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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas

Química Orgánica I

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LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I

CÓDIGO: QFBM007

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



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1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura Nombre del programa educativo: Licenciatura en Químico Farmacobiólogo Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Ubicación: Nivel Básico Correlación:

– Asignaturas precedentes: Química General I y II, Matemáticas y Física. – Asignaturas consecuentes: QUÍMICA ORGÁNICA II

– Conocimientos Tabla periódica, teorías sobre acidez y basicidad, logaritmos, conceptos de masa, peso, densidad, estequiometría, onfiguraciones electrónicas del: H, B, C, N, O, halógenos, S y P

– Habilidades y actitudes

– Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y

comprender el material científico y técnico, lo

que le permitirá valorarlo críticamente

– Expresará sus ideas con claridad y sencillez en

forma oral y escrita lo que le permitirá ser

asertivo

– Hará empleo adecuado de la tecnología de la

comunicación e información

– Realizará gestión y utilización adecuada del

equipo, material y reactivos del laboratorio

– Establecerá relaciones interpersonales

respetuosas, cordiales y de cooperación

– Manejará un segundo idioma como: Inglés,

Alemán, Francés…

– Trabajará en equipos interdisciplinarios, tomará

decisiones, administrará el tiempo y será

emprendedor y competente para desarrollar

investigación con responsabilidad social.

– Realizará gestión de la seguridad e higiene

laboral y del entorno.



4

– Diseñará, organizará y pondrá en práctica

experimentos de laboratorio para la aplicación

y generación del conocimiento.

– Relacionará e integrará los conocimientos

adquiridos de todas las asignaturas para

abordar problemas de naturaleza químico-

biológica.

– Tendrá hábitos de puntualidad e higiene,

responsabilidad, asumirá compromisos

– Será respetuoso, honesto, leal, discreto, ético,

congruente, empático y asertivo.

– Tendrá sensibilidad y respeto por el entorno

– Tendrá respeto a la multiculturalidad,

tolerancia y aceptación de la diversidad

– Tendrá capacidad para negociar y delegar

responsabilidades

– Valores previos:

– Poseerá y será capaz de desarrollar los

valores éticos de la profesión que le permitan

actuar adecuadamente dentro del campo

laboral y social de manera cooperativa y

colaborativa.

– Será capaz de abordar los conflictos a través

del dialogo y la negociación, ejerciendo los

valores del pluralismo, democracia, equidad,

solidaridad, tolerancia y paz

– Tendrá formación humanística que le permita

entender el desarrollo de la sociedad para

poder incidir en ella.



5

2.- Carga horaria del estudiante

Concepto Horas por periodo Total de

horas por periodo

Número de

créditos Teoría Práctica Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito) 4 3 7 7

Total 64 48 112 7 3.- Revisiones y actualizaciones

Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Silvano Cruz Gregorio Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Penélope Merino Montiel Socorro Meza Reyes Rosa Luisa Meza León Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez Martha Sosa Rivadeneyra José Luis Vega Báez

Fecha de diseño: MARZO DE 2009

Fecha de la última actualización: mayo de 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área septiembre de 2013

Revisores:

Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García



6

René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio

Sinopsis de la revisión y/o actualización

Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se actualizó la bibliografía.



7

4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:

Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas afines como: Químico Farmacobiólogo, Farmacia, Ingeniería Química, otros.

Nivel académico: Tener un Grado de Educación Superior.

Experiencia docente: Haber impartido cursos de química orgánica, espectroscopia,

Bioquímica, tanto teóricos como prácticos a nivel de

educación superior. Experiencia profesional: 2 años.

5.- OBJETIVOS:

5.1 Aprender las reglas para establecer los nombres sistemáticos de los hidrocarburos y su representación gráfica, manejar el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos orgánicos, identificar compuestos isoméricos y aplicará el análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos, manejar los sistemas insaturados y la regioselectividad de las reacciones sobre alquenos y alquinos, Desarrollar la capacidad de "visualización de las moléculas" en las tres dimensiones del espacio y con mentalidad crítica relacionarlo con las reacciones en las que intervienen estereocentros, así la habilidad de emplear las diferentes formas que se conocen para la representación de figuras tridimensionales sobre superficies planas,Ser capaz de hacer predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas para él en la medida que comprenda sus relaciones y le resulten familiares, adquirirá hábitos de reflexión, análisis y síntesis, actitudes de puntualidad, valores de responsabilidad y respeto a sus compromisos.

