Fernando  Brierley  –  Felipe  Salas  

2013

 

Química  –  Química  Orgánica  

La  gran  ciencia  de  la  química  se  puede  dividir  en  dos  grandes  caminos;  la  química  inorgánica,  y  la  química  orgánica.  En  este  capítulo,  nos  centraremos  en  esta  última  y  aprenderemos  cómo  nombrar  compuestos  orgánicos  y  las  posibles  combinaciones  de  moléculas  orgánicas.  

 ©  Fernando  Brierley  V.  –  Felipe  Salas  B.  

2013  

 

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QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]

 

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Química  Orgánica       A  menudo  escuchamos  que  la  química  orgánica  es  la  química  del  carbono.  Pero  esto  va  más  allá,  la  orgánica  es  la  rama  de  la  química  que  estudia  lo  que  permite  la  existencia  de  vida.       La  vida  debe  su  existencia  a   la   llamada  “tetravalencia”  del  carbono,  su  capacidad  para  enlazarse  con  hasta  cuatro  especies  distintas  formando  así  un  sinnúmero  de  compuestos  los  cuales  forman  casi  todo  cuanto  nos  rodea.  En  este  capítulo,  nos  centraremos  con  especial  atención  a  los  hidrocarburos,  cadenas  de  carbono  con  otros  elementos  ramificados  de  ella.    I]  Hidrocarburos    

Son  estructuras  formadas  por  átomos  de  carbono  y  de   hidrógeno.   Los   carbonos   forman   el   esqueleto   de   la  molécula    y  los  hidrógenos   se  enlazan  con  los  carbonos  para  formar  largas  cadenas.  

 Dentro   de   los   hidrocarburos   podemos   distinguir  

dos   tipos,   los   cíclicos   donde   podemos   encontrar   los  aromáticos   (cadenas   cerradas   de   carbono)   y   los  alifáticos   o   alicíclicos  (cadenas  abiertas  de  carbono).  Nos  centraremos  principalmente  en  estos  últimos.    II]  Nomenclatura  orgánica      

Como   existe   un   gran   número   de   especies,   fue   necesario   establecer   una   nomenclatura  para  los  hidrocarburos,  es  decir,  cada  hidrocarburo  debería  tener  su  propio  nombre.    

   Un   criterio   para   nombrar   las   distintas   cadenas,   es   el   número   de   carbonos   que   posea  

ésta.  Así,  las  cadenas  pequeñas  tendrán  un  prefijo  distinto  que  una  cadena  larga.          Número  de  carbonos   Prefi jo   Ejemplo  

1   Met   Metano  2   Et   Eteno  3   Prop   Propino  4   But   Butano  5   Pent   Penteno  6   Hex   Hexino  7   Hept   Hepteno  8   Oct   Octano  9   Non   Noneno  10   Dec   Decano  

QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA]

 

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Dentro   de   los   ejemplos,   los   sufijos   cambian   y   vimos   tres   tipos.   Otro   criterio   para  nombrar   a   los   hidrocarburos,   es   qué   tipo   de   enlace   hay   entre   sus   carbonos,   obteniendo   un  sufijo.  Veamos  en  la  siguiente  tabla:  

   

Presencia  de  enlaces   Nombre   Sufijo   Ejemplo  Simples   Alcano   Ano   Propano  Dobles   Alqueno   Eno   Propeno  Triples   Alguino   Ino   Propino  

   Donde   los   Alcanos   son   hidrocarburos   saturados   (tienen   sólo   enlaces   simples)  

mientras   que   los   Alquenos   y   los   Alquinos   son   hidrocarburos   insaturados   (poseen  enlaces  dobles  y  triples  respectivamente).  

 De  esta  manera,  si  tenemos  una  cadena  lineal  de  n  carbonos,  se  cumple  que  la  fórmula  

general  de  los  alcanos,  alquenos  y  alquinos  es:      

Tipos  de  hidrocarburo   Fórmula  general  Alcano   𝐶!𝐻!!!!  Alqueno   𝐶!𝐻!!  Alquino   𝐶!𝐻!!!!  

   

Para   nombrar   una   cadena   de   carbonos   de   este  tipo   es   necesario   primero   identificar   el   número   de  carbonos,  luego  ver  si  hay  enlaces  dobles  o  triples  y  en  qué  posición  está  en  la  cadena.  

