UNIVERSIDAD POLITÉCNICA SALESIANA INGENIERO SANTIAGO OLMEDO

Química Orgánica es igual a química del carbono PAOLA RIVADENEIRA

Átomo tiene una carga neutra, tiene el mismo número de patrones

Si tiene exceso de electrones es una carga negativa (ION)

Si tiene defecto de electrones es una carga positiva (ION)

El átomo es como un sistema solar, núcleo tiene carga positiva y el exterior tiene una nube de electrones de carga negativa

DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

Voltaje suficiente se comporta como electrón positivo Metal Conductor Conduce la corriente

Voltaje suficiente se comporta como electro negativo No metal No conductor No conduce la corriente

FUERZA GRAVITATORIA

Las fuerzas se atraen, mantiene en equilibrio el universo

ELECTROMAGNETICA

cuando son iguales negativas o positivas son repulsivos.

cuando son diferentes positiva y negativa, viceversa son atractivos

Cuando son iguales mantienen en equilibrio, el núcleo del átomo, fuerte 1000 mayor electromagnética.

PAOLA RIVADENEIRA

1S

2 S 2P

4S 4P 4D 4F

3S 3P 3D

5S 5P 5D 5F

6S 6P 6D

7S 7P

ELECTRON POSITIVO

CEDEN ELECTRONES

ELECTRON NEGATIVO RECIBEN

ELECRTRONES

EL ELECTRÓN DEBIL

Saca neutrón en desequilibrio en un tiempo

PESO MOLECULAR

Peso promedio de las cantidades en la naturaleza de los isotopos de un elemento.

C14

Medio da dotación de la edad de los fósiles.

C12 C13 C14

PAOLA RIVADENEIRA

6 UMA

6 UMA

12 UMA

6 UMA

7 UMA

13 UMA

6 UMA

8 UMA

14 UMA

NEUTRÓN MÁS ENERGÍA

Neutrón más energía

Isotopos inestables o radiactivos

SE LLAMA ENRIQUECIMIENTO

ESPECTOMETRO DE MASA

Ʌm =m. Ʌt. k dm = k. m. t

ʃd/m =ʃ k. dt

lmm ʃ m /md = k.t

m = m.ekt

Un anillo de mamut tiene el 30% de C14 que el mamut lo tuvo en vida que tiempo tiene, que muere el espécimen

m = m.e1.2 10’14

m = 30 %

m= 0.3 %

t= ln 0.3/ ‘1.23.10’1

t= 9707 años

HIDROGENACIÓN DEL CARBONO

1s2 2s2 2p2

PAOLA RIVADENEIRA

INYECTORES

Carga Acelero

Detecta

Detectó el número de

golpes

PYPX PZ

SP3

Tiene la misma energía

El tiempo que pasa el electrón en el átomo es el mismo

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO

SP2

El 1G covalente difícil de romper

Pi doble enlace muy fácil de romper.

E propio de los alquenos

H H

C=C H H

PAOLA RIVADENEIRA

Covalente, electrones

compartidos

109.5

TETRAEDRO

NOMENCLATURA

METANO

CH4

H

H C H

H

ETANO

H H

H C C H

H H

HEXANO

H H H H H H

H C C C C C C H

H H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

ISOMERO

PAOLA RIVADENEIRA

METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO HEPTANO OCTANO NONANO DECANO UN DECANO

DODECANO TRIDECANO TETRADECANO PENTADECANO EICOSANO UNEICOSANO DUOEICOSANO TRIACONTANO TETRACONTANO PENTACONTANP

PROPIL

ETIL

FÓRMULA ESTRUCTURAL

ABIERTA

FÓRMULA ESTRUCTURAL SEMI ABIERTA

Tiene la misma fórmula molecular

CH3

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH

CH2 C CH CH2 CH3

CH3 CH3

C23 H48

% C= 276/ 324 . 100 = 85.18 %

% H= 14.8 %

GRUPOS FUNCIONALES

Son un agrupamiento de átomos que unidos a un hidrocarburo cambian las propiedades físicas y químicas.

