Benemérita Universidad Autónoma de Puebla …promepca.sep.gob.mx/archivoscape/4960-BUAP-CA-145-2012-1-12969… · están comprendidos en el perfil de egreso del ... carbono-o. e

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Vicerrectoría de Docencia Dirección General de Educación Superior Facultad de Ciencias Químicas

Química Orgánica I 2

LICENCIATURA EN QUÍMICA

ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I

CÓDIGO: QUIM-014

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura

Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química

Modalidad académica: Presencial

Nombre de la asignatura: Química Orgánica I (Funciones orgánicas)

Ubicación: Nivel Básico Correlación:

– Asignaturas precedentes: Estructura de la Materia

– Asignaturas consecuentes: Química Orgánica II

– Conocimientos Tabla periódica, configuración electrónica, hibridación, carga formal, acidez y basicidad, estructuras químicas, grupos funcionales.

– Habilidades y actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación, elaboración.

– Valores previos: Trabajo en equipo, respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, espíritu crítico y analítico, valores humanistas

2.- Carga horaria del estudiante

Concepto Horas por periodo Total de

horas por periodo

Número de

créditos Teoría Práctica Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito) 4 3 7 7

Total 4 3 112 7



3.- Revisiones y actualizaciones

Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez

Fecha de diseño: Mayo 2009

Fecha de la última actualización: Agosto 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de octubre de 2013

Fecha de aprobación por parte de CDESCUA

Revisores:

Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio



Sinopsis de la revisión y/o actualización

Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se hizo una actualización de la bibliografía recomendada.

4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura:

Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química

Nivel académico: Tener un grado de educación superior

Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior.

Experiencia profesional: 3 años 5. Objetivos:

5.1 General: Formar un profesionista de alto nivel en el área de la química que sea capaz de enfrentar

y resolver problemas en los sectores productivo y social. Representar compuestos químicos

en forma tridimensional, estudiar su comportamiento físico y químico y predecir el tipo de

reacción en función de su estructura.

5.2 Específicos: - Estudiar los temas fundamentales de la química Orgánica para la comprensión de la

relación que existe entre estructura y reactividad.

Se aprenderá y comprenderá la teoría estructural aplicada a los compuestos orgánicos,

- Aprender y comprender la importancia de las estructuras tridimensionales de los

compuestos orgánicos ( estereoquímica),



- Aprender y comprender las propiedades químicas y físicas de los compuestos que

contienen el enlace C-C (alcanos y cicloalcanos) y C-X. (halogenuros de alquilo).

Benemérita U

niversidad Autónoma de Puebla

Vicerrectoría de Docencia Dirección G

eneral de Educación Superior Facultad de Ciencias Q

uímicas

Quím

ica Orgánica I

7

6. Representación gráfica de la asignatura:

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica I

8

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático

Bibliografía Básica

Complem

entaria I.

Teoría estructural

(12 h)

Escribir configuraciones

electrónicas. N

ombrar los com

puestos orgánicos. R

elacionar la hibridación de

un átom

o con

su geom

etría dentro de una m

olécula. R

epresentar compuestos

químicos

mediante

diferentes tipos

de estructuras

para relacionar

estructura y

propiedades físicas

y/o quím

icas.

1.1. Introducción:

1.1.1 D

efinición. 1.1.2

Importancia de la quím

ica orgánica. 1.2.

Estructura Atómica.

1.2.1 Principios,

configuración electrónica,

propiedades periódicas. 1.3.

Enlace químico.

1.3.1 D

efinición. 1.3.2

Características

fundamentales

de los

enlaces: iónico, covalente y m

etálico. 1.4

Teorías de

Enlace covalente. 1.4.1

Enlace valencia. 1.4.1.1 H

ibridación: sp3, sp

2, sp

enlace sigma, enlace pi.

1.4.2 O

rbitales m

oleculares. 1.4.3

Propiedades del

enlace covalente:

longitud de

enlace, energía

de enlace,

ángulo de

enlace, carga formal.

1.5 G

rupos Funcionales:

Estructura y reglas generales de nom

enclatura. I.6Ti 1.6

Tipos de fórmulas (m

ínima,

molecular,

semidesarrollada,

desarrollada y

de líneas

y ángulos) y proyecciones (cuña, caballete, N

ewm

an y Fischer).

- John McM

urry; Q

uímica O

rgánica; 8ª. Ed. C

ENG

AGE

Learning, Australia. - Francis. A. C

arey; Q

uímica

Orgánica;6ª. Ed.

Mc. G

raw H

ill, M

éxico - M

. A. Fox & J. K. W

hitesell; Quím

ica O

rgánica; Ed. Pearson Education, M

éxico. -

L. G

. W

ade, Q

uímica O

rgánica: 7ª E

d. Pearson -

T. W

. G

raham

Solomons,

University of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed.

- E.

Quiñoá,

R.

Riguera; N

omenclatura

y representación de los com

puestos orgánicos; M

cGraw

-Hill. M

adrid

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica I

9

1.7 Factores que influyen en la variación

de la

electronegatividad. 1.8 M

omento

de enlace

(mom

ento dipolar de enlace) y m

omento

dipolar (m

omento

dipolar molecular).

1.9 Fuerzas Interm

oleculares: dipolo-dipolo, enlace por puente de

hidrógeno, Fuerzas

de London. Propiedades físicas. 1.10

Efectos estructurales

y com

o afectan la reactividad. 1.10.1 Efecto Inductivo. 1.10.2 Efecto de R

esonancia. 1.10.3 Efecto Estérico. 1.11.

Tipos de

ruptura: hom

olítica y

heterolítica y

fragmentos que se form

an. 1.12

Acidez y

Basicidad: Teorías de Arrhenius, Brönsted-Low

ry y Lewis.

1.12.1 Factores que influyen en la acidez.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica I

10

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria II.

Estereoquímica

( 16 h)

Nom

brar los compuestos

orgánicos m

ediante descriptores

de configuración. Identificar

a los

compuestos

orgánicos por

su estereoisom

ería. Aplicar los elem

entos de sim

etría a

objetos concretos y conocidos. Proporcionar

ejercicios sobre

reactividad y


de m

oléculas orgánicas

en 3 dim

ensiones.

2.1 Definición y clasificación

de isomería.

2.1.1 Estructural

(cadena,

posición y

grupo funcional).

2.1.2 Estereoisomería.

2.1.2.1 Isom

ería conform

a-cional. 2.1.2.2 Isom

ería cis/trans

y E/Z. R

eglas de Secuencia. 2.1.2.3 Isom

ería óptica. 2.4 Q

uiralidad. 2.4.1 Elem

entos y operacio-nes de sim

etría. 2.4.2 El criterio de sim

etría. 2.4.3

El criterio

de la

no superponibilidad. 2.5

Enantiómeros,

diaste-roisóm

eros y

compuestos

meso.

2.6 Polarímetría.

2.6.1 Actividad

óptica y

rotación especifica. 2.7

Configuración

absoluta (R

/S) y relativa. 2.8

Mezclas

racémicas,

resolución de

mezclas

racémicas y pureza óptica.

2.9 Im

portancia de

la tridim

ensionalidad de

los com

puestos orgánicos

y su

comportam

iento quím

ico-biológico.

- John McM

urry; Q

uímica O

rgánica; 8ª. Ed. C

ENG

AGE

Learning, Australia. - Francis. A. C

arey; Q

uímica

Orgánica;6ª. Ed. M

c. G

raw H

ill, México

- M. A. Fox & J. K.

Whitesell; Q

uímica

Orgánica; Ed.

Pearson Education, M

éxico. -

L. G

. W

ade, Q

uímica

Orgánica:

7ª Ed. Pearson

- T.

W.

Graham

Solom

ons, University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª

ed.

- E.

Quiñoá,

R.

Riguera; N

omenclatura

y representación de los com

puestos orgánicos; M

cGraw

-Hill. M

adrid

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica I

11

Unidad

Objetivo

específico Contenido tem

ático Bibliografía

Básica Com

plementaria

III. Alcanos y

cicloalcanos (16 h)

Estudiar el com-

portamiento

físi-co y quím

ico de los

compuestos

que contienen el enlace

sencillo C

-C.

Escribir la reac-ción

de los

al-canos

vía el

mecanism

o de

radicales libres. R

esolver ejercicios

de la

reactividad de

los alcanos. H

acer ejercicios

para relacionar

estructura y

propiedades.

3.1 Estructura. 3.2 N

omenclatura.

3.3 Propiedades Físicas. 3.4 Análisis C

onformacional.

3.4.1 Etano, propano, buta-

no y alcanos superiores. 3.4.2

Ciclopropano,

ciclo-butano, ciclopentano y ciclo-hexano. 3.4.3

Ciclohexano m

ono y

disustituidos. 3.5

Reactividad.

3.5.1 C

ombustión.

3.5.2 H

alogenación de

alcanos. C

loración y

bromación.

- John McM

urry; Quím

ica O

rgánica; 8ª. Ed. CEN

GAG

E Learning, Australia. - Francis. A. C

arey; Quím

ica O

rgánica;6ª. Ed. Mc. G

raw

Hill, M

éxico - M

. A. Fox & J. K. Whitesell;

Quím

ica Orgánica; Ed.

Pearson Education, México.

- L.

G.

Wade,

Quím

ica O

rgánica: 7ª Ed. Pearson -

T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed.

- E.

Quiñoá,

R.

Riguera;

Nom

enclatura y

representación de

los com

puestos orgánicos;

McG

raw-H

ill. Madrid

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica I

12

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria IV.

Halogenuros de alquilo (20 h)

Estudiar el

comportam

iento quím

ico de

los com

puestos que

presentan el enlace carbono-halógeno. Predecir

el tipo

de reacción en función de

la unión

entre dos

átomos.

Resolución

de problem

as en donde se

observe diferencia

en la

reactividad entre los halogenuros

de alquilo y los alcanos. U

tilizar valores de la velocidad

de reacción de haluros de

alquilo para

comprobar

los m

ecanismos

de reacción.

4.1 Estructura y

clasificación. 4.2

Nom

enclatura. I4.3

Propiedades físicas. 4.4

Reactividad:

reacciones de

sustitución y

eliminación.

IV.4.1 4.4.1 R

eacción S

N 2. M

ecanismo,

estereoquímica,

cinética y factores que lo afectan.

IV.4.2 4.4.2 R

eacción S

N 1. M

ecanismo,

estereoquímica,


IV.4. 4.4.3

Reacción

E1. M

ecanismo,

estereoquímica,

cinética y factores que lo afectan. 4.4.4

Reacción

E2. M

ecanismo,

estereoquímica,


- John McM

urry; Quím

ica O

rgánica; 8ª. Ed. CEN

GAG


arey; Quím

ica O

rgánica;6ª. Ed. Mc. G

raw H

ill, M

éxico - M

. A. Fox & J. K. Whitesell;

Quím

ica Orgánica; Ed. Pearson

Education, México.

- L.

G.

Wade,

Quím

ica O


T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed.

- E.

Quiñoá,

R.

Riguera;

Nom

enclatura y

representación de

los com

puestos orgánicos;

McG

raw-H

ill. Madrid



8.- Contribución del programa de asignatura al perfil de egreso

Asignatura Perfil de egreso

Conocimientos Habilidades Actitudes y valores Esta asignatura pro-vee al estudiante de las herramientas ne-cesarias para conti-nuar una formación sólida en el área de la Química Orgáni-ca, que le permita incorporarse en el campo de la inves-tigación, la docencia y la industria, al generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando en es-ta forma a dar solu-ciones a los proble-mas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, trans-formación, caracte-rización, formulación y desarrollo de ma-teriales o produc-tos químicos. De igual manera se promue-ve el desarrollo de habilidades y acti-tudes que les permita establecer relaciones interper-sonales y de coo-peración. Cumpliendo de esta forma con el perfil de egreso univer-sitario y de la Licen-ciatura

Comprender y rela-cionar la hibridación de un átomo con la geometría que adopta dentro de la molécula. Conocer los descrip-tores de configura-ción, para diferen-ciarlos por su esté-reoisomería. Aplicar los elementos de simetría. Relacionar estructura con propiedades físicas y químicas. Comprender los me-canismos de reacción.

Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y comprender el material científico y técnico, lo que le permitirá valorar-lo críticamente. Desarrollará su habili-dad de reflexión y creatividad y aprenderá el trabajo en equipo.

Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Valores humanistas Respeto hacia sus compromisos Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual fuere su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.



9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los

conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.

Desarrollo de Habilidades en el uso de las Tecnologías de la Información y la Comunicación

Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento

Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo

Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.

Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica está escrita en inglés.

Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad

Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental.

10.- Orientación didáctico-pedagógica.

Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo Técnicas de motivación

Observación de imágenes Uso de modelos Simuladores

Operaciones de observación, descripción, comparación y discriminación.

Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de computo Pizarrón interactivo

Aprendizaje Basado en Proyectos Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración



Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito

POE (predicción-observación-explicación)

Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)

11.- Criterios de evaluación

Criterios Porcentaje Exámenes 60% Trabajos de investigación 10% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 10% Total 100% 12.- Requisitos de acreditación

Requisitos de acreditación Estar inscrito oficialmente como alumno del PE en la BUAP Aparecer en el acta El promedio de las calificaciones de los exámenes aplicados deberá ser igual o mayor que 6 Cumplir con las actividades propuestas por el profesor al inicio del curso


Química Orgánica II

16

LICENCIATURA EN QUÍMICO


ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

CÓDIGO: QUIM015

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



17


Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: Química Orgánica II (Funciones Orgánicas)

Ubicación: Nivel Básico

Correlación:

– Asignaturas precedentes: Química Orgánica I

– Asignaturas consecuentes: Química Orgánica III

– Conocimientos

Enlace químico, hibridación, grupos funcionales (estructura y reglas generales de nomenclatura), efectos estructurales, estereoquímica, alcanos, cicloalcanos, halogenuros de alquilo, mecanismos de sustitución nucleofílica y eliminación.

– Habilidades y actitudes Analizar, plantear y resolver problemas

– Valores previos: Constancia, perseverancia, disposición, puntualidad, respeto.



horas por periodo

Número de


Total 64 48 112 7


Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez



18

Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez


Fecha de la última actualización: Agosto 2013

Fecha de aprobación por parte de la academia de área Octubre de 2013



19

Revisores:

Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio


El contenido de la asignatura se cree que es adecuado con el Modelo Universitario Minerva (MUM). Sin embargo, con la finalidad de tener información exacta con respecto a si se cumplen o no con los objetivos que debe satisfacer la Química Orgánica para que cumpla con el perfil del egresado es necesario esperar a que egrese la primera generación.

4.- Perfil deseable del profesor (a) para impartir la asignatura: Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas a fines como:

Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química Nivel académico: Tener un grado de educación superior.

Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, teórico y práctico a nivel de licenciatura.

Experiencia profesional: 3 años



20

5.- Objetivos:

5.1General: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación sólida

en el área de la Química Orgánica, que le permitan incorporarse en el campo de la

investigación, la docencia y la industria. Generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando

de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis,

extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o

productos químicos. De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes

que le permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación.

Los alumnos entenderán los principios en que se organiza tanto la parte estática como la

parte dinámica de la Química Orgánica, de tal forma que se capaciten para entender tanto a

nivel teórico como experimental: las propiedades físicas y transformaciones químicas de los

grupos funcionales que se analizan en el presente curso.

5.2Específicos: x Conocer el fundamento teórico de los enlaces sencillos Carbono-Oxígeno (alcoholes,

éteres y epóxidos), carbono-azufre (tioalcoholes, tioéteres y tioepóxidos).

x Conocer el fundamento teórico de los enlaces múltiples Carbono-Carbono (alquenos,

dienos, polienos, alquinos), así como los compuestos aromáticos.

x Aplicar los conocimientos básicos para la resolución de problemas relacionados con

los temas anteriores, en cuanto a nomenclatura, propiedades físicas y propiedades

químicas y los mecanismos relacionados con éstas.

x Desarrollar la habilidad para comprender la relación que existe entre estructura y

reactividad y aplicarla a problemas específicos.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

21


Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

22

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

I. ALCO

HOLES,

ÉTERES Y EPÓ

XIDOS

(20 horas)

Entender la

importancia

que tienen

las fuerzas

intermoleculares

y en

especial los puentes de hidrógeno

en las


de alcoholes,

éteres y

epóxidos. El empleo de

éstos compuestos com

o disolventes

de com

puestos polares y no polares. La form

a en que los puentes de hidrógeno perm

iten que compuestos

con actividad

biológica puedan

atravesar m

embranas celulares que

les perm

iten tener

una distribución am

plia en un organism

o vivo. Entender,

comprender

y aplicar

los tipos

de reacción:

Ácido-Base, Sustitución

Nucleofílica,

Eliminación y O

xidación; así

como

los m

ecanismos: S

N 1 y SN 2,

E1 y E2 y Oxidación.

Aplicar las

reglas de

I.1Introducción, estructura,

clasificación, nom

enclatura y

propiedades físicas I.2Susceptibilidad

al cam

bio y

reactividad de alcoholes I.2.1 Propiedades ácido-base I.2.2 R

eacción de Sustitución y Elim

inación a)

Reacciones

de alcoholes

con halogenuros de hidrógeno, R

eactivo de Lucas, PX3 , PO

X3 ,

SOC

l2 . Mecanism

os SN 1 y S

N 2. b)

Síntesis

de W

illiamson.

Mecanism

o SN 2

c) Reacción de D

eshidratación. i).

Formación

de alquenos.

Mecanism

os E1 y E2 ii). Form

ación de éteres. M

ecanismos S

N 1 y SN 2

iii). Transposición

pinacólica I.2.3

Formación

de ésteres.

Reacción

de alcoholes

con; R

CO

2 H,

RC

OC

l, H

2 SO4 ,

pCH

3 C6 H

5 SO2 C

l; C

H3 SO

2 Cl,

H3 PO

4 , PCl3 , PO

Cl3 ,

I.2.4 Reacciones de O

xidación. x J. M

c M

urry, C

ornell U

niversity, Q

uímica

Orgánica,

Grupo

Editorial Iberoam

ericana, 1994. x L.

G.

Wade,

Jr. Q

uímica

Orgánica,

Prentice-Hall

Hispanoam

ericana, S. A., 1993

x Streitwieser Jr., C

. H

. H

eathcock, U

niversity of

California,

Berkeley, Q

uímica

Orgánica.

Interamericana.

x M. A. Fox & J. K.

Whitesell,

University of Texas,

Quím

ica O

rgánica. Addison

Wesley

México 2000.

x T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica x

P. Sykes,

Mecanism

os de

Reacción

en Q

uímica

Orgánica;

Editorial M

artínez Roca, 1973.

x W

. R

. Peterson,

Formulación

y N

omenclatura

en Q

uímica

Orgánica;

Eunibar (Editorial

Universitaria

de Barcelona), 1980. x

F. A. Carey, R

. J. Sundberg, U

niversity of Virginia,

Advanced O

rganic C

hemistry,

Kluwer

Academic/P

lenum

Publishers (2006);

6ª. Edición. M

c. Graw

Hill.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

23

nomenclatura

tanto com

ún como sistem

ática de

alcoholes, éteres

y epóxidos.

a) Reglas para determ

inar el estado

de oxidación

de un

compuesto orgánico.

b) Oxidación con C

u. c)

Reacción

con derivados

de C

r (VI);

Na

2 Cr2 O

7 /H2 SO

4 , H

2 O,

CrO

3 .2Py,

Reactivo

de Jones, d) R

eacción con derivados de M

n (VII); KMnO

4 /KOH

, H2 O

; M

nO2 .

e) Reacción de glicoles con

HIO

4 , (CH

3 CO

2 )4 Pb. I.3 Susceptibilidad al cam

bio y reactividad de Éteres y Epóxidos 1.3.1

Ruptura

de éteres

con H

Br y HI. M

ecanismos S

N 1, SN 2.

1.3.2 Auto oxidación de éteres 1.3.3 R

eacciones de apertura de epóxidos en m

edio ácido o m

edio básico. Mecanism

os SN 1,

SN 2.

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed. 1985.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

24

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

II. TIO

LES, TIO

ETERES Y TIO

EPÓXIDO

S (4 horas)

Entender las diferencias y

semejanzas

de los

compuestos

orgánicos que

presentan enlaces

carbono–oxígeno y

carbono-azufre, desde un punto

de vista:

estructural, de

sus propiedades

físicas, com

portamiento

químico

y campo de aplicación.

Entender, comprender y

aplicar los

tipos de

reacción: Ácido-Base,

Sustitución Nucleofílica, y

Oxidación, así com

o los m

ecanismos:,

SN 2

y O

xidación.

II.1 Introducción, estructura, nom

enclatura y propiedades físicas II.2 Susceptibilidad al cam

bio II.3 Propiedades ácido-base II.4 M

étodos de obtención II.5 R

eactividad II.5.1 R

eacciones de oxidación a). Form

ación de disulfuros b). Form

ación de ácidos sulfónicos y sulfonas.

x J. Mc M

urry, Cornell

University,

Quím

ica O

rgánica, G

rupo Editorial Iberoam

ericana, 1994. x L.

G.

Wade,

Jr. Q

uímica

Orgánica,

Prentice-Hall

Hispanoam



. H.

Heathcock, U

niversity of

California,

Berkeley, Q

uímica

Orgánica.

Interamericana.

x M.

A. Fox

& J.

K. W

hitesell, U

niversity of

Texas, Q

uímica

Orgánica.

Addison W

esley México 2000.

x T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Limusa 3ª ed.

1985.

x P.

Sykes, M

ecanismos

de R

eacción en

Quím

ica O

rgánica; Editorial

Martínez R

oca, 1973. x

W.

R.

Peterson, Form

ulación y

Nom

enclatura en

Quím

ica O

rgánica; Eunibar

(Editorial U

niversitaria de

Barcelona), 1980. x

F. A. Carey, R

. J. Sundberg, U


Advanced O

rganic C

hemistry,

Kluwer

Academic/P

lenum

Publishers (2006);

6ª. Edición. M

c. Graw

Hill.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

25

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

III. ENLACE DO

BLE (C=C) (20 horas)

Conocer la estructura del

doble enlace

carbono-carbono,

para entender

las propiedades

físicas, la isom

ería geométrica y

la reactividad del grupo funcional alqueno. Entender, com

prender y aplicar

los tipos

de reacción

generales: adición,

sustitución y

ruptura; así

como

los m

ecanismos:

hidrogenación, adición

vía carbocationes,

adición vía

radicales libres,

adición concertada,

.oxidación con: R

CO

OO

H, K

MnO

4 , O

sO4 , y O

3 , sustitución vía radicales libres. Aplicar

las reglas

de nom

enclatura tanto

común com

o sistemática

de alquenos, alcadienos, polienos.

III.1 Estructura,

clasificación, isom

ería geom

étrica, nom

enclatura y

propiedades físicas de alquenos III.2 Susceptibilidad al cam

bio y reactividad de alquenos III.2.1

Reacciones

de adición III.2.1.1 H

idrogenación C

alores de hidrogenación y estabilidad de alquenos III.2.1.2

Reacciones

tipo M

arkovnikov: adición

de halogenuros

de hidrógeno,

adición de agua,(hidratación), adición

de ácido

sulfúrico, dim

erización y

alquilación, oxim

ercuriación-desm

ercuriación. III.2.1.3

Reacciones

tipo Antim

arkovnikov: hidroboración-oxidación III.2.1.4

Reacciones

de adición anti: adición de brom

o, halogenación m

ixta, formación

de halohidrinas. III.2.1.5 Adición de radicales libres: adición de brom

uro de hidrógeno

en presencia

de peróxidos,

adición de

carbenos, polim

erización y

adición de

tetracloruro de x J. M

c Murry, C

ornell U

niversity, Q

uímica

Orgánica,

Grupo

Editorial Iberoam

ericana, 1994. x L.

G.

Wade,

Jr. Q

uímica

Orgánica,

Prentice-Hall

Hispanoam



. H.

