracin entrecortada. Por ingestin tiene baja toxicidad. Causa irritaciones de las membranas mucosas debido al calor de la hidrlisis. La ingestin en grandes cantidades puede causar trastornos estomacales, vomito y dolor abdominal.Usar siempre proteccin personal as sea corta la exposicin. Almacenar en lugares protegidos contra los daos fsicos. Guardar en recipientes hermticamente cerrados. Evite absorcin de humedad y contaminacin. Las soluciones concentradas de cloruro de calcio pueden corroer el acero.

NOTA: Consultar fichas de seguridad del NaOH en investigacin previa prctica 1.