5.2 Específicosl:

x Relacionar los diferentes modelos de configuración electrónica de un átomo con la geometría de una molécula.

x Representar compuestos químicos mediante diferentes tipos de estructuras para relacionar estructura y propiedades físicas y/o químicas.

x Nombrar los compuestos orgánicos mediante descriptores de configuración. x Diferenciar los compuestos orgánicos por su estereoisomería. x Aplicar los elementos de simetría a objetos concretos y conocidos. x Proporcionar ejercicios sobre reactividad y propiedades físicas de moléculas orgánicas en 3

dimensiones. x Estudiar el comportamiento físico y químico de los compuestos que contienen el enlace

sencillo carbono-carbono.



8

x Escribir la reacción de los alcanos vía el mecanismo de radicales libres. x Resolver ejercicios de la reactividad de los alcanos. x Hacer ejercicios para relacionar estructura y propiedades. x Conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas,

la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional alqueno. x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: adición, sustitución y ruptura;

hidrogenación, adición vía carbocationes, adición vía radicales libres, adición concertada, oxidación, sustitución vía radicales libres.

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquenos, alcadienos, polienos.

x Conocer la estructura del triple enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino

x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: ácido-base, adición, sustitución y ruptura; reducción, hidratación.

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquinos. x Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno. Entender y

aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.

x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: Sustitución vía radicales libres, reacciones de adición y sustitución electrofílica aromática

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos aromáticos.



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6. Representación gráfica de la asignatura:



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7.- Contenido

UNIDAD OBJETIVO ESPECÍFICO

CONTENIDO TEMÁTICO

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA COMPLEMENTARIA

I Teoría Estructural 11 HRS

x Relacionar la hibridación de un átomo con su geometría dentro de una molécula.

x Representar compuestos químicos mediante diferentes tipos de estructuras para relacionar estructura y propiedades físicas y/o químicas.

I.1. Introducción I.2. Estructura

Atómica I.3. Enlace

químico I.4 Teorías del

Enlace covalente.

I.5 Grupos Funcionales.

I.6 Tipos de fórmulas.

I.7 Momento de enlace y momento dipolar .

I.8 Fuerzas Intermoleculares

I.10 Efectos estructurales

I.11 Tipos de ruptura

I.12 Clasifica- ción de las

reacciones

Fessenden y J. S. Fessenden; Química Orgánica; Ed. Grupo . Iberoamericana.

Streitwieser Jr., C. H. Heathcock; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

N. L. Allinger y M. P. Cava; Química Orgánica; Ed. Reverté.

T. W. G. Solomons; Química Orgánica; Ed. Limusa.

McMurry; Química Orgánica;

x E. Juaristi “Introducción a la Estereoquímica y al Análisis Conformacional”, (1989);; Capítulo 6;; 1ª Edición, CINVESTAV, (Unidad III).

x P. Sykes, “Mecanismos de Reacción en Química Orgánica”; Ed. Martínez Roca.

x W. R. Peterson, “Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica”; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).

x E. Quñoá, R. Riguera. “Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos”. McGraw Hill: Madrid. 1996

x http://www.iupac.org/dhtml_home.html



11


CONTENIDO TEMÁTICO


II Estereoquímica 11 HRS

x Nombrar los compuestos orgánicos mediante descriptores de configuración.

x Diferenciar los compuestos orgánicos por su estereoisomería.

x Aplicar los elementos de simetría a objetos concretos y conocidos.

x Proporcionar ejercicios sobre reactividad y propiedades físicas de moléculas orgánicas en 3 dimensiones.

.

II.1 Definición y clasificación

de isomería II.2 Quiralidad II.3 Enantióme

ros, Diasteroisó meros y

compuesto meso

II.4 Polarímetro. II.5 Configuración

absoluta (R/S) , (Z/E) y

relativa II.6 Mezclas

racémicas, resolución de mezclas racémicas y pureza óptica.

II.7 Importancia de la tridimensionalidad de los compuestos orgánicos y su comportamiento químico-biológico.

Ed. Grupo Editorial Iberoamericano.

R. T. Morrison y R. N. Boyd; Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo Interamericano.

S. Wingrove y R. L. Caret; Química Orgánica; Ed. Harla.

A. L. Ternay Jr.; Contemporary Organic Chemistry; Ed. W. B. Saunders Company.

M. A. Fox & J. K. Whitesell; Química Orgánica; Ed. Addison Wesley.

x E. Juaristi “Introducción a la

Estereoquímica y al Análisis Conformacional”, (1989);; Capítulo 6;; 1ª Edición, CINVESTAV, (Unidad III).