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Primario: 10

C. secundario: 6

C. terciario: 6

C. cuaternario: 1

3,4,4,8,9,10. Hexametil, 6 propil, 7 etil, dodecano

Alcanos

Derivados de acido

Halogenuros

Nitros

Sulfanos

Cianos

Aminas Alcoholes Carbonilo

Aldehído

cetona

ALCANO GENERICO

H H

R1 C H ₊ H CL H2 R1 C CL CLORO R1

H H

NITRO

H O H

R1 C H ₊ H O N H2O ₊ R2 C NO2

H O H

CH3 CH3 ₊ HNO3 H2O ₊ CH3 CH2 NO2 NITRO ETANO

SUFONAS

H HO O H O

R1 C H ₊ S H2O ₊ R1 C C O

H HO O H OH

CH3 CH3 ₊ H2SO4 H2O₊ CH3 CH2 H2SO3 ETANO SULFONA

SULFITO ÁCIDO DE ETILO CIANOS

H H

R1 C H ₊ H C N H2 R1 C C N

H H

CH3 CH3 ₊ HCN H2 ₊ CH3 CH2 CN CIANO ETANO

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Éteres Alquenos Alquinos Ácido Derivados de

ácido

C C

C C TERBUTIL, NEOBUTIL C C SECBUTIL, ISOBUTIL

C

C C

C C C ISOBUTIL C C C NEOPENTIL

C

C C

C C C C ISOPENTIL C C C C C C C

C

NEONONIL

ISOPENTIL NEOHEPTIL

AMINAS

H H H

R1 C H ₊ NH3 H2 ₊ R1 C N

H H H

CH3 CH3 ₊ NH3 H2 ₊ CH3 CH2 NH2 AMINA MONOSUSTITUIDA

ETANOAMINA, ETANAMINA

H R1 H R1

PAOLA RIVADENEIRA

R1 C H ₊ H N R1 C N ₊ H2 AMINATRISUSTITUIDA

H R2 H R2

CH2 CH3

CH3 CH3 ₊ CH3 CH2 NH CH3 CH3 H2 N CH2 CH3

CH2 CH3

N,N DIETIL ETANOAMINA

ALCOHOLES

H H

R1 C CL₊ NA OH NACL ₊ R1 C OH

H H ALCOHOL PRIMARIO

CL OH

R1 C R2₊ NA OH NACL₊ R1 C R2

H H ALCOHOL SECUNDARIO

CL OH

R1 C R2₊ NA OH NACL ₊ R1 C R1 ALCOHOL TERCIARIO

R3 R3

1 NITRO,4 (N ETIL, AMINA) 1,1,3 HEXANOTRIOL

CARBONILO

OH O

R1 C H R1 C H ALDEHIDO

H H

OH O

PAOLA RIVADENEIRA

HN

NO2 OH OH

HO

H2SO4

O2

H2SO4

R1 C R2 R1 C R2 CETONA

H H

OH

R1 C R2 NO RX

R2

OH

C C H BUTANAL

H O ALDEHIDO BUTILICO

ETERES

R1 – O – R2 R1 – OH + OH R2 H2O+ R1- O R1

CL

NO2

O (2 AL, 1 CLORO ETIL)(1,2DI NITRO PROPIL) ETER

O ETER (1.2 DINITRO PROPIL) 2 Al, 1 cloro etilico

NO2

ALQUENOS

PAOLA RIVADENEIRA

O2

H2SO4

O2

H2SO4

O2

H2SO4

Δ

H H

R1 CH CH CH CH3 H2+ CH3 – CH3 = CH- CH – CH3

CH3 CH3

2 METIL 3 PENTENO

4 (ETOXI, METIL) 2 HEXENO

O

ALQUINOS

Existe un triple enlace

R1-C=C-R2 H2+R1-C= C-R2

H H

8 ETIL, 7 ONA, 10 AL, 2.5 DECADIIENO

ÁCIDOS

PAOLA RIVADENEIRA

Δ

pt

pt

Δ

O

O

Ácidos organicos ácidos carboxílicos

O

O C- OH

C C – OH

CARBONILO HIDROXI

CARBOXILO

O O

H – C – CH2 – CH2 – C – OH ÁCIDO ,4 AL BUTANOICO

NOMBRES COMUNES DE LOS ÁCIDOS

CICLOS

CICLOS

PAOLA RIVADENEIRA

H H

C