Heathcock, U

niversity of

California,

Berkeley, Q

uímica

Orgánica.

Interamericana.

x M.

A. Fox

& J.

K. W

hitesell, U

niversity of

Texas, Q

uímica

Orgánica.

Addison W

esley México 2000.

x T. W

. G

raham

Solomons, U

niversity of South Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed. 1985.

x P.

Sykes, M

ecanismos

de R

eacción en

Quím

ica O

rgánica; Editorial

Martínez R

oca, 1973. x

W.

R.

Peterson, Form

ulación y

Nom

enclatura en

Quím

ica O

rgánica; Eunibar

(Editorial U

niversitaria de

Barcelona), 1980. x

F. A. Carey, R

. J. Sundberg, U


Advanced O

rganic C

hemistry,

Kluwer

Academic/P

lenum

Publishers (2006);

6ª. Edición. M

c. Graw

Hill.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

26

carbono y

bromotriclorom

etano. III.2.1.6

Reacciones

de oxidación a)

Formación

de epóxidos. b) Form

ación de glicoles cis a partir de alquenos. III.2.2

Reacciones

de ruptura oxidativa

a) Ozonólisis.

b) R

eacción con

KM

nO4 /KO

H III.2.3

Sustitución alílica:

halogenación. III.3 Estructura y clasificación de dienos. III.4 Susceptibilidad al cam

bio y

reactividad de

dienos conjugados. III.4.1

Reacciones

de adición 1,2 y adición 1,4 III.4.2

Reacción

de D

iels-Alder.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

27

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria IV.

ENLACE TRIPLE

(CC) (4 horas)

Conocer la estructura del

triple enlace

carbono-carbono,

para entender

las propiedades físicas y la reactividad del grupo funcional alquino. Entender, com

prender y aplicar

los tipos

de reacción

generales: ácido-base,

adición, sustitución y ruptura; así com

o los

mecanism

os: reducción, hidratación y S

N 2. Aplicar

las reglas

de nom

enclatura tanto

común com

o sistemática

de alquinos.

IV.1 Estructura,

clasificación, nom

enclatura y

propiedades físicas de alquinos. IV.2 Susceptibilidad al cam

bio y reactividad. IV.2.1

Propiedades ácido-

base. a) Form

ación de

acetiluros y derivados b) Acetiluros y derivados

como nucleófilos

IV.2.2 R

eacciones de

adición. a) H

alogenación b) H

idrogenación: Total,

parcial (sin y anti). IV.2.3

Reacción

de hidratación. IV.2.4

Reacciones

de oxidación.

x J. Mc M

urry, Cornell

University,

Quím

ica O

rgánica, G

rupo Editorial Iberoam

ericana, 1994. x L.

G.

Wade,

Jr. Q

uímica

Orgánica,

Prentice-Hall

Hispanoam



. H.

Heathcock, U

niversity of

California,

Berkeley, Q

uímica

Orgánica.

Interamericana.

x M.

A. Fox

& J.

K. W

hitesell, U

niversity of

Texas, Q

uímica

Orgánica.

Addison W

esley México 2000.

x T. W

. G

raham

Solomons, U

niversity of South Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed. 1985.

x P.

Sykes, M

ecanismos

de R

eacción en

Quím

ica O

rgánica; Editorial

Martínez R

oca, 1973. x

W.

R.

Peterson, Form

ulación y

Nom

enclatura en

Quím

ica O

rgánica; Eunibar

(Editorial U

niversitaria de

Barcelona), 1980. x

F. A. Carey, R

. J. Sundberg, U


Advanced O

rganic C

hemistry,

Kluwer

Academic/P

lenum

Publishers (2006);

6ª. Edición. M

c. Graw

Hill.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

28

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

V BENCENO

Y

COM

PUESTOS

AROM

ÁTICOS

(16 horas)

Conocer

la estructura, distribución electrónica, energía

de resonancia

del benceno. Entender

y aplicar

los criterios

de arom

aticidad. Analizar

y com

prender las

propiedades físicas en base a la estructura y las

fuerzas interm

oleculares de

los com

puestos arom

áticos. Entender, com

prender y

aplicar los tipos de

reacción generales: sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica;

así com

o los

mecanism

os correspondiente

V.1 Introducción,

estructura, nom

enclatura y

propiedades físicas. V.2 Arom

aticidad V.2.1 C

alores de hidrogenación y energía de resonancia. V.2.2 C

riterios de aromaticidad

V.3

Susceptibilidad al

cambio

reactividad. V.3.1

Reacciones

de Sustitución

electrofílica arom

ática. a)M

onosustitución: nitración,

sulfonación, halogenación,

alquilación y

acilación. b)

Segunda sustitución:

Grupos

activadores, desactivadores,

orientadores orto- para y orientadores m

eta V.3.2

Reacciones

de sustitución nucleofilíca arom

ática. V.3.3 R

eacciones en la cadena lateral: halogenación y oxidación.

V.4

Com

puestos arom

áticos heterocíclicos.

V.4.1 Estructura

y nom

enclatura. V.5 Fenoles

x J. M

c M

urry, C

ornell U

niversity, Q

uímica

Orgánica,

Grupo

Editorial Iberoam

ericana, 1994. x L.

G.

Wade,

Jr. Q

uímica O

rgánica, Prentice-H

all H

ispanoamericana,

S. A., 1993 x Streitw

ieser Jr., C.

H.

Heathcock,

University

of C

alifornia, Berkeley,

Quím

ica O

rgánica. Interam

ericana. x M

. A. Fox & J. K. W

hitesell, U

niversity of

Texas, Q

uímica

Orgánica.

Addison W

esley M

éxico 2000.

x T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª ed. 1985.

x P.

Sykes, M

ecanismos

de R

eacción en

Quím

ica O

rgánica; Editorial Martínez

Roca, 1973. x

W.

R.

Peterson, Form

ulación y

Nom

enclatura en

Quím

ica O

rgánica; Eunibar (Editorial U

niversitaria de Barcelona), 1980. x

F. A.

Carey,

R.

J. Sundberg,

University

of Virginia, Advanced O

rganic C

hemistry,

Kluwer

Academic/P

lenum

Publishers (2006);

6ª. Edición. M

c. Graw

Hill.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica II

29

s Aplicar las

reglas de

nomenclatura

tanto com

ún com

o sistem

ática de

los com

puestos arom

áticos.

V.5.1 Susceptibilidad al cambio

y reactividad V.5.1.1 Propiedades ácido-base V.5.1.2 R

eacción de Kolbe V.5.1.3

Reacción

de R

iemer-Tiem

an



30



Conocimientos Habilidades Actitudes y valores La Química Orgánica II como materia de nivel básico, al hacer la revisión de enlaces C-O, C-S, C=C, triple enlace C-C benceno y compuestos aromáticos, cubre los fundamentos de muchos compuestos de gran importancia por sus aplicaciones a nivel industrial como de investigación. Los estudiantes adquirirán herramientas que les serán de gran utilidad en la industria, la investigación y los servicios. Además podrán realizar estudios de posgrado e incorporarse a grupos de investigación científica. Con este curso se contribuye a la formación de un químico con una formación en el campo de la orgánica. Desarrollará destrezas para analizar, plantear y resolver problemas de naturaleza cualitativa y cuantitativa.

Conocimientos que les permitan razonar los mecanismos de reacción, así como aplicar sus conocimientos para entender los diferentes tipos de reacción: Ácido-Base, Sustitución Nucleofílica, Eliminación y Oxidación; así como los mecanismos: SN1 y SN2, E1 y E2 y Oxidación. Conocimientos en procedimientos que den solución a problemas de índole química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de productos químicos.

Poseerá capacidad de: Reflexión Análisis Creatividad Trabajo en equipo Observación Evaluación de materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria.

Tendrá hábitos de: Puntualidad Higiene Compromiso Respeto Honestidad, lealtad, discreción, ética, asertividad. Tendrá sensibilidad y respeto por el entorno. Ética profesional Responsabilidad Crítica analítica Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autónoma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permitan actuar adecuadamente dentro del campo laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negociación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.


Química Orgánica II 31




Son primordiales porque les permite obtener información actualizada, elaboración de proyectos y trabajos relacionados al área de conocimiento.


Es indispensable en función de que la Química Orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.

Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Química en general y particularmente de la Orgánica, está escrita en inglés.

Innovación y Talento Universitario Es fundamental pues contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad.

Educación para la Investigación Esta formación es esencial considerando que la Química Orgánica es una ciencia eminentemente experimental y que el campo de la investigación es de gran envergadura.




Operaciones de observación,

descripción, comparación y discriminación.

Diapositivas Multimedia Acetatos Artículos impresos Películas Internet Programas de cómputo Pizarrón interactivo

Aprendizaje Basado en Proyectos

Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de


Química Orgánica II 32

Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos documento escrito.


Exposición Consulta de fuentes de información y selección de la misma. Uso de habilidades del pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)


Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 5% Prácticas de laboratorio 20% Tareas 2% Proyecto final 3%

Total 100

12.- Requisitos de acreditación



Química Orgánica III

33



ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA III

CÓDIGO: QUIM016

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



34




Nombre de la asignatura: Química Orgánica III

Ubicación: Nivel básico Correlación:

– Asignaturas precedentes: Química Orgánica I y II

– Asignaturas consecuentes: Química Orgánica IV, V, VI, VII y VIII

– Conocimientos Reactividad de grupos funcionales.





horas por periodo

Número de

créditos Teoría Práctica

Horas teoría y práctica (16 horas = 1 crédito)

4 3 7 7

Total 64 48 112 7



35


Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez


Fecha de la última actualización: Agosto 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de octubre de 2013


Revisores:

Aarón Pérez Benítez

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil



36

Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio


Se eliminaron los objetivos: educacionales, ya que están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en química. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM), on la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se actualizó la bibliografía recomendada.




Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior.

Experiencia profesional: 3 años 5.- Objetivos:

5.1 General: x Comprender las propiedades físicas y químicas, así como la reactividad de las moléculas

orgánicas que contengan grupos C-N, C=N, C≡N, C=O, COOR. x Integrar los conocimientos adquiridos en los cursos de Química Orgánica I y II al curso de

Química Orgánica III. x Diseñar estrategias sintéticas sencillas, a partir del conocimiento adquirido a lo largo del

curso, que conduzcan a la obtención viable y selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos.

x El estudiante será capaz de hacer predicciones sobre reacciones y moléculas nuevas. x Conocer los mecanismos de los distintos tipos de reacción característicos de los grupos

funcionales estudiados en el programa, poniendo en juego los conocimientos adquiridos sobre la estabilidad relativa de los diferentes tipos de intermedios de reacción.

x Realizar prácticas relacionadas con la síntesis o bien las propiedades químicas de los nitro compuestos, las aminas, aldehídos, cetonas y compuestos carboxílicos.



37

x Todos los objetivos anteriores requieren un conocimiento teórico, pero sobre todo, el objetivo fundamental, es que el alumno maneje todos los conceptos anteriores aplicados sobre los problemas prácticos que se propondrán a lo largo del curso.

5.2 Específicos:

x Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y

Farmacéutica, con base en el conocimiento de sus propiedades físicas, nomenclatura, síntesis, transformaciones químicas y aplicaciones

x Estudiar la basicidad y nucleofilicidad de las aminas y su reactividad. x Analizar las propiedades físicas y químicas del grupo C≡N con base en su estructura. x Estudiar la importancia de este grupo C≡N como intermediarios para la síntesis de otros

compuestos orgánicos. x Estudiar la reactividad del grupo C≡N. x Analizar las propiedades físicas y químicas del grupo carbonilo con base en su estructura. x Conocer la importancia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la Industria

Química y Farmaceútica. x Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo. x Estudiar la reactividad del grupo carboxílico. x Estudiar la reactividad de los derivados de ácidos como electrófilos. x Analizar los requerimientos estructurales de los compuestos carbonílicos para generar enolatos

y carbaniones. x Estudiar la reactividad de los enolatos y carbaniones con base en su estructura.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

38


Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

39

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria I.