Por   ejemplo,   si   queremos   un   alcano   que   en   su  cadena   tenga   tres   carbonos,   tendrá   3 · 2 + 2 = 8  hidrógenos,   y   al   tener   solamente   enlaces   simples   su  nombre  será  Propano.  

 Ejemplo:   𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! = 𝐶𝐻! −

𝐶𝐻!.  La  cadena  tiene  5  carbonos  (pent).  Tiene  un   enlace   doble   (alqueno)   que   está   en   el  carbono   2.   Finalmente   su   nombre   será   2-­‐penteno.    

III]  Radicales    Supongamos  que   tenemos  una  cadena  de  carbonos   lineal.   ¿Qué  pasaría   si  una  nueva  

cadena  de  carbonos  se  origina  en  ella?    Para  poder  nombrar  una  cadena  ramificada  tenemos  que  seguir  una  serie  de  instrucciones:    

(i) Contar   la   cadena   más   larga   de   carbonos.   Esta   será   la   cadena   principal   y   se  nombrará  como  vimos  anteriormente  

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 (ii) Contando   desde   el   inicio   de   la   cadena   (o   desde   el   final)   se   elige   la   menor  

posición  de  la  ramificación  respecto  a  los  extremos  de  la  cadena.    

(iii) Al  nombrar  la  ramificación  se  debe  poner  el  sufijo  il.  

Ejemplo:  𝐶𝐻! − 𝐶𝐻  (−𝐶!𝐻!) − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!  La  cadena  principal  tiene  5  carbonos.  La  ramificación  tiene  dos  carbonos  y  se  ubica  en  el  carbono  número  2.  Su  nombre  será  finalmente  2  etil  pentano.     En  caso  de  existir  más  de  una  ramificación,  es  necesario  identificar  la  cadena  principal  (la  más  larga  o  la  que  posea  enlaces  dobles  o  triples),  ver  la  posición  de  las  ramificaciones  y  al  nombrarlas,  anteponer  el  número  del  carbono  en  el  que  se  encuentran.  Es  importante  recalcar  que  irán  en  orden  alfabético.    

 IV]  Grupos  Funcionales      

Los   grupos   funcionales   son   moléculas   que   se   unen   a   un   hidrocarburo   y   le   dan  propiedades   únicas.   Debido   a   la   gran   cantidad   de   grupos   funcionales   es   que   existe   una  nomenclatura  también  para  ellos.  

   

1 . Aldehído  (CHO).  Los  aldehídos  son  grupos  funcionales  que  siempre  se  encuentran  al  inicio  o  al   fin  de  una  cadena.  Es  un  carbono  enlazado  a  un  hidrógeno  y  a  un  oxígeno  (con  un  doble  enlace).  Para  nombrarlos,  basta  poner  el  sufijo  al.    Ejemplo:  𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻𝑂.    Posee   tres   carbonos   (prop),   sólo   enlaces   simples   (an),   aldehído   (al).   Finalmente   su  nombre  será  propanal.    

2 . Alcohol   (OH).   Los   alcoholes   se   pueden  ubicar  en  cualquier  lugar  de  la  cadena.  Es  la  unión   de   un   oxígeno   con   un   hidrógeno.  Para   nombrarlos   basta   con   poner   el   sufijo  ol.    Ejemplo.  𝑂𝐻 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!.    Posee   dos   carbonos   (et),   sólo   enlaces  simples   (an),   alcohol   (ol).   Finalmente   su  nombre  será  etanol.    Además,   dependiendo   de   dónde   esté   ubicado   el   alcohol   es   que   existe   una   segunda  clasificación:  Alcohol  primario:  es  aquel  en  que  el  grupo  alcohol  está  en  un  extremo  de  la  cadena.  Alcohol   secundario:   es   aquel   que   el   grupo   alcohol   se   encuentra   en   un   carbono   no  extremo  y  que  no  posee  más  ramificaciones.  Alcohol   terciario:   es   aquel   que   el   grupo   alcohol   se   encuentra   en   un   carbono   no  extremo  y  que  hay  una  ramificación  el  dicho  carbono.      

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3. Ácido   Carboxílico:   (COOH):  Los  ácidos  carboxílicos  son  grupos   funcionales  que  al  igual   que   los   aldehídos   siempre   se   ubican   al   inicio   o   al   fin   de   una   cadena.   Es   un  carbono  con  un  alcohol  y  un  doble  enlace  a  un  oxígeno.  Para  nombrarlos  es  necesario  el  prefijo  ácido  y  el  sufijo  oico.    Ejemplo:  𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! = 𝐶𝐻! − 𝐶𝑂𝑂𝐻.    Posee   cuatro   carbonos   (but),   un   enlace   doble   (alqueno)   en   el   segundo   carbono  contando   desde   el   grupo   funcional,   y   un   ácido   carboxílico   (oico).   Finalmente   su  nombre  será  Ácido  2-­‐butenoico.  Donde  el  2  nos  indica  la  posición  del  doble  enlace.    