H H CICLO PROPENO

C C

H H

H H

H C C H

H C C H CICLO BUTANO

H H

C

CICLO PROPIL CICLO BUTIL

CH

CH CH 1,3,5 HEXATRIENO

BENCENO

CH CH

CH

PAOLA RIVADENEIRA

FENIL ETIL ETER NAFTALENO

ANTRACENO FENANTRENO

DERIVADOS DE ÁCIDO

SAL ORGÁNICA

O O

R1 – C – OH + (H – O) R12 – C – O – M - H2O

O O

CH3 – C – OH + NA(OH) CH3 – C – O - NA + H2O ETANOATO DE SODIO

O O

CH3 – C – OH + (CA (OH))2 2H2O+(CH3- C - O )+CA ETANOATO DE CALCIO

O O

CH3 – C – O – H HO HOH CH3 – C – O

O CA + O CA

CH3 – C – O – H HO HOH CH3 – C – O

ÁCIDO BENZOICO BENZOATO DE SODIO

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ESTER

O O

R1 – C- OH + H – O – R2 R1 – C – O – R2 R1 ATO DE R2 ILO

ANHIDRIDOS

O O O O

R1 – C - OH + H – O – C – R2 R1 – C – O – C – R2 ANHIDRIDO R1 OICO

R2 OICO

HALOGENUROS DE ÁCIDO

O O

R1 – C- OH + H – CL R1 – C – CL CLORO DE RI OICO

SULFURO DE ÁCIDO

O

R1 – C- OH H R1 – C

O S S SULFATO DE RI OICO

R1 – C – OH H R1 – C

AMIDAS

O R2 R2

RZ – C – OH + H – N R1 - C - N N , R2, N, R3, R1 AMIDA

R3 R3

REACCIONES DE ALCANOS

ÁCIDOS INORGÁNICOS

PAOLA RIVADENEIRA

H

R1 – C – H

H

HALOGENACIÓN

H H H H H H

H – C – C – C – H + CL HCL + H – C – C – C – CL 60%

H H H H H H

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

H H

R1 – C = C – R2 + H2 R1 – C – C – R2

H H H H

HIDROGENACIÓN DOBLE AQUINOS

H H

R1 – C = C – R2 + 2H2 R1 – C – C – R2

H H

C 8= n

H= 2n+2= 18

PAOLA RIVADENEIRA

O

HCL R1 – C – CL+H2

H

HNO3 R1 – C – NO2 + H2O

H

H

H2SO4 R1 – C – HSO3 + H2O

H

H

HCN R1 – C- CN + H2

H

Poco o2

Δ

PIROLISIS O CRACKING CATALÍTICO

PARTE DE ALCANOS

Cadenas Produce (mínimo un doble enlace) t menores a 450

(Mínimo un triple enlace) t mayores o iguales a 450 Produce H2

H H H H H H H H

CH3 – (CH2)6 – CH3 H – C – C – C – H + H – C – C – C- C – C – H + H2

H H H H H H H H

DUPLICACIÓN DE WURTZ

CH3 – CH2 – CH2 – CL + CL – CH2 – CH3 +2NA NACL+CH3–CH2–CH2–CH2–CH2-CH3

ADICIÓN DE WURTZ

3 R1 – CL + 3 R2 – CL + 6NA R1 – R1 + R2 – R2+ R1 – R2 + 6NACL

ISOMERIZACIÓN

Cn H2n+2 Cn H2n +2 DIFERENTE FÓRMULA ESTRUCTURAL

CH3 CH3

CH3 – (CH2)6 – CH3 CH2 – C – C – CH3

CH3 CH3

HALOGENURO

R1 – CL +NA OH NACL + R1 – OH

PAOLA RIVADENEIRA

P1 T

GRIGNARD ÓRGANO MÉTALICO (INESTABLE)

R1 – CL +Mg R1 – Mg – CL CH3 – CH2 – CL + Mg CH3 – CH2 – Mg – CL

A PARTIR DE CLORURO DE EICOSIL MAGNESIO OBTENER 2,2,3,3 tetrametil 1,4,dinitrobutano.