Enlace C-N y C=N

(18 h)

Com

prender la

hibri-dación y estereoquím

ica de

los com

puestos orgánicos nitrogenados unidos

al carbono

mediante

un enlace

sencillo y doble. C

onocer la importancia

de los

compuestos

nitrogenados en

la Industria

Quím

ica y

Farmacéutica.

Estudiar la basicidad y nucleofilicidad

de las

aminas.

Con

base en

la nucleofilia del nitrógeno estudiar

su reactividad

frente a electrófilos. Estudiar

la capacidad

del nitrógeno

como

grupo saliente R

ealizar ejercicios

que perm

itan la aplicación de los

conocimientos

ad-quiridos en esta unidad.

1.1 Nom

enclatura, estructura, propiedades

físicas e

importancia de las am

inas. 1.2 B

asicidad y nucleofilia. 1.3

Formación

de sales

de am

ina 1.4 R

eactividad: 1.4.1

Reacciones

de sustitución:

1.4.1.1 Alquilación

de H

ofmann,

Eliminación

de H

ofmann

1.4.1.2 Síntesis de Gabriel

1.4.2 Adición nucleofílica: 1.4.2.1

Com

puestos carbonílicos:

Formación

y reducción

de im

inas, hidrazonas,

oximas,

enaminas.

1.4.2.2 Reacción de Stork

1.4.2.3 Reacción de W

olf-Kishner 1.4.2.4

Reacción

de M

annich 1.4.2.5

Reacción

de Eischw

eiler Clarke

1.4.2.6

Arreglo de

Beckman

1.4.2.7 Ácido

nitroso (form

ación de

sales de

diazonio y su reactividad)

- John

McM

urry; Q

uímica O

rgánica; 8ª. Ed.

CEN

GAG

E Learning, Australia. -

Francis. A.

Carey;

Quím

ica O

rgánica;6ª. Ed.

Mc.

Graw

H

ill, M

éxico - M

. A. Fox & J. K. W

hitesell; Q

uímica

Orgánica;

Ed. Pearson

Education, M

éxico. -

L. G

. W

ade, Q

uímica O


T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Limusa 3ª ed.

- F. A. Carey & R

.J. Sundberg “Advanced organic

chemistry”

“B”, (2007);;

5ª Edición, Springer. -

K. Faber

“Biotransfornations in

organic chem

istry”, (2004);

5ª Edición,

Springer-Verlag. - M

. Smith & J. M

arch “Advanced

organic chem

istry”, (2007);; 6ª Edición, John W

iley & Sons. -

E. Juaristi

“Introducción a

la estereoquím

ica y

al análisis conform

acional”, (1989);

1ª Edición,

CIN

VESTAV

- J.

Clayden;

N

, G

reeves.; S. Warren.;

and P.

Wothers.

“Organic

chemistry”,

(2001); Ed.

Oxford

University Press, N

ew

York. -

W.C

. G

routas.; “M

ecanismos

de

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

40

I.4.3 Adición-Elim

inación: 1.4.3.1 D

erivados de ácidos carboxílicos

(formación

y

reducción de

amidas)

y ácidos sulfónicos (sulfas).

reacción en

química

orgánica”, (2003). Ed. M

cGraw

-Hill, M

éxico, -

A. M

iller.; P.H

. Solom

on. “W

riting reaction

mechanism

s in organic chem

istry”, (1999),

2a.

Ed., H

arcourt Academ

ic Press,

San D

iego, C

alifornia. -

R.

B. G

rossman.

“The art

of w

riting reasonable

organic reaction m

echanisms”

(2003), 2

a. Ed.,

Springer.

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria II.

Enlace C≡N

(4 h)

Estudiar las


y quím

icas del

grupo C≡N

. Estudiar

la reactividad

del grupo

C≡N

, com

o electrófilo. R

ealizar ejercicios

que perm

itan la

aplicación de

los conocim

ientos adquiridos

en esta

unidad.

2.1 Nom

enclatura, estructura y propiedades físicas de im

inas. 2.2 R

eactividad. 2.2.1 Adición de reactivos de

Grignard

2.2.2 Hidrólisis ácida y básica

2.2.3 Síntesis de Strecker 2.2.4 R

educción de nitrilos

- John

McM

urry; Q

uímica

Orgánica;

8ª. Ed.

CEN

GAG


arey; Q

uímica O

rgánica;6ª. Ed.

Mc.

Graw

H

ill, M

éxico - M

. A. Fox & J. K.

Whitesell;

Quím

ica O

rgánica; Ed.

Pearson Education,

México.

- L.

G.

Wade,

Quím

ica Orgánica: 7ª

- F. A. Carey &

R.J.

Sundberg “Advanced organic chem

istry” “B”, (2007);

5ª Edición,

Springer. -

K. Faber


organic chem

istry”, (2004);

5ª Edición,


. Smith & J. M

arch “Advanced

organic chem

istry”, (2007);;

6ª Edición, John W

iley &

Sons.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

41

Ed. Pearson -

T. W

. G

raham

Solomons, U

niversity of

South Florida,

Quím

ica O

rgánica. Editorial

Limusa

3ª ed.

- E.

Juaristi “Introducción

a la

estereoquímica

y al

análisis conform

acional”, (1989);

1ª Edición,

CIN

VESTAV

- J.

Clayden;

N

, G


and P.

Wothers.

“Organic

chemistry”,

(2001); Ed.

Oxford

University Press, N

ew

York. -

W.C

. G

routas.; “M

ecanismos

de reacción

en quím

ica orgánica”, (2003). Ed. M

cGraw

-Hill, M

éxico, -

A. M

iller.; P.H

. Solom

on. “W

riting reaction

mechanism

s in

organic chem

istry”, (1999),

2a.

Ed., H

arcourt Academ

ic Press,

San D

iego, C

alifornia. - R

. B. Grossm

an. “The art

of w

riting reasonable

organic reaction

mechanism

s” (2003),

2a.

Ed., Springer.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

42

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

III. Enlace C=O

(22 h)

Com

prender la

hibridación y estructura del

grupo carbonilo

(aldehídos y cetonas). Estudiar

las propiedades físicas del grupo carbonilo. C

onocer la importancia

de los

compuestos

carbonílicos (aldehídos

y cetonas)

en

la Industria

Quím

ica y

Farmaceútica.

Estudiar la

reactividad del

grupo carbonilo

como

nucleófilo y

electrófilo. Estudiar

la reactividad

de los hidrógenos alfa al grupo carbonilo. C

onocer el proceso de oxidación

de los

compuestos

carbonílicos

3.1 Nom

enclatura, estructura, propiedades

físicas e

importancia.

3.2 El carbonilo como ácido y

como base.

3.3 Reactividad.

3.3.1 Adición nucleofílica: 3.3.1.1 Estereoquím

ica de las reacciones

de adición

de carbonilo: R

egla de Cram

. 3.3.1.2

Agua, alcoholes

(cetales y acetales). 3.3.1.3 C

ianuro de hidrógeno, bisulfitos, cacetiluros 3.3.1.4

Reacción

de C

annízzaro 3.3.1.5

Condensación

benzoínica 3.3.1.6

Iluros (reacción

de W

ittig) 3.3.1.7 H

idruros 3.3.1.8

Organom

etálicos: organom

agnesio, organolitio,

organocuprosos y organozinc 3.3.2 O

xidación 3.3.2.1

Permanganato

y dicrom

ato de potasio 3.3.2.2 Tollens, y Fehling 3.3.2.3 B

aeyer-Villiger. 3.3.3

R

eactividad de

los hidrógenos alfa: 3.3.3.1

Ácidez

de los

hidrógenos alfa

- John

McM

urry; Q

uímica O

rgánica; 8ª. Ed.

CEN

GAG


Francis. A.

Carey;

Quím

ica Orgánica;6ª.

Ed. M

c. G

raw

Hill,

México

- M. A. Fox &

J. K. W

hitesell; Q

uímica

Orgánica;

Ed. Pearson

Education, M

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L. G

. W

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uímica O


T. W

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Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª

ed.Wesley.

- F. A. Carey & R

.J. Sundberg “Advanced organic chem

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Springer. -

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5ª Edición,


. Smith & J. M

arch “Advanced

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E. Juaristi

“Introducción a

la estereoquím

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Clayden.;

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Wothers.

“Organic

chemistry”,

(2001); Ed.

Oxford

University Press, N

ew

York. -

W.C

. G

routas.; “M

ecanismos

de reacción

en quím

ica orgánica”, (2003). Ed.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

43

3.3.3.2 Ion

enolato y

tautomería ceto-enol.

3.3.3.3 H

alogenación alfa

(medio ácido y m

edio básico) 3.3.3.4

Reacción

del haloform

o 3.3.3.5 C

ondensación aldólica y cetólica 3.3.3.6

Condensación

de Perkin y Knoevenagel 3.3.4 Adición 1, 4 3.3.4.1 Ácido cianhídrico 3.3.4.2 Ácido brom

ihídrico 3.3.4.3 Adición de M

ichael 3.3.4.4 Anelación de R

obinson

McG

raw-H

ill, México,

- A. Miller.; and P.H

. Solom

on. “W

riting reaction

mechanism

s in organic chem

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2a.

Edición., H

arcourt Academ

ic Press,

San D

iego, C

alifornia. -

R.

B. G

rossman.

“The art

of writing

reasonable organic

reaction mechanism

s”, (2003),

2a.

Edición., Springer.

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria IV.

Grupo

carboxilo y derivados

(8 h)

Nom

brar los

compuestos carboxílicos

y derivados

y representar

sus estructuras a partir de los nom

bres. Indicar

como

varía la

acidez de los ácidos en función de su estructura. Estudiar

la reactividad

del grupo carboxílico. Estudiar

la reactividad

de los

derivados de

ácidos como electrófilos.

Realizar ejercicios para

aplicar los

conocimientos

4.1 Nom

enclatura, estructura, propiedades físicas 4.2

Acidez de

los ácidos

carboxílicos 4.3

Sales de

ácidos carboxílicos 4.4 R

eactividad de los ácidos carboxílicos 4.4.1 R

eacción con cloruro de tionilo,

tribromuro,

tricloruro, pentabrom

uro y pentacloruro de fósforo. 4.4.2 R

eacción con alcoholes (Fischer) 4.4.3 R

eacción con aminas.

4.4.4 R

eacción con

diazometano.

- John

McM

urry; Q

uímica O

rgánica; 8ª. Ed.

CEN

GAG


Francis. A.

Carey;

Quím

ica Orgánica;6ª.

Ed. M

c. G

raw

Hill,

México

- M. A. Fox &

J. K. W

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uímica

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uímica O


T. W

. G

raham

- F. A. Carey & R

.J. Sundberg “Advanced organic chem

istry” “B”, (2007);

5ª Edición,

Springer. -

K. Faber


organic chem

istry”, (2004);

5ª Edición,


. Smith & J. M

arch “Advanced

organic chem


iley & Sons. -

E. Juaristi

“Introducción a

la

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

44

adquiridos 4.4.5 R

eacción con organolitio 4.4.6

Alfa halogenación.

Reacción

de H

ell-Volhard-Zelinzki. 4.4.7

Reactividad

de los

derivados de ácidos 4.4.8 H

idrólisis de derivados de ácido. 4.4.9 D

escarboxilación. 4.4.10 Saponificación.

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª

ed.Wesley.

estereoquímica

y al

análisis conform

acional”, (1989);

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(2001); Ed.

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(1999), 2

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Harcourt

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Diego,

California.

- R

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Grossm

an. “The

art of

writing

reasonable organic

reaction mechanism

s”, (2003),

2a.

Edición., Springer.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

45

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria V.

Enolatos de ésteres (10 h)

Estudiar la

reactividad de los enolatos de éster Estudiar la acidez de los com

puestos Edicarbonílicos

5.1 Acidez.

5.2 Reactividad

5.2.1 C

ondensación de

Claisen: C

laisen cruzada. 5.2.2

Condensación

de D

ieckman

5.2.3 Síntesis

de cetonas

sustituidas 5.2.4 Síntesis m

alónica. 5.2.5 Síntesis acetoacética

- John

McM

urry; Q

uímica O

rgánica; 8ª. Ed.