4 . Éter   (𝑅 − 𝑂 − 𝑅′):   Los   éteres   son   oxígenos   enlazados   a   dos   cadenas   de   carbonos  (representadas  por  la  letra  R  y  R’  respectivamente).  Para  nombrarlos,  la  cadena  de  la  derecha  se  le  nombra  con  el  sufijo  oxi  y  luego  la  otra  cadena  nombrada  normalmente    

Tradicionalmente,  los  éteres  se  nombraban  de  la  siguiente  manera:  nombrar  la  cadena  de  la  derecha  como  si  fuera  un  radical  (con  el  sufijo  il),  luego  nombramos  a  la  cadena  de  la  izquierda  de  la  misma  manera  (sufijo  il).  Los  ordenamos  alfabéticamente.  Finalmente  decimos  éter.  

 Ejemplo:  𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!.    La   cadena   de   la   izquierda   tiene   tres   carbonos   (prop),     al   lado   derecho   tenemos   un  etano.  Finalmente  el  nombre  nos  queda  propanoxi  etano.    Según   la   nomenclatura   tradicional   nos   quedaría:   la   cadena   izquierda   tiene   tres  carbnonos   (prop)   y   debe   ir   como   un   radical   (il).   La   cadena   de   la   derecha   tiene   dos  carbonos  (et),  y  debe  ir  como  un  radical  (il).  Finalmente  decimos  éter.  Finalmente  su  nombre  será  etil  propil  etil  éter.    

5 . Cetona  (𝑅 − 𝐶 = 0 − 𝑅′).  Una  cetona  es  un  oxígeno  enlazado   a   un   carbono   con   un   doble   enlace.   Para  nombrarlos  se  pone  el  sufijo  ona.      Ejemplo:   𝐶𝐻! − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!.   Como   son  5   carbonos   (pent),   sólo   enlaces   simples   (alcano),   la  cetona   está   en   el   segundo   carbono.   Finalmente   nos  queda:  2  Pentanona.    

6 . Éster  (𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅′).  Un  éster  es  un  carbono  con  un  doble  enlace  a  un  oxígeno  y  un  enlace  simple  a  otro  oxígeno  el  cual  está  enlazado  a  una  cadena  R’  de  carbonos.  Para  nombrarlos  debemos  ponerle  el  sufijo  ato  a  la  primera  cadena,  luego  ponemos  de,  y  la  segunda  cadena  con  el  sufijo  ilo.    Ejemplo:  𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!.  La  cadena  de  la  izquierda  tiene  dos  carbonos   (et),   sólo   enlaces   simples   (alcano).   La   cadena   de   la   derecha   tiene   tres  carbonos   (prop),   sólo   enlaces   simples   (alcano).   Finalmente   nos   queda   Etanoato   de  propilo.      

7 . Amina  (𝑅 − 𝑁𝐻!):  Las  aminas  son  un  nitrógeno  con  dos  hidrógenos.  Para  nombrarlos  basta  con  nombrar  la  cadena  como  si  fuera  radical  (sufijo  il)  y  luego  nombrar  amina.    

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Ejemplo:   𝐶𝐻! − 𝐶𝐻   = 𝐶𝐻   − 𝐶𝐻! − 𝑁𝐻!.   Primero   identificaremos   los   grupos   de  nuestro   interés.   La   cadena   carbonatada   posee   cuatro   carbonos   (but).   Además,   si  contamos   desde   la   derecha   (pues   está   la   amina)   hay   un   enlace   doble   (en)   en   el  carbono  2.  Finalmente  nombramos  la  amida.  Nos  queda:  2  Butenil  amida.    