12


CONTENIDO TEMÁTICO


III Alcanos y cicloalcanos 11 HRS

x Estudiar el

comportamiento físico y químico de los compuestos que contienen el enlace sencillo carbono-carbono.

x Escribir la reacción de los alcanos vía el mecanismo de radicales libres.

x Resolver ejercicios de la reactividad de los alcanos.

x Hacer ejercicios para relacionar estructura y propiedades.

III.1 Estructura. III.2 Nomencla

tura. III.3 Propiedades

Físicas. III.4 Análisis

Conformacional.

III.5 Reactividad.

F. A. Carey; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).

.









13


CONTENIDO TEMÁTICO


IV Alquenos 11 HRS

x Conocer la

estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional alqueno.

x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: adición, sustitución y ruptura; hidrogenación, adición vía carbocationes, adición vía radicales

IV.1 Estructura,

clasificación,

nomenclatura y

propiedades

físicas.

IV.2 Reactividad

de alquenos.

IV.3 Estructura y

clasificación de

dienos

F. A. Carey; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).









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CONTENIDO TEMÁTICO


V

Alquinos

10 HRS

libres, adición concertada, oxidación, sustitución vía radicales libres.

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquenos, alcadienos, polienos.

x Conocer la

estructura del triple enlace carbono-carbono, para entender las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino

V.1 Estructura,

clasificación,

nomenclatura y

propiedades

físicas de

alquinos.

V.2 Reactividad.

F. A. Carey;

Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar





x E. Quñoá, R. Riguera. “Nomenclatura y Representación de los Compuestos



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CONTENIDO TEMÁTICO


VI

BENCENO Y

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

10 HRS

x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: ácido-base, adición, sustitución y ruptura; reducción, hidratación.

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alquinos.

x Conocer la

estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y

VI.1 Introducción,

estructura,

nomenclatura y

propiedades

físicas.

VI.2 Aromaticidad VI.3 Reactividad. VI.4 Fenoles

(Editorial Universitaria de Barcelona).

F. A. Carey;

Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill.

W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica;

Orgánicos”. McGraw Hill: Madrid. 1996

x http://www.iupac.org/dhtml_home.html P. Sykes, “Mecanismos de Reacción en Química Orgánica”; Ed. Martínez Roca. x W. R. Peterson, “Formulación y

Nomenclatura en Química Orgánica”; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).



http://www.iupac.org/dhtml_home.html



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CONTENIDO TEMÁTICO


comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.

x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica.

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos aromáticos.

VI.5 Compuestos

aromáticos

heterocíclicos

Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).



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8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso

PERFIL DE EGRESO

ASIGNATURA CONOCIMIENTOS HABILIDADES ACTITUDES Y

VALORALES Se introduce al estudiante en la adquisición de los conocimientos básicos requeridos para desempeñarse en las áreas: químico – biológica, farmacéutica y bromatológica específicas de la disciplina. Además en la adquisición de habilidades de razonamiento, análisis, síntesis y reflexión que le permitan intervenir en la producción industrial de medicamentos, controlando y asegurando su calidad, con una ética inscrita en valores establecidos por consenso universalmente, sea cual sea su modelo de

El manejo de la teoría estructural permite que el egresado tenga las herramientas básicas del comportamiento de las moléculas, basándose en los diferentes representaciones moleculares así como entender y predecir el cómo una molécula puede actuar a nivel orgánico. El uso de la nomenclatura, la estereoquímica y el comportamiento químico pueden asegurarle la comprensión del manejo adecuado del lenguaje y predecir un cierto actuar químico biólógico de las

Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y comprender el material científico y técnico, lo que le permitirá valorarlo críticamente. Observará, aplicará y evaluará con sus conocimientos de Química Orgánica, el desarrollo de procesos y materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria en general

Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Valores humanistas Respeto hacia sus compromisos Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual fuere su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.



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PERFIL DE EGRESO

ASIGNATURA CONOCIMIENTOS HABILIDADES ACTITUDES Y

VALORALES autorrealización.

moléculas.

9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los

conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.

Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación

Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento

Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo

Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.

Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica está escrita en inglés.

Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad

Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.