CEN

GAG


Francis. A.

Carey;

Quím

ica O

rgánica;6ª. Ed.

Mc.

Graw

H

ill, M

éxico - M

. A. Fox & J. K. W

hitesell; Q

uímica

Orgánica;

Ed. Pearson

Education, M

éxico. -

L. G

. W

ade, Q

uímica O


T. W

. G

raham

Solomons,

University

of South

Florida, Q

uímica

Orgánica.

Editorial Lim

usa 3ª

ed.Wesley.

- F. A. Carey & R

.J. Sundberg “Advanced organic

chemistry”

“B”, (2007);;

5ª Edición, Springer. -

K. Faber


organic chem

istry”, (2004);

5ª Edición,


. Smith & J. M

arch “Advanced

organic chem


iley & Sons. -

E. Juaristi

“Introducción a

la estereoquím

ica y


acional”, (1989);

1ª Edición,

CIN

VESTAV

- J.

Clayden.;

N

, G


and P.

Wothers.

“Organic

chemistry”,

(2001); Ed.

Oxford

University Press, N

ew

York. -

W.C

. G

routas.; “M

ecanismos

de reacción

en quím

ica orgánica”, (2003). Ed.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica III

46

McG

raw-H

ill, México,

- A. Miller.; and P.H

. Solom

on. “W

riting reaction

mechanism

s in organic chem

istry”, (1999),

2a.

Edición., H

arcourt Academ

ic Press,

San D

iego, C

alifornia. -

R.

B. G

rossman.

“The art

of writing

reasonable organic

reaction mechanism

s”, (2003), 2

a. Edición., Springer.



47



Conocimientos Habilidades Actitudes y valores Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita incorporarse al campo de la investigación, la docencia y la industria, generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extra-cción, transfor-mación, caracteri-zación, formulación y de-sarrollo de mate-riales o productos químicos. De igual manera promover el desa-rrollo de las habi-lidades y actitudes que le permita establecer rela-ciones interperso-nales y de coo-peración.

Comprenderá las pro-piedades físicas, la basicidad y nucleofilia de las aminas Conocerá la reactividad del enlace C-N y C=N Conocerá la utilidad que tienen estos com-puestos a nivel industrial. Comprenderá la impor-tancia del grupo C≡N como intermediario pa-ra la síntesis de otros compuestos orgánicos. Comprenderá las pro-piedades físicas y químicas del grupo carbonilo con base en su estructura. Conocerá la importan-cia de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) en la In-dustria Química y Farmaceútica. Conocerá la reactividad del grupo carbonilo como nucleófilo y electrófilo. Conocerá la reactividad del grupo carboxílico. Comprenderá la reac-tividad de los derivados de ácidos como elec-trófilos. Dominará los reque-rimientos estructurales de los compuestos carbonílicos para gene-rar enolatos y carba-niones. Conocerá las reac-

Poseerá capacidad de analizar, sintetizar y compren-der el material científico y técnico, lo que le permitirá valorarlo críticamente. Observará, aplicará y evaluará con sus conocimientos de análisis químico e instrumental, el desarrollo de técnicas de caracterización de materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria en general




48

Asignatura Perfil de egreso Conocimientos Habilidades Actitudes y valores

tividad de los enolatos y carbaniones con base en su estructura

9. Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a

los conocimientos disciplinarios como al trabajo de sus condiscípulos, además a la salud y el medio ambiente.





Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general está escrita en inglés.





49






Aprendizaje Basado en Proyectos

Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito





Total 100



50




Química Orgánica IV

51



ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA IV

(HETEROCÍCLICA)

CÓDIGO: QUIM-017

CRÉDITOS: 4

FECHA: MAYO 2013



52

1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: Química Orgánica IV (Heterocíclica) Ubicación: Nivel básico Correlación:

– Asignaturas precedentes: Química Orgánica III – Asignaturas consecuentes: Química Orgánica V, VI, VII y VIII.

– Conocimientos Nomenclatura, propiedades físicas, estructura y reactividad de grupos funcionales, estereoquímica de compuestos orgánicos.

– Habilidades y actitudes Observación, reflexión, discusión, análisis, creatividad y trabajo en equipo.

– Valores previos: Respeto hacia sus actitudes, ética profesional, puntualidad, responsabilidad, crítica, análisis, valores humanistas.



horas por periodo

Número de



4 0 4 4

Total 64 0 64 4 3.- Revisiones y actualizaciones

Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes



53

Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez


Fecha de la última actualización: Julio 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de Octubre 2013


Revisores:

Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Fernando Sartillo Piscil Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio


Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener



54

información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se eliminó en el primer capítulo lo referente a la espectroscopias de UV, IR, RMN-1H, RMN de los compuestos aromáticos




Experiencia docente:

Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior. Haber realizado trabajo de investigación en síntesis y empleado para la caracterización de los productos, diversos métodos espectroscópicos.


5.1 General: • Aplicar los conocimientos adquiridos en los cursos de Química Orgánica I y II y III al

curso de Química Orgánica IV.

• Introducir al alumno en los principios fundamentales y reactividad de los sistemas

anulares, resaltando la importancia de dichos compuestos en la naturaleza y en la industria

farmacológica.

• Estudiar los métodos de síntesis, las propiedades y la reactividad de heterociclos.

• Correlacionar y comprender que las manifestaciones químicas, físicas y de aplicación

que tienen los compuestos heterocíclicos, se deben al aspecto estático y dinámico de su

constitución, configuración y conformación atómica-molecular

• Realizar predicciones sobre reacciones conocidas y aplicarlas al diseño sintético de

sistemas anulares nuevos.



55

• Analizar las síntesis reportadas desde un punto de vista analítico y crítico para poder

proponer alternativas sintéticas que pudieran mejorar los procesos sintéticos reportados

para compuestos heterocíclicos.

• Seleccionar moléculas nuevas que posean actividad biológica relevante y proponer

nuevas rutas sintéticas basadas en el análisis retrosintético.

5.2 Específicos: • Nombrar y formular compuestos heterocíclicos utilizando la nomenclatura de Hantzsch-

Widman de compuestos monocíclicos y la nomenclatura de sistemas anulares fusionados

IUPAC.

• Emplear correctamente los nombres triviales de heterociclos aceptados por la IUPAC.

• Explicar las analogías y diferencias de reactividad respecto a los compuestos

carbocíclicos.

• Analizar los criterios de aromaticidad aplicados a las estructuras más representativas de

compuestos heterocíclicos aromáticos.

• Discutir el Análisis Conformacional y las características de las estructuras más

representativas de compuestos heterocíclicos saturados y parcialmente insaturados de tres,

cuatro, cinco y seis miembros.

• Conocer los principales métodos sintéticos para la obtención de anillos heterocíclicos.

Describir el mecanismo y la estereoquímica involucrada en estos procesos. Discutir las

reacciones pericíclias.

• Conocer la estructura, métodos de obtención y propiedades de los sistemas

heterocíclicos de tres, cuatro, cinco y seis miembros.

• Conocer ejemplos de estos compuestos con actividad biológica y/o farmacológica.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica IV

56


Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica IV

57

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

I. Conceptos básicos y

nomenclatura (8 h)

- Analizar

los criterios

de arom

aticidad y energía de

resonancia. -

Discutir

el A

nálisis C

onformacional,

los conceptos de tautom

ería y las

características de

compuestos

heterocíclicos saturados

y parcialm

ente insaturados de tres, cuatro, cinco y seis m

iembros.

- N

ombrar

y form

ular los

heterocíclicos utilizando

la nom

enclatura de Hantzsch-

Widm

an de monocíclicos y

la nom

enclatura de

sistemas

anulares fusionados

IUP

AC

y la

nomenclatura trivial.

1.1 Im

portancia de

los com

puestos heterocíclicos. 1.2

Com

puestos heterocíclicos

aromáticos

1.2.1 C

riterios de

aromaticidad

aplicados a

las estructuras

más

representativas de

compuestos

heterocíclicos. 1.2.2

Teoría enlace valencia. 1.2.3

Teoría del orbital molecular.

1.2.4 Tautom

ería. 1.3 C

ompuestos

heterocíclicos no

aromáticos.

1.3.1 Análisis

conformacional

de heterociclos

saturados y

parcialmente

insaturados de

tres, cuatro, cinco y seis m

iembros.

1.3.2 Tensión angular

1.3.3 Tensión torsional

1.3.4 Efecto anom

érico. 1.4

Nom

enclatura. 1.4.1

Nom

enclatura trivial. 1.4.2

Nom

enclatura de Hantzsch-

Widm

an de

compuestos

monocíclicos.

1.4.3 N

omenclatura

de sistem

as anulares fusionados. 1.4.4

Nom

enclatura de reemplazo

– T.

L. G

ilchrist; Q

uímica

Heterocíclica,

segunda edición;

Addison-Wesley

Iberoamericana, S.A.

(1995) –

L. A.

Paquette,

Fundamentos

de Q

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D.

W.

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de las

Revistas

Especializadas H

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Organic

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“Heterocycles

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J. W

iley &

S

ons Ltd.,

1997

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica IV

58

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria II.

Síntesis generales

(28 h)

– C

onocer los principales m

étodos sintéticos para la obtención

de anillos

heterocíclicos. –

Describir el m

ecanismo

y la

estereoquímica

involucrada en

estos procesos.

Discutir

las reacciones pericíclicas.

2.1 Obtención

de com

puestos heterocíclicos,

por m

edio de

reacciones de ciclación vía: 2.1.1 Sustitución nucleofílica. 2.1.2

Adición nucleofílica

a grupos carbonilo. 2.1.3 Adición nucleofílica a dobles y triples enlaces. 2.1.4

Ciclación

por R

adicales libres. 2.1.5

Ciclación

de C

arbenos y

Nitrenos

2.2 O

btención de

compuestos

heterocíclicos, por

medio

de R

eacciones Pericíclicas:

2.2.1 C

oncepto de

reacciones pericíclicas. a) Fundam

entos de

la teoría

orbital. b) C

lasificación de

las reacciones c) Teoría de orbitales frontera 2.2.2 R

eacciones electrocíclicas a) C

iclación 1–3 dipolar. b) C

iclación de Heterodienos.

c) Ciclación 1 – 5 dipolar.

d) Ciclación de H

eterotrienos. 2.2.3 R

eacciones de Cicloadición.

a) C

icloadición 1–3 dipolar b)

Cicloadición

Hetero

Diels-Alder

[4 + 2] c) C

icloadición [2 + 2]

– T.

L. G

ilchrist; Q

uímica

Heterocíclica,

segunda edición;

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Iberoamericana,

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Sainsbury: “Heterocyclic

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Wiley

Interscience, The

Royal

Society

of C

hemistry, 2002.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica IV

59

d) Reacciones Q

uelotrópicas

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria III.

Comportam

iento quím

ico (28 h)

- C

onocer la

estructura, m

étodos de

obtención y

propiedades de

los sistem

as heterocíclicos de seis,

cinco, cuatro

y tres

miem

bros. -

Analizar la

acidez y

basicidad en

los com

puestos heterocíclicos. -

Reactividad

del heteroátom

o(s) presentes

en el anillo. -

Sustitución electrofílica

y nucleofílica en los anillos heterocíclicos. -

Conocer

ejemplos

de estos

compuestos

con actividad

biológica y/o

farmacológica.

3.1 Quím

ica de

compuestos

heterocíclicos de seis miem

bros con un heteroátom

o. 3.1.1 Piridinas 3.1.2 D

eshidropiridinas 3.2

Quím

ica de

compuestos

heterocíclicos de cinco miem

bros, con un heteroátom

o. 3.2.1 P

irroles 3.2.2 Furanos 3.2.3 Tiofenos 3.3 Q

uímica de los com

puestos heterocíclics

de cinco

y seis

miem

bros con

un heteroátom

o, fusionados al benceno. 3. 3.1 Q

uinolinas e isoquinolinas 3.3.2 Indoles y Benzofuranos 3.4 Q

uímica de com

puestos heterocíclicos

de cuatro

miem

bros. 3.5 Q

uímica de los com

puestos heterocíclicos de tres m

iembros.