 8. Amida   (𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑁 −𝑅′ − 𝑅′′).   Las   amidas   son   una   amina   unida   a   un   ácido  

carboxílico.  Existen  tres  tipos  de  amidas:  primarias  en  caso  de  tener  una  sola  cadena  de  carbono;  secundarias  en  caso  de  tener  dos  cadenas  de  carbono  y  teciarias  en  caso  de   tener   tres.   Para   nombrarlas,   es   necesario   nombrar   todas   las   cadenas   de   carbono  como   radicales   (sufijo   “il”),   ordenarlas   según   el   alfabeto   y   finalmente   nombrar   a   la  amida.    Ejemplo:  𝐶𝐻! − 𝐶𝐻!   − 𝐶𝐻!   − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻!.  Primero  vemos  los  radicales;  butil  a  la   izquierda   y  metil   a   la   derecha.   Luego   la   amida   secundaria   se   nombra   butil   metil  amida.      

V]  Macromoléculas  de  importancia  biológica    

El  correcto  funcionamiento  de  nuestro  cuerpo  se  debe,  entre  muchos  otros  factores,  a  grandes  moléculas  (las  llamadas  macromoléculas)  orgánicas,  las  cuales  son  las  encargadas  de  que  ocurran  procesos  vitales.  Estas  moléculas,  están  formadas  por  largas  cadenas  de  carbono,  ya  sean  alicíclicas  o  cíclicas.    A  continuación  veremos  cuáles  son  las  más  importantes.  

 1 . Proteínas.   Las   proteínas   son   macromoléculas   que   están  

formadas   por   aminoácidos,   los   cuales   a   su   vez   están  formados   por   una   cadena   de   carbono   con   un   ácido  carboxílico  y  una  amina  en  sus  extremos.  Están   formadas  principalmente   por   carbono,   hidrógeno,   oxígeno,  nitrógeno  y  azufre.      

2 . Lípidos.  Los  lípidos  son  grandes  cadenas  insaturadas  (en  el  caso  de  las  grasas  sanas)  o  bien  saturadas  (en  el  caso  de  las  grasas  dañinas).  Están  formados  principalmente  de  carbono,  oxígeno  e  hidrógeno.  

 3 . Hidratos  de  carbono  (o  carbohidratos).  Los  hidratos  de  

carbono   son   moléculas   orgánicas   formadas   por   carbono,  oxígeno   e   hidrógeno.   También   son   llamados   azúcares   y  responden  a  la  fórmula  general  𝐶!𝐻!!𝑂!.      Dato   puntaje:   Las   tres   macromoléculas   recién  nombradas,   al    metabolizarlas   son  capaces  de  dar  energía  al  organismo  en  el  cual  ocurre  el  proceso.  

 El   cuerpo   es   capaz   de   usar   a   las   macromoléculas   antes   mencionadas   como  

combustible   para  producir   energía.   El   proceso   se   conoce   como   respiración   celular   y  químicamente   es   una   combustión   a   niveles   celulares.   Las   reacciones   que   definen   la  desintegración  de  los  carbohidratos  viene  dada  por  la  siguiente  reacción:  

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 Para  efectos  prácticos  usaremos  una  molécula  de  glucosa:  

 𝐶!𝐻!"𝑂! + 6𝑂!

                             6𝐶𝑂! + 6𝐻!𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎.  

    De   este   modo   es   que   los   animales  necesitamos  oxígeno  para  producir  energía;  y  uno  de  nuestros  desechos  es  el  dióxido  de  carbono.  

    Tanto   las   grasas,   las   proteínas   y   los  hidratos   de   carbono   se   pueden   utilizar   para  producir   energía,   siendo   los   desechos   dióxido   de  carbono  más  agua  en  el  caso  de  los  hidrocarburos  

y   los   lípidos.  Para   las  proteínas,   los  elementos   liberados  pueden  variar,  dependiendo  de  la  constitución  original  de  los  aminoácidos  que  forman  la  proteína.  

  Sin  embargo,  el  proceso  de  obtención  de  energía  es  similar.      

 II]  Pirólisis  de  moléculas  constituyentes  del  petróleo    

Recordemos  que  el  petróleo  es  una  mezcla  de  hidrocarburos.  Y  los  hidrocarburos  son  moléculas   que   poseen   tanto   carbono   como   hidrógeno   en   su   estructura.   Para   términos  prácticos  haremos  el  proceso  de  pirólisis  (o  combustión)  de  un  hidrocarburo  general,  donde  su  fórmula  molécular  será  𝐶!𝐻!!!!  es  decir,  un  alcano.  

 𝐶!𝐻!!!! + 𝑂!

                             𝐶𝑂! + 𝐻!𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎.  

 Donde   dependiendo   de   las   cantidades   de   hidrógeno   y   carbono   que   posea   el  

hidrocarburo  es  que  debemos  ajustar  la  ecuación  de  un  modo  distinto.