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10.- Orientación didáctico-pedagógica

ESTRATEGIAS A-E TÉCNICAS A-E RECURSOS DIDÁCTICOS

Método inductivo Técnicas de motivación x Observación de

imágenes x Uso de

modelos x Simuladores Operaciones de

observación, descripción, comparación y discriminación.

¾ Interrogación

elaboratíva ¾ Elaboración de

mapas o diseño de nuevos ejemplos apegados a la realidad

¾ Pizarrón interactivo

¾ Diapositivas

¾ Multimedia

¾ Acetatos

¾ Artículos impresos

¾ Películas

¾ Internet

¾ Modelos

¾ Etc.

Aprendizaje Basado en Proyectos

¾ Técnicas de

integración ¾ Exposición ¾ Lluvia de



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ideas y/o análisis de variables

¾ Realización de esquemas o mapa conceptual

¾ Búsqueda de información

¾ Selección de datos importantes

¾ Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc.

¾ Presentación de maquetas

¾ Demostración de prototipos o artefactos

¾ Exposición y entrega de documento escrito

POE (predicción-observación-explicación)

¾ Exposición ¾ Consulta de

fuentes de información y selección de



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la misma ¾ Uso de

habilidades del pensamiento critico (comparación, causa-efecto, análisis)

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

CRITERIOS PORCENTAJE

x Exámenes 70% x Departamental x Simulaciones x Trabajos de investigación 5% x Prácticas de laboratorio 20% x Tareas 2% x Proyecto final 3% x Visitas (guiadas programadas) x Reporte de actividades académicas y culturales

Total 100

REQUISITOS DE ACREDITACIÓN Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Haber aprobado las asignaturas que son pre-requisitos de ésta Aparecer en el acta



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El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor


Química Orgánica II

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LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

CÓDIGO: QFBM010

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



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2.- Nivel educativo: Licenciatura

Nombre del programa educativo: Licenciatura en Químico Farmacobiólogo Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: Química Orgánica II

Ubicación: Nivel Básico

Correlación:

– – Asignaturas precedentes: Química Orgánica I

– – Asignaturas consecuentes: Química Orgánica III

– Conocimientos Teorías de Enlace, Teorías acido-base, Estereoquímica, Mecanismos de reacción: vía radicales libres, carbocationes y sustitución electrofílica aromática.

– Habilidades y actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación, elaboración.

– Valores previos: Trabajo en equipo, respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, espíritu crítico y analítico, valores humanistas

2.- Carga horaria del estudiante

Concepto Horas por periodo Total de

horas por periodo

Número de

créditos Teoría Práctica Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito) 4 3 7 7

Total 64 48 112 7



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3.- Revisiones y actualizaciones

Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez

Fecha de diseño: mayo 2009

Fecha de la última actualización: mayo de 2013

Fecha de aprobación por parte de la academia de área: 5 de septiembre de 2013

Revisores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Baez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera



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Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio

Sinopsis de la revisión y/o actualización

Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en químico farmacobiólogo, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado.

4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:

Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas afines como: Químico Farmacobiólogo, Farmacia, Ingeniería Química, otros.

Nivel académico: Tener un Grado de Educación Superior

Experiencia docente: Haber impartido cursos de química orgánica, espectroscopia, bioquímica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior

Experiencia profesional: 2 años 5.- Objetivos:

5.1 General: Adquirir los conocimientos teóricos básicos acerca de las propiedades físicas, y de la parte

dinámica de los compuestos orgánicos que le permita desempeñarse en las áreas: químico-

biológica, farmacéutica y bromatológica.

Los conocimientos adquiridos le permitirán organizar, dirigir y ejecutar actividades propias de

laboratorios de análisis clínicos, salud pública, alimentos y farmacéuticos. Asimismo



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participará en la industria alimentaria y farmacéutica, también se desempeña como asesor,

consultor y gestor en las áreas de su competencia.

5.2.-Específicos: x Introducir al alumno en el estudio del comportamiento químico de los compuestos que

presentan el enlace carbono-halógeno.

x Entender la importancia que tienen las fuerzas intermoleculares y en especial los puentes de

hidrógeno en las propiedades físicas de alcoholes, éteres y epóxidos. El empleo de éstos

compuestos como disolventes de compuestos polares y no polares. La forma en que los

puentes de hidrógeno permiten que compuestos con actividad biológica puedan atravesar

membranas celulares que les permiten tener una distribución amplia en un organismo vivo.

x Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución Nucleofílica,

Eliminación y Oxidación.

x Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de alcoholes, éteres y

epóxidos, aminas, y de los heterociclos de 5 y 6 miembros con uno y dos heteroátomos.

x Comprender la hibridación y estereoquímica de los compuestos orgánicos nitrogenados

unidos al carbono mediante un enlace sencillo y doble.

x Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y

Farmacéutica.

x Estudiar la basicidad y nucleofilicidad de las aminas.

x Con base en la nucleofilicidad del nitrógeno estudiar su reactividad frente a electrófilos.

x Estudiar la capacidad del nitrógeno como grupo saliente.

x Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas).

x Estudiar las propiedades físicas del grupo carbonilo.

x Conocer la importancia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la Industria

Química y Farmaceútica.

x Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo.

x Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa al grupo carbonilo.

x Conocer el proceso de oxidación-reducción de los compuestos carbonílicos.



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x Nombrar los compuestos carboxílicos y sus derivados y representar sus estructuras a partir de

los nombres.

x Indicar como varía la acidez de los ácidos en función de su estructura.

x Estudiar la reactividad del grupo carboxílico.

x Estudiar la reactividad de los compuestos heterocíclicos de 5 y 6 miembros con uno y dos

heteroátomos.



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6. Representación gráfica de la asignatura:



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7.- Contenido

UNIDAD OBJETIVO ESPECÍFICO CONTENIDO TEMÁTICO

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA COMPLEMENTA

RIA I

Halogenuros de alquilo,

alcoholes, éteres y epóxidos

(24 h)

Introducir al alumno en el estudio del comportamiento químico de los compuestos que presentan el enlace carbono-halógeno, carbono-oxígeno, oxígeno-hidrógeno. Entender la importancia de las fuerzas intermoleculares y en especial los puentes de hidrógeno en las propiedades físicas de los alcoholes, y su comprensión en el comportamiento celular. Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución Nucleofílica, Eliminación y Oxidación. Aplicar las reglas de nomenclatura IUPAC y común de los halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y epóxidos.

I.1 Introducción, estructura, clasificación, nomenclatura y propiedades físicas. I.2 Susceptibilidad al cambio y reactividad. 1.2.a. Reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación. Importancia de los halógenos como grupos salientes. I.2.b. Aspectos cinéticos, estereoquímicos y conformacionales de los mecanismos: SN1, SN2, E1 y E2. Efecto de la naturaleza del nucleófilo, grupo saliente, disolvente, concentración de los reactivos, y temperatura en la velocidad de una reacción de sustitución o eliminación. I.3 Susceptibilidad al cambio y reactividad de alcoholes, éteres y epóxidos. I.3a. Propiedades ácido-base de alcoholes y fenoles. I.3b. Reacción de esterificación. I.3c. Reacción de alcoholes con: HX, POX3, PCl5, SOCl2. Mecanismos de sustitución y eliminación. I.3d. Reacción de deshidratación de alcoholes. Mecanismos de sustitución y eliminación. I.3e. Reacciones de oxidación: reacción de alcoholes con: CrO3/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4, Reactivo de Jones, PCC, Reactivo de Sarett, KMnO4. Reacción de dioles con HIO4. I.3f. Reacción de ruptura de éteres en medio ácido. I.3g. Reacción de apertura de epóxidos en medio ácido o básico.

Yurkanis, P. Química Orgánica Ed. Pearson Educación Fessenden y J. S. Fessenden; Química Orgánica; Ed. Grupo . Iberoamericana. Streitwieser Jr., C. H. Heathcock; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill. N. L. Allinger y M. P. Cava; Química Orgánica; Ed. Reverté. T. W. G. Solomons; Química Orgánica; Ed. Limusa. McMurry; Química Orgánica; Ed. Grupo Editorial

Peter Sykes Investigación de Mecanismos de Reacción en Química Orgánica Ed. Reverté Harris, J. M. Fundamentals of Organic Reaction Mechanism Ed. Wiley Jackson, R. A. Mechanism an introduction to the study of organic reaction, Oxford Chemistry Series. House, H. Modern Synthetic Reactions Ed. W. A. Benjamin, INC. Juaristi, E. Introducción a la Estereoquímica y al Análisis Conformacional Ed. El Colegio Nacional. Juaristi, E. Diseño y Producción de Fármacos



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II ENLACE CN

(6 h)

Introducir al alumno en el estudio del comportamiento químico de los compuestos que presentan el enlace carbono-nitrógeno. Comprender la hibridación y estereoquímica de los compuestos orgánicos nitrogenados unidos al carbono mediante un enlace sencillo. Estudiar las reglas de nomenclatura IUPAC y común de los compuestos nitrogenados. Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y Farmacéutica. Estudiar las propiedades ácido-base de las aminas. Estudiar la nucleofilicidad de las aminas en reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación. Estudiar la capacidad del nitrógeno como grupo saliente.

II.1 Nomenclatura, estructura, clasificación, propiedades físicas e importancia de las aminas. II.2 Propiedades ácido-base. II.2a. pKa y pKb de compuestos nitrogenados aromáticos, alifáticos y heterocíclicos. II.3 Formación de sales. II.4 Reactividad: II.4a. Reacción de aminas con halogenuros de alquilo. Alquilación exhaustiva. Mecanismo SN2. II.4b. Reacción de eliminación de Hofmann. II.4c. Reacción de acilación. II.4d. Reacción de aminas con ácido nitroso.

Iberoamericano. R. T. Morrison y R. N. Boyd; Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo Interamericano. S. Wingrove y R. L. Caret; Química Orgánica; Ed. Harla. A. L. Ternay Jr.; Contemporary Organic Chemistry; Ed. W. B. Saunders Company. M. A. Fox & J. K. Whitesell; Química Orgánica; Ed. Addison Wesley. F. A. Carey; Química Orgánica; Ed. Mc. Graw Hill. W. R. Peterson; Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica; Eunibar (Editorial Universitaria de Barcelona).

Ed. El Colegio Nacional. Vollhardt, N. E. Organic Chemistry, Structure and Function Ed. Freeman and Company. March, J. Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms, and Structurte John Wiley & Sons



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III ENLACE C=O

(20 h)

Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas). Estudiar las propiedades físicas del grupo carbonilo. Conocer la importancia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la Industria Química y Farmaceútica. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo. Estudiar la reacción de adición nucleofílica. Estudiar el mecanismo de la reacción de adición nucleofílica catalizada por ácidos o bases. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa al grupo carbonilo. Conocer el proceso de oxidación y reducción de los compuestos carbonílicos.

III.1 Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia. III.2 El carbonilo como ácido y como base. III.3 Reactividad. III.3a. Reacción de la adición nucleofílica. Mecanismo de adición-eliminación, mediante un catalizador ácido o básico. III.3b. Influencia de los efectos estéricos y electrónicos en la reactividad de aldehídos y cetona. III.3c. Reacción de aldehídos y cetonas con: HCN, NaHSO3. III.3d. Reacción de aldehídos y cetonas con alcoholes, empleando un catalizador ácido. Formación de hemicetales, hemiacetales, cetales y acetales. III.3e. Reacción de hidrólisis de cetales y acetales. III.3f. Reacción de aldehídos y cetonas con: aminas y sus derivados. Formación de iminas, iminas N-sustituidas (bases de Schiff), oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4-dinitrofenilhidrazonas, semicarbazonas. III.4. Reacción de aldehídos y cetonas con compuestos organometálicos. III.4a. Reactivos de Grignard. III.4b. Reactivos de organolitio. III.5. Reacción de reducción. III.5a. Reductores químicos: NaBH4, LiAlH4. III.5b. Hidrogenación catalítica. III.6. Reacciones de oxidación. III.6a. Oxidación de aldehídos con H2CrO4, KMnO4, reactivo de Tollens. III.7. Reactividad de los hidrógenos alfa al grupo carbonilo. III.7a. Tautomería ceto-enólica. III.7b. Reacción de condensación aldólica. III.7c. reacción del haloformo.

Emilio Quiñoá, Ricardo Riguera Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Ed. McGraw-Hill



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IV

GRUPO CARBOXILO Y

SUS DERIVADOS

(8 h)

Comprender la estructura e hibridación del grupo carboxilo y sus derivados. (anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, etc.). Estudiar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Conocer la importancia de los ácidos carboxílicos y sus derivados en la Industria Química y Farmaceútica. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo. Estudiar la reacción de sustitución nucleofílica. Estudiar el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica catalizada por ácidos o bases. Estudiar la reacción de descarboxilación. Conocer el proceso de reducción de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

IV.1 Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia. IV.2 Acidez de los ácidos carboxílicos. IV.2a. pKa de ácidos carboxílicos y dicarboxílicos. IV.2b. Correlación estructura-acidez de los ácidos carboxílicos y dicarboxílicos. IV.3 Reactividad. IV.3a. Reacción ácido-base. IV.3b. Reacción de la sustitución nucleofílica. Mecanismo de adición-eliminación, mediante un catalizador ácido o básico. IV.3b’ Nomenclatura de derivados de ácidos. IV.3b’’. Obtención de anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, carbamatos, etc. IV.4. Reacción de hidrólisis de derivados de ácido. IV.4a. Mecanismo de la reacción de hidrólisis empleando un catalizador ácido o básico. IV.5. Reacción de derivados de ácido con compuestos organometálicos. IV.6. Reacción de descarboxilación.



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V

REACTIVIDAD

DE LOS

HIDRÓGENOS

ALFA

(4 h)

VI

HETEROCÍCLICA

(4 h)

Aprender a identificar los hidrógenos alfa en diferentes moléculas. Explicar la acidez de los hidrógenos alfa al grupo carboxilo. Relacionar la acidez de los hidrógenos alfa con los efectos: inductivo, resonancia y estérico que se manifiestan en la estructura de los compuestos carboxílicos. Comprender la importancia de los hidrógenos alfa en las reacciones de condensación de los compuestos carboxílicos y sus derivados. Estudiar la estructura y nomenclatura de los heterociclos de 5 y 6 miembros con uno y dos heteroátomos. Estudiar la reactividad de los compuestos heterocíclicos de 5 y 6 miembros con uno y dos heteroátomos.

V.1 Acidez de los hidrógenos alfa V.2 Reactividad de los hidrógenos alfa de los ésteres. V.2a. Condensación de Claisen. V.2b. Ciclación de Dieckmann V.2c. Síntesis malónica VI.1 Anillo de 5 miembros con un heteroátomo (Pirrol, Tiofeno y Furano). VI.2 Anillos de 6 miembros con uno y dos heteroátomos (Piridina, Quinoleína.)



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8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso

Asignatura Perfil de egreso

Conocimientos Habilidades Actitudes y valores La química Orgánica II, permitirá a los egresados de la Licenciatura en QFB, desempeñarse en las áreas: químico-biológica, farmacéutica y bromatológica. Por lo que los estudiantes estarán capacitados para organizar, dirigir y ejecutar actividades propias de laboratorios de análisis clínicos, salud pública, alimentos y farmacéuticos, así como, trabajar en la industria farmacéutica, realizar estudios de posgrado o participar en procesos de conservación de alimentos, desarrollo de nuevos productos, e inocuidad alimentaria.

La química Orgánica II, comprende el estudio de grupos funcionales de gran importancia para el profesional de la Licenciatura en QFB, la metodología empleada en la presentación del curso se basa en una sistematización que tiene como eje el tipo de reacción, y los conocimientos se ordenan y explican con base en un número reducido de mecanismos de reacción. Este enfoque permite al egresado desempeñarse en el laboratorio de análisis clínicos, centros de transfusión sanguínea, vigilancia epidemiológica y sanitaria, así como, integrarse a instituciones educativas y de investigación, y realizar estudios de postgrado en áreas afines.

Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y comprender el material científico y técnico, lo que le permitirá valorarlo críticamente. Observará, aplicará y evaluará con sus conocimientos de Química Orgánica, el desarrollo de procesos y materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria en general

Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Valores humanistas Respeto hacia sus compromisos Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual fuere su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.



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9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los

conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.

Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación

Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento

Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo

Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.

Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general está escrita en inglés.

Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad

Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.

10.- Orientación didáctico-pedagógica.

ESTRATEGIAS A-E TÉCNICAS A-E RECURSOS DIDÁCTICOS Método inductivo

Técnicas de motivación Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores

Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.

Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de computo Pizarrón interactivo

Aprendizaje Basado en Proyectos

Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información



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ESTRATEGIAS A-E TÉCNICAS A-E RECURSOS DIDÁCTICOS Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito

POE (predicción-observación-explicación)

Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)

11.- Criterios de evaluación

Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 5% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 2% Proyecto final 3%

Total 100

12.- Requisitos de acreditación

REQUISITOS DE ACREDITACIÓN Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso

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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla …promepca.sep.gob.mx/archivoscape/4960-BUAP-CA-145... · logaritmos, conceptos de masa, peso, densidad, estequiometría, onfiguraciones