- T. L. Gilchrist; Q

uímica

Heterocíclica,

segunda edición; A

ddison-Wesley

Iberoamericana,

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Paquette, Fundam

entos de

Quím

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M.

Sainsbury: “Heterocyclic C

hemistry”

Ed. Wiley

Interscience, The

Royal

Society

of C

hemistry, 2002.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica IV

60



Conocimientos

Habilidades Actitudes y valores

La Q

uímica

heterocíclica proporciona

un conjunto

de conocim

ientos fundam

entales para

el entendim

iento de

un grupo

muy

importante

de com

puestos orgánicos con gran una

utilidad debido

a su

diversidad de actividad biológica. Estos

compuestos

se utilizan

mucho en la industria quim

ico-biológica y en la investigación. Por

lo que

los estudiantes

adquirirán destrezas

para incorporarse

dentro de

los cam

pos de

generación y

aplicación del

conocimiento

y trabajar en la industria quím

ica, realizar estudios de posgrado o incorporarse

a grupos

de investigación científica. C

on este curso se contribuye a la form

ación de un químico con una

formación

en el

campo

de la

química

orgánica y

analítica. D

esarrollará destrezas

para analizar,

plantear y

resolver problem

as de

naturaleza sintética y de propiedades físicas y quím

icas.

Conocerá

las aplicaciones

industriales y farmacéuticas de

los compuestos heterocíclicos.

Conocerá procedim

ientos que den solución a problem

as de índole quím

ica en las etapas de

análisis, síntesis,

extracción, transform

ación, caracterización, form

ulación y desarrollo de m

ateriales o de productos quím

icos

Poseerá capacidad

de analizar,

sintetizar y comprender el m

aterial científico

y técnico,

lo que

le perm

itirá valorarlo críticamente.

Observará,

aplicará y

evaluará con sus conocim

ientos de análisis quím

ico e

instrumental,

el desarrollo

de técnicas

de caracterización de m

ateriales para el aseguram

iento de la calidad de m

aterias primas y productos en la

industria en general

Ética profesional R

esponsabilidad C

rítica analítica Valores hum

anistas R

espeto hacia sus comprom

isos R

econstructor de

su escala

de valores

en form

a racional

y autónom

a, con ética inscrita en valores

consensuados universalm

ente, sea cual fuere su m

odelo de autorrealización. C

apaz de desarrollar los valores éticos

de la

profesión que

le perm

itan actuar

adecuadamente

dentro del campo laboral y social

de m

anera cooperativa

y colaborativa. C

apaz de abordar los conflictos a través

del diálogo

y la

negociación, ejerciendo

los valores

del pluralism

o, dem

ocracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz.



61





Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Complejo Es indispensable en función de que la química orgánica está fundamentada en principios y teorías elaborados con base a modelos.

Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica en general y particularmente de la espectroscopia, está escrita en inglés.








Aprendizaje Basado en Proyectos Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de



62

Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos documento escrito




Criterios Porcentaje Exámenes 70% Trabajos de investigación 20% Tareas 7% Proyecto final 3%

Total 100% 12.- Requisitos de acreditación



Química Orgánica V

63



ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA V

(ESPECTROSCOPIA)

CÓDIGO: QUIM-254

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



64




Nombre de la asignatura: Química Orgánica V (Espectroscopia)

Ubicación: Nivel formativo Correlación:

– Asignaturas precedentes: Química Orgánica IV

– Asignaturas consecuentes: Perfil de egreso

– Conocimientos Estructuras químicas, grupos funcionales, estereoquímica, características de la radiación electromagnética.





horas por periodo

Número de



4 3 7 7

Total 64 48 112 7 3.- Revisiones y actualizaciones

Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez



65

Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith José Aurelio Ortiz Márquez Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez


Fecha de la última actualización: Julio 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área 4 de octubre de 2013


Revisores:

Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Socorro Meza Reyes Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortíz Márquez Rosa Luisa Meza León Fernando Sartillo Piscil Martha Sosa Rivadeneyra María Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel Silvano Cruz Gregorio


Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se



66

consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado.




Experiencia docente:

Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos como prácticos a nivel de educación superior. Haber realizado trabajo de investigación en síntesis y empleado para la caracterización de los productos, diversos métodos espectroscópicos.


5.1 General: Adquirir los conocimientos teóricos básicos de las técnicas espectroscópicas de

Ultravioleta, Infrarrojo y Resonancia Magnética Nuclear, así como de la espectrometría de

masas y desarrollar la habilidad para la interpretación de los datos obtenidos mediante

dichas técnicas, con la finalidad de lograr la elucidación estructural de materias primas,

productos intermediarios y productos terminales, aplicados a la industria e investigación.

5.2 Específicos: -Conocer y manejar las unidades utilizadas para caracterizar la radiación

electromagnética y su asociación con la energía.

-Comprender el concepto de absorción de la radiación electromagnética y los

requerimientos de la materia para el proceso de absorción.



67

-Conocer el fundamento teórico de las espectroscopias UV-Vis, IR y RMN y la

espectrometría de masas.

-Conocer la instrumentación utilizada para cada técnica, así como el manejo de las

muestras para su análisis.

-Aplicar reglas empíricas pero muy precisas, para calcular la longitud de onda de

absorción de ciertos cromóforos presentes en moléculas orgánicas.

-Aplicar las tablas de correlación para determinar la presencia de cada uno de los grupos

funcionales más frecuentes en los compuestos orgánicos.

-Desarrollar la habilidad para la interpretación de espectros de RMN de 1H, de 13C, en

una y en dos dimensiones.

-Desarrollar la habilidad para la interpretación de los espectros de masas,

reconocimiento del ion molecular y de la posible estructura de algunos de los fragmentos

generados.

-Desarrollar la habilidad para organizar e interpretar la información obtenida por las

cuatro técnicas descritas en el curso para proponer la estructura de un compuesto

problema.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

68


Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

69

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

I. Introducción a la espectroscopia

(4 h)

Conocer

y entender

las regiones

del espectro

electromagnético

y su

relación con la energía. D

esarrollar la habilidad en el m

anejo de

las unidades

utilizadas para caracterizar la

radiación electrom

agnética y

su asociación con la energía. Entender

el concepto

de absorción

de la

radiación electrom

agnética y

los requerim

ientos de la materia

para el

proceso de

absorción.

1.1 R

egiones del

espectro electrom

agnético 1.2

Características

de una

onda electrom

agnética 1.3 R

elación de la energía con la longitud de onda y la frecuencia 1.4

Unidades

comunes

utilizadas para

caracterizar a

la radiación

electromagnética

1.5 A

bsorción de

radiación electrom

agnética por

moléculas

orgánicas 1.6 Ejercicios

- Donald L. Pavia et

al., Introduction

to Spectroscopy (Belm

ont: Brooks/C

ole, 2009). -

Robert

M.

Silverstein and

Francis X

. W

ebster, Spectrom

etric Identification

of O

rganic C

ompounds

( New

York: J. Wiley

& Sons, 1998).

- LD

S Yadav,

Organic

Spectroscopy (N

ew

Delhi:

Anamaya

Publishers, 2005)

- Joseph B. Lambert et

al., O

rganic Structural

Spectroscopy (N

ew

Jersey: Prentice

Hall:

1989) -

E. Pretsch

and J.

T. C

lerc, S

pectra Interpretation of O

rganic C

ompounds

(Weinheim

: W

iley-VCH

, 1997)

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

70

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria II.

Espectroscopia ultravioleta y

visible (8 h)

Conocer

el fundam

ento teórico de la espectroscopia U

V-Vis,

la instrum

entación utilizada y el m

anejo de las m

uestras para su análisis. Aplicar

reglas em

píricas pero

muy

precisas, para

calcular la longitud de onda de

absorción de

ciertos crom

óforos presentes

en m

oléculas orgánicas.

2.1 Teoría de la espectroscopia electrónica 2.1.1

Orbitales

involucrados en

las transiciones electrónicas 2.1.2 Leyes de la absorción de luz (Beer-Lam

bert) 2.1.3

Color

y absorción

de radiación:

Conceptos

de crom

óforo y auxocromo

2.2 Instrumentación

2.2.1 C

omponentes

del espectróm

etro de UV

-Visible 2.2.2 Instrum

entos dispersivos y de transform

adas de Fourier 2.2.3 Tipos de celdas 2.3 M

uestra 2.3.1

Características

de las

muestras para analizar

2.3.2 C

aracterísticas del

disolvente y de las disoluciones 2.3.3 Efecto del disolvente 2.4

Aplicaciones de

la espectroscopia

ultravioleta y

visible 2.4.1 D

ienos conjugados, trienos y polienos. R

egla de Woodw

ard-Fieser. 2.4.2

Com

puestos carbonílicos

D,E-insaturados. Regla de Fieser

2.4.3 Benceno

y derivados

sustituidos. Regla de Scott

2.4.4 Sistem

as heterocíclicos

- Donald L. Pavia et al.,

Introduction to

Spectroscopy (Belmont:

Brooks/Cole, 2009).

- LDS Yadav, O

rganic Spectroscopy

(New

D

elhi: Anam

aya Publishers, 2005)

- Joseph B. Lam

bert et al.,

Organic

Structural Spectroscopy

(New

Jersey:

Prentice H

all: 1989) -

E. Pretsch

and J.

T. C

lerc, Spectra

Interpretation of Organic

Com

pounds (W

einheim:

Wiley-VC

H, 1997)

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

71

2.5 Ejercicios

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria III. Espectroscopia

infrarroja (10 h)

Conocer

el fundam

ento teórico

de esta

espectroscopia, la

instrumentación utilizada y

el manejo de las m

uestras para su análisis. Aplicar las tablas de correlación para determ

inar la presencia de cada

uno de

los grupos

funcionales más frecuentes

en los

compuestos

orgánicos.

3.1 Proceso de absorción de la radiación infrarroja 3.2 Vibración m

olecular 3.2.1

Cálculo

de la

frecuencia vibracional 3.2.2 M

odos de vibración 3.2.3 Factores que influyen en la frecuencia vibracional 3.3 Instrum

entación 3.3.1 Fuentes infrarrojas 3.3.2 M

onocromadores

3.3.3 Detectores

3.3.4 Modo de operación

3.3.5 Calibración de la escala de

frecuencia 3.3.6 Escalas de absorbancia y transm

itancia 3.4 Técnicas de preparación de m

uestras 3.4.1 G

ases 3.4.2 Líquidos 3.4.3 Sólidos 3.4.4 Soluciones 3.5

Aplicaciones de

la espectroscopia IR

3.5.1 Identificación por la zona de huellas digitales 3.5.2

Identificación de

grupos funcionales 3.5.3 C

artas de correlación 3.6 Ejercicios

- Donald L. P

avia et al., Introduction


ont: Brooks/C

ole, 2009). - R

obert M. S

ilverstein and Francis X

. Webster,

Spectrometric

Identification of Organic

Com

pounds (New

York: John

Wiley

& Sons,

1998). -

LDS

Yadav, O

rganic Spectroscopy

(New

D

elhi: Anam


- L.

J. Bellam

y, The

infrared spectra

of com

plex m

olecules (London:

Chapm

an and H

all, 1980) -

Barbara Stuart,

Infrared Spectroscopy: Fundam

entals and

Applications (N

ew

York: John

Wiley

&

Sons, 2004)

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

72

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

IV. Espectroscopia de resonancia

magnética nuclear

(20 h)

Conocer

el fundam

ento teórico

de esta

espectroscopia, la

instrumentación utilizada y

el manejo de las m

uestras para

su análisis.

Desarrollar

la habilidad

para la

interpretación de

espectros de RM

N de

1H,

de RM

N de 13C

y de RM

N

en dos dimensiones.

4.1 Aspectos históricos 4.2 C

onceptos básicos 4.2.1

Isótopos (abundancia

natural) 4.2.3 Espín nuclear 4.2.4 M

omento m

agnético nuclear 4.2.5

Efecto de

un cam

po m

agnético externo 4.2.6

Región

de las

radiofrecuencias 4.3

Resonancia

magnética

nuclear 4.3.1

Movim

iento y

frecuencia procesional 4.3.2 N

iveles de energía de espín nuclear y población 4.3.3 E

l mecanism

o de absorción de energía (resonancia) 4.3.4 Tiem

pos de relajación 4.3.5

Desplazam

iento quím

ico (definición, referencia y unidades) 4.3.6 Factores que influyen en el desplazam

iento quím

ico (electronegatividad, fenóm

enos de

protección y

desprotección, efecto anisotrópico) 4.3.7

Acoplamiento

espín-espín (m

ultiplicidad de

señales, constante

de acoplam

iento y

factores que

influyen en

la constante de acoplam

iento) 4.3.8

Equivalencia

química

y

- Donald L. P

avia et al., Introduction


ont: Brooks/C

ole, 2009). - R

obert M. S

ilverstein and Francis X

. Webster,

Spectrometric

Identification of Organic

Com

pounds (New

York: John

Wiley

& Sons,

1998). -

LDS

Yadav, O

rganic Spectroscopy

(New

D

elhi: Anam


- Roger S. M

acomber, A

complete

introduction to

modern

NM

R

spectroscopy (New

York: John

Wiley

& Sons,

1997). - Joseph B. Lam

bert and Eugene

P. M

azzola, N

uclear M

agnetic R

esonance Spectroscopy (N

ew

Jersey: Prentice

Hall, 2004)

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

73

magnética

4.3.9 Protones

homotópicos,

diastereotópicos y enantiotópicos. 4.3.10

Intercambio

de protones

por deuterio. 4.4 Espectróm

etro de RM

N

4.4.1 Instrum

entos de

onda continua 4.4.2 Instrum

entos de pulsos de transform

adas de Fourier 4.4.3

Com

ponentes principales

(magneto, la sonda, sistem

a de hom

ogenización del

campo

magnético, sistem

a de anclado,

sistema

transmisor-receptor

de radiofrecuencias) 4.5 M

uestras 4.5.1

Características

de la

muestra para analizar

4.5.2 Disolventes utilizados

4.5.3 Características del tubo de

RM

N y de la disolución

4.6 Espectro de RM

N de 1H

4.6.1 S

ignificado de la integración de las señales 4.6.2 S

ignificado del número de

señales y

su desplazam

iento quím

ico (identificación de grupos funcionales) 4.6.3

Determ

inación de

las constantes de acoplam

iento 4.6.4 C

álculo del desplazamiento

químico

4.7 Espectro de RM

N de 13C

4.7.1 Experim

ento de RM

N de 13C

desacoplado de 1H

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

74

4.7.2 Significado del núm

ero de señales

y su

desplazamiento

químico (identificación de grupos

funcionales) 4.7.3 C

álculo del desplazamiento

químico

4.7.4 Otros experim

entos (APT, D

EPT, INEPT)

4.8 R

esonancia M

agnética N

uclear en dos dimensiones

4.8.1 Breve descripción 4.8.2 Experim

entos más com

unes (C

OS

Y, HETC

OR

, NO

ES

Y, etc.) 4.8.3 Experim

entos de detección inversa (H

SQ

C, H

MBC

, etc.) 4.9 Ejercicios

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

75

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

V. Espectrometria

de masas

(8 h)

Conocer

el fundam

ento teórico

de esta

técnica, la

instrumentación

utilizada y

el m

anejo de

las m

uestras para su análisis. D

esarrollar la

habilidad para la

interpretación de

espectros de

masas,

reconocimiento

del ion molecular

y de

la posible

estructura de

algunos de

los fragm

entos generados.

5.1 D

efinición y

descripción de

la Espectrom

etría de masas

5.1.1 Principio general 5.1.2 Aspectos históricos 5.2 Espectróm

etro de masas

5.2.1 Fuentes de ionización 5.2.1.1

Métodos

de ionización

(directa e indirecta) 5.2.2 Analizador de m

asas 5.2.2.1

Analizador m

agnético, de

tiempo de vuelo y cuadrupolar

5.2.3 Detectores

5.3 C

aracterísticas de

la m

uestra para analizar 5.4

Análisis de

los espectros

de m

asas 5.4.1 Abundancia isotópica 5.4.2

Características

del ión

molecular

5.4.3 Patrones de Fragmentación de

algunos grupos funcionales 5.5 Ejercicios

- Donald L. Pavia et

al., Introduction


ont: Brooks/C

ole, 2009). -

Robert

M.

Silverstein and

Francis X. W

ebster, Spectrom


of O

rganic Com

pounds (N

ew

York: John

Wiley &

Sons, 1998).

- LD

S

Yadav, O

rganic Spectroscopy

(New

D

elhi: Anam


- E. De H

offman, J. C

harette and V. Stroobant,

Mass S

pectrometry, Principles

and Applications, (C

hichester: John

Wiley

& Sons Ltd, 1996.) -

Fred W

. M

cLafferty and

Frantisek Turecek,

Interpretation of Mass S

pectra (Sausalito; U

niversity Science books, 1993)

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica V

76

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

VI. Elucidación estructural (10 h)

Desarrollar

la habilidad

para organizar

e interpretar la inform

ación obtenida

por las

cuatro técnicas

descritas en

el curso

y proponer

la estructura

de un

compuesto problem

a

6.1 Ejercicios -

Donald

L. P

avia et

al., Introduction to Spectroscopy (Belm

ont: Brooks/C

ole, 2009). - R

obert M. Silverstein and

Francis X

. W

ebster, Spectrom


of Organic C

ompounds (N

ew

York: John

Wiley

& Sons,

1998). -

LDS

Yadav, O

rganic Spectroscopy

(New

D

elhi: Anam


- L. D. Field, S. Sternhell and J.

R.

Kalman,

Organic

Structures from

Spectra (Chichester: John

Wiley and Sons, Ltd, 2008)



77


Asignatura Perfil de egreso Conocimientos Habilidades Actitudes y valores

Los métodos espectroscópicos constituyen un conjunto de técnicas fundamentales para la elucidación estructural de compuestos orgánicos. Las técnicas espectroscópicas, aunadas a las técnicas de separación, son de gran utilidad en la industria, la investigación y los servicios. Por lo que los estudiantes adquirirán destrezas para incorporarse dentro de los campos de generación y aplicación del conocimiento y trabajar en la industria química, realizar estudios de posgrado o incorporarse a grupos de investigación científica. Con este curso se contribuye a la formación de un químico con una formación en el campo de la orgánica y analítica. Desarrollará destrezas para analizar, plantear y resolver problemas de naturaleza cualitativa y cuantitativa.

Los principios funda-mentales de la física y de las matemáticas apli-cados a la química. Conocimientos en procedimientos que den solución a problemas de índole química en las etapas de análisis, sín-tesis, extracción, trans-formación, caracteriza-ción, formulación y de-sarrollo de materiales o de productos químicos

Poseerá capacidad de ana-lizar, sintetizar y compren-der el material científico y técnico, lo que le permitirá valorarlo críticamente. Observará, aplicará y eva-luará con sus conocimientos de análisis químico e instrumental, el desarrollo de técnicas de caracterrización de materiales para el aseguramiento de la calidad de materias primas y productos en la industria en general




78















Aprendizaje Basado en Proyectos Técnicas de integración Exposición Lluvia de ideas y/o análisis de variables Búsqueda de información



79

Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Selección de datos importantes Técnicas de estructuración procedimental, espacial etc. Exposición y entrega de documento escrito





Total 100 12.- Requisitos de acreditación



Química Orgánica VI

80


AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA VI

(ESTEREOQUÍMICA)

CÓDIGO: QUIM255

CRÉDITOS: 4

FECHA: MAYO 2009



81

1.- Datos generales Nivel Educativo: Licenciatura

Nombre del Plan de Estudios: Licenciatura en Química

Modalidad Académica: Presencial

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA VI (Estereoquímica)

Ubicación: Nivel Básico

Correlación: Asignaturas Precedentes: Química General nivel medio superior

Asignaturas Consecuentes: Química Orgánica VII

Conocimientos

Tabla periódica, teorías sobre acidez y

basicidad, química orgánica de C-C

(sencillo, doble y triple), C-N (sencillo, doble

y triple), C-O (sencillo, doble), espectros-

copía, heterocíclica.

Habilidades, actitudes Análisis, expresión, creatividad, observación,

elaboración.

Valores previos Trabajo en equipo, respeto hacia sus

actitudes, ética profesional, responsabilidad,

crítica, analítica, valores humanistas.



horas por periodo

Número de


Total 64 0 64 4



82


Autores:

Blanca Martha Cabrera Vivas Silvano Cruz Gregorio Gerardo Durán Espinosa Carmen Ma. González Álvarez Lucio Gutiérrez García René Gutiérrez Pérez Guadalupe Hernández Téllez Macario Martínez Barragán Ruth Meléndrez Luévano Penélope Merino Montiel Socorro Meza Reyes Rosa Luisa Meza León Sara Montiel Smith Leticia Quintero Cortés Jesús Sandoval Ramírez Martha Sosa Rivadeneyra José Luis Vega Báez

Fecha de diseño: MAYO 2009

Fecha de la última actualización: Julio 2013 Fecha de aprobación por parte de la academia de área Octubre de 2013

Revisores:




83


Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en farmacia, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado. Se actualizó la bibliografía.


Disciplina profesional: Formación en el área de química o áreas afines como: Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química

Nivel académico: Tener un Grado de Maestro en Ciencias

Experiencia docente: Haber impartido cursos de química orgánica I, II y

III.


5.- Objetivos: 5.1 General: Para formar un profesionista de alto nivel en las áreas químico – biológicas que coadyuven a resolver problemas que se presenten en los sectores tanto productivo como social a través de la generación, transmisión y aplicación del conocimiento. Y adquirir los conocimientos así como experiencia de la química orgánica en tres dimensiones, con la finalidad de lograr una amplia experiencia en la elucidación estructural de materias primas, productos intermediarios y productos terminales, aplicados a la industria e investigación.

5.2 Específicos:

x Conocer su relación con los distintos cursos de química orgánica y otras materias de la carrera.

x Aprender a utilizar los modelos moleculares para la construcción de moléculas, lo que permitirá analizar su configuración.



84

x Dadas las propiedades físicas, químicas y espaciales de las moléculas, predecir su reactividad, así como los productos y rendimientos de éstos.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VI

85


Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VI

86

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

I Q

uiralidad 4 h

El estudiante conoce los fundam

entos de la quiralidad en las m

oléculas así como

comprender

los elem

entos y

operaciones de

la sim

etría.

I-1. Estructura molecular.

a) C

onstitución b)

Conectividad.

Concepto

de isóm

eros y tipos de isómeros

c) C

onfiguración. C

onceptos: objetos quiral y aquiral, centro de quiralidad,

proyecciones de

Fischer, C

uña, C

aballete y

New

man.

d) C

onformación.

Conceptos

de ángulo de enlace, ángulo diedro. I-I-2. El origen de la quiralidad en los com

puestos orgánicos. Elem

entos de simetría

I-3. Á

tomos

estereoquímicos

(carbono). Diferencias entre centro

estereogénico, centro

pseudo-asim

étrico, centro

quiral. Eje

estereogénico I-4.

Átom

os estereogénicos

diferentes al carbono.

1.- Juaristi,

E., Intro-

ducción a

la estéreo-

química

y al

análisis conform

acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

Eliel, E.

L. Elem

entos de estéreo-quím

ica, 1ª

edición, Lim

usa-Wiley,

México, 1970.

x Quiroga

Feijóo; “Estereoquím

ica”; Editorial Síntesis, 2007. x

Giese, R

. W.,

Mikulak, R

. P., R

unquist, O. A

. “Stereochem

istry” An

introductory program

med

text. B

urgess Publishing

Com

pany. 1976. x

Eliel, E. L. y Wilen,

S. H., “Stereochem

istry of organic com

pounds”, John

Wiley

&

Sons, Inc., N

ew Y

ork, 1994. x

Buxton,

S. R

. &

R

oberts, S. M. “G

uide to

organic stereo-

chemistry from

methane

to m

acromolecules”.

Longman 1998.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VI

87

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica

II C

onfiguración absoluta

4 h

Es importante conocer las

diversas form

as de

representación espacial

de las

moléculas

pero esto no es suficiente para entender

que son

diferentes, y entender las reglas de la secuencia es m

uy importante en este

capítulo.

II-1. D

eterminación

de la

configuración absoluta

en com

puestos quirales. II-2. Proyecciones de Fischer y cam

bio a otras proyec-ciones. II-3. Sistem

a de nomencla-

tura D, L.

II-4. Sistema de nom

encla-tura R, S. II-5. C

orrelación de configu-ración absoluta.

1.- Juaristi, E., Intro-ducción a la estéreo-quím

ica y al análisis conform

acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

Eliel, E.

L. Elem

entos de

estéreo-química,

1ª edición,

Limusa-

Wiley,

M

éxico, 1970.

x Quiroga



Giese, R

. W.,

Mikulak, R

. P., R

unquist, O. A

. “Stereochem

istry” An


med

text. B

urgess Publishing

Com

pany. 1976. x




pounds”, John

Wiley

&

Sons, Inc., N

ew Y

ork, 1994. x

Buxton,

S. R

. &

R

oberts, S. M. “G

uide to organic stereo-chem

istry from

m

ethane to

macrom

olecules”. Longm

an 1998.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VI

88

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica

III D

escriptores estereoquím

icos y conform

acionales

8 h)

El poder

nombrar

a las m

oléculas cuando estas

tienen varios

isómeros

espaciales m

uchas nos

puede causar

problemas

ya que no es m

uy sen-cillo por las diversas funcionalidades

que encontram

os en

quí-m

ica orgánica. Se han propuesto

por diver-

sos investigadores una serie

de descriptores

que permiten nom

brar a los com

-puestos más

correctamente.

III-1. Introducción. III-2.

Configuraciones

de m

oléculas quirales. III-3. Especificar la configu-ración de enlace dobles . III-4. Especificar la orienta-ción relativa. III-5. Especificar la orienta-ción relativa en sustituyentes. III-6. Especificar la confor-m

ación del etano y derivados. C

onformaciones: eclipsada y

alternada; sinclinal,

sinperi-planar, anticlinal y antiperi-planar. III-7.

Especificar

la es-

téreoquímica de los anillos de

seis miem

bros.



acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

Eliel, E.

L. Elem


ica, 1ª

edición, Lim

usa-Wiley,

México, 1970.

x Quiroga



Giese, R

. W.,

Mikulak, R

. P., R

unquist, O. A

. “Stereochem

istry” An


med

text. B

urgess Publishing

Com

pany. 1976. x




pounds”, John

Wiley

&

Sons, Inc., N

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Buxton,

S. R

. &

R

oberts, S. M. “G

uide to

organic stereo-

chemistry from

methane

to m

acromolecules”.

Longman 1998.

Benemérita U




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Quím

ica Orgánica VI

89

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica IV

Análisis conformacional de

alcanos cíclicos y acíclicos.

8 h

Desarrollar

en el

estudiante la

habili-dad de proyectar a las m

oléculas en

el espacio y com

prender cuál

de todas

estas conform

aciones es la m

ás favorecida

para realizar

la reacción

que se está llevando a cabo.

IV-1. Introducción.

IV-2. D

esarrollo del análisis conform

acional. IV

-3. C

onformación

de m

oléculas acíclicas (etano y derivados). IV

-4. C

onformación

de cicloalcanos (tres a ocho). IV

-5. C

onformaciones

del ciclohexano. D

erivados m

ono y

disustituidos, fusión de la cis y trans decalina, fusión de los anillos de los esteroides.



acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

Eliel, E.

L. Elem


ica, 1ª

edición, Lim

usa-Wiley,

México, 1970.

x Quiroga



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. W.,

Mikulak, R

. P., R

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. “Stereochem

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Com

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Wiley

&

Sons, Inc., N

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Buxton,

S. R

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uide to

organic stereo-

chemistry from

methane

to m

acromolecules”.

Longman 1998.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VI

90

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica

V PRO

QUIRALIDAD

(8 HO

RA

S)

Es necesario analizar la funcionalidad de la m

olécula para enten-der el com

portamien-

to quím

ico

cuando sufre una reacción ya sea de adición, susti-tución,

eliminación,

etc., por

lo que

es im

portante entender

los térm

inos de

la topicidad.

V-1. H

eterotopicidad. Centro

proquiral, proestereogénico,

propseudoasimétrico

V-2. C

riterios empleados para

la identificación de ligandos hom

o-tópicos y

heterotópicos. V

-3. Analogía entre heteroto-

picidad e isomería.

V-4.

Caras

homotópicas

y heterotópicas. V

-5. C

onclusiones y

consecuen-cias de

la heterotopicidad. V

-6. Analogía de los ligandos

y las caras enantiotópicas con las puertas de un ropero.



acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

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México, 1970.

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Buxton,

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organic stereo-

chemistry from

methane

to m

acromolecules”.

Longman 1998.

Benemérita U




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Quím

ica Orgánica VI

91

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica

VI Estereoquím

ica de reacciones orgánicas

16 h

Conocer los diversos

mecanism

os de reacción por la cual se pueden llevar a cabo las diversas reacciones orgánicas.

VI-1. C

onceptos de : regio-selectividad,

regioespecifici-dad,estereoselectividad (enantioselectividad

y dias-

tereoselectividad), estéreoes-

pecificidad (enantioespecifi-

cidad y

diastereoespecifici-dad),

quimioselectividad

y quim

ioespecificidad. V

I-2. Sustitución nucleofílica bim

olecular. V

I-3.Sustitución nucleofílica unim

olecular. V

I-4. Sustitución nucleofílica interna. V

I-5. Sustitución electrofílica bim

olecular de frente. V

I-6. Sustitución electrofílica bim

olecular por atrás. V

I-7. Sustitución electrofílica interna. V

I-8. Sustitución electrofílica unim

olecular. V

I-9. Eliminación bim

olecular. V

I-10. Eliminación unim

olecular. V

I-11. Eliminación sin.

VI-12. A

dición nucleofílica. V

I-13. Adición electrofílica.

sin, anti. V

I-14. Rearreglos sigm

atrópicos



acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

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edición, Lim

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México, 1970.

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Com

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Buxton,

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organic stereo-

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acromolecules”.

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Benemérita U




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Quím

ica Orgánica VI

92

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica VII

Pureza enantiom

érica

4 h

Es importante enten-

der que

si en

una reacción

se generan

dos productos

que tienen m

uchas de sus propiedades físicas o quím

icas iguales,

entonces saber cómo

se pueden diferenciar o separar estos com

-puestos.

Son varios

los métodos utilizados

que nos

permiten

saber cuántos

pro-ductos isóm

ericos se obtienen

en la

reacción.

VII-1. Introducción. a)

Polarímetro

b) A

ctividad óptica V

II-2. Evaluación

de la

rotación óptica. V

II-3. M

étodos crom

atográficos. V

II-4. D

eterminación

de la

pureza enantiom

érica m

ediante RM

N



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edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

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México, 1970.

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Com

pany. 1976. x




pounds”, John

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Buxton,

S. R

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to m

acromolecules”.

Longman 1998.

Benemérita U




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Quím

ica Orgánica VI

93

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica

VIII

R

esolución de racematos

4 h

Al conocer que tene-

mos com

o productos com

puestos que

son enantióm

eros o días-tereoisóm

eros llevar a cabo su separación no es sencilla. C

omprender

los m

é-todos

que existen

y poder aplicar uno si hace necesario.

VIII-1. Introducción.

VIII-2. R

esolución mediante

la separación

manual

de cristales enantiom

éricos. V

III-3. Resolución m

ediante la

conversión a

diastereoisómeros.

VIII-4.

Resolución

enzimática

VIII-5.R

esolución crom

atográfica



acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

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México, 1970.

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acromolecules”.

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Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VI

94

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Básica

IX

Principios de la síntesis asim

étrica

16 h

Com

prender los

conceptos básicos que se

requieren para

realizar síntesis regio- quim

io- y

estereoselectiva requiere

de llevar

a cabo

reacciones con

condiciones m

uchas veces m

uy especiales, por

lo que

es necesario

entender algunas consideraciones energéticas.

IX

-1. Im

portancia de

la síntesis asim

étrica. IX

-2. Aspectos históricos.

IX -3. C

ondiciones para una síntesis asim

étrica eficiente. IX

-4. Consideraciones ener-

géticas. IX

-5. Metodología sintética



acional, 1ª

edición, El

Colegio

Nacional,

México,

2007. 2.-

Eliel, E.

L. Elem


ica, 1ª

edición, Lim

usa-Wiley,

México, 1970.

x Quiroga



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. W.,

Mikulak, R

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Com

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pounds”, John

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Sons, Inc., N

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organic stereo-

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methane

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acromolecules”.

Longman 1998.



95



Conocimientos Habilidades Actitudes y valores Se introduce al estudiante a la química en tres dimensiones con la adquisición de los conocimientos requeridos para desempeñarse en las áreas: Químico-biológicas Además en la adquisición de habilidades de razonamiento, análisis, síntesis y reflexión que le permitan intervenir en la producción industrial de distintos compuestos controlando y asegurando pureza enantiomérica que contribuye en su calidad de estos, con una ética inscrita en valores establecidos por consenso universalmente, sea cual sea su modelo de autorrealización.

x Desarrollar habilidades del conocimiento de las moléculas de configuración determininada. x Reconocer los mecanismos que se llevan a cabo en la formación de los productos sintetizados.

Razonamiento Análisis Síntesis Crítica

Reconstructor de su escala de valores en forma racional y autó-noma, con ética inscrita en valores consensuados universalmente, sea cual sea su modelo de autorrealización. Capaz de desarrollar los valores éticos de la profesión que le permi-tan actuar adecuada-mente dentro del cam-po laboral y social de manera cooperativa y colaborativa. Capaz de abordar los conflictos a través del diálogo y la negó-ciación, ejerciendo los valores del pluralismo, democracia, equidad, solidaridad, tolerancia y paz. Líder humanista, promotor de la convi-vencia multicultural y capaz de tener apertu-ra al cambio, compren-sión y tolerancia hacia la diversidad. Apto para apreciar la belleza de su entorno y de otras culturas, para comprender dife-rentes manifestacio-nes artísticas y multi-culturales, preservar y difundir el patrimonio histórico y cultural.



96







Lengua Extranjera La mayoría de la información relevante y actualizada de la Químicas Orgánica está escrita en inglés.



10.- Orientación didáctico-pedagógica

Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Método inductivo

Técnicas de motivación x Observación de imágenes x Uso de modelos x Simuladores Operaciones de observación,

descripción, comparación y discriminación.

¾ Interrogación elaboratíva ¾ Elaboración de mapas o diseño de

nuevos ejemplos apegados a la realidad

¾ Pizarrón interactivo ¾ Diapositivas ¾ Multimedia ¾ Artículos impresos ¾ Películas ¾ Internet ¾ Modelos ¾ Etc.

¾ Técnicas de integración ¾ Exposición



97

Estrategias A-E Técnicas A-E Recursos didácticos Aprendizaje Basado en Proyectos

¾ Lluvia de ideas y/o análisis de variables

¾ Realización de esquemas o mapa conceptual

¾ Búsqueda de información ¾ Selección de datos importantes ¾ Técnicas de estructuración

procedimental, espacial etc. ¾ Presentación de maquetas ¾ Demostración de prototipos o

artefactos ¾ Exposición y entrega de

documento escrito


¾ Exposición ¾ Consulta de fuentes de información

y selección de la misma ¾ Uso de habilidades del

pensamiento crítico (comparación, causa-efecto, análisis)


Criterios Porcentaje x Exámenes 20% x Trabajos de investigación 2% x Discusión de art´culos 20% x Tareas 2% x Proyecto final 20%

Total 100 12.- Requisitos de acreditación

Requisitos de acreditación Estar inscrito como alumno en la Unidad Académica en la BUAP Asistir como mínimo al 80% de las sesiones La calificación mínima para considerar un curso acreditado será de 6 Cumplir con las