CH3 CH3

CH3-(CH2)18-CH2-MgCL NO2-CH2-C – C – CH2-NO2

CH3 CH3

PAOLA RIVADENEIRA

GRIGNORD

R1 – Mg – CL

ALCANO

CH3-CH2-CH3

HALOGENURO

H

R1-C-CL

HALCOHOL

ALQUINO

R1 – C= C – R2

ALQUENO

CH2=CH2

H2O

Mg

NAOH

H20

H2

Tmenor 450

pirolisis

2H2

CL2

2H2

HCL

PIROLISIS

CH3-(CH2)18-CH3 2CH3-(CH2)6- CH3-H-C=C=C=C-H+H2

C=20 C:8.2=16 C:4 H:4

H=42 H:18.2= 36 1,2,3, BUTATRIENO

CH3 CH3 CH3

CH3-C - C –CH3 + 2HNO3 2H2O+NO2-CH2-CH2- C - CH2-NO2

CH3 CH3 CH3

PAOLA RIVADENEIRA

Poco o2

Δ

350ml cloruro de un dquil

magnesio

CH3(CH2)9-CH2-Mg-CL+H2O Mg(OH)CL+ CH3-(CH2)CH3

N= 180

undecano

CH3-(CH2)9-CH3CH3(CH2)-CH3+H2 Butano 2

Cl2

CH3-(CH2)2-CH3+CL2 HCL +CL(CH2)3-CH3

H2ON:

280 H21,2

heptandieno

HCL

REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

H

R1-C-H Corte 2 o más cadenas

H Alquenos menor 450

Por lo menos enlace doble o triple

Alquinos mayor 450

R1 –C =C-R2+H2 R1-CH2-CH2-R2 HIDROGENACIÓN

CL CL

R1-CH=C-R2+ CL2 R1-CH-CH R2 HALOGENACIÓN

OH

R1-CH=CH-R2+HCL R1-CH2-CH-R2 HIDROHALOGENACIÓN

R1-CH=CH-R2+H2O R1-CH2-CHOH-R2 HIDRATACIÓN

REACCIONES DE ALQUINOS

R1-C=C-R2+2CL2 R1-CL2-CL2-R1 DOBLE HALOGENACIÓN

CL CL

R1-C=C-R2+2HCL R1-CH- CH-R2 DOBLE HALOGENACIÓN

OH OH

R1 = C-R2+2H-OH R1-CH-CH-R2 DOBLE HIDRATACIÓN

R1-C= C-R2 +2H2 R1-CH2-CH2-R1 DOBLE HIDROGENACIÓN

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TRATAMIENTO CON KMnO4

ALQUINOS CON TRATAMIENTO DE OZONOLISIS

H-C= C-H CO2+H20+CO2+H2O DOBLE DESCOMPOSICIÓN

O

R1-C= C-H R1- C -OH +CO2+H2O DESCOMPOSICIÓN + ÁCIDO

O O CARBOXILICO

R1-C= C-R2 R1-C-OH+HO-C-R2 2ÁCIDO CARBOXILICO

OXIDACIÓN

H H

R1 – C – H + CL2 R1 – C- CL + HCL

H H

H O

R1-C-OH R1-C-H + H2 OXIDACIÓN LEVE DE ALCOHOL PRIMARIO

H

PAOLA RIVADENEIRA

O2

H2SO4

O

2R1-CH2-OH +O2 2R1-C OH +2H2 OXIDACIÓN FUERTE DE ALCOHOL PRIMARIO

PAOLA RIVADENEIRA

GRIGNARD

R1-C+Mg-CL

HALOGENACIÓN

R1CL

ALCANO

R1-CH2-CH2-R2

ALQUENO

R1-CH=CH-R2

ALQUINO

R1-C=C-R2

ALCOHOL

H

R1-C-OH

H

H

R1-C-OH

H

ALDEHIDO

O

R1-C-H

CETONA

O

R1-C-R2

ÁCIDO

O

R1-C-OH

Mg

H2O

PIROLISIS MENOR 450

KCL CL2

+H2 CON PH

PIROLISIS MAYOR A 450

KMNO4

O3

H2S04

KMNO4H2SO4

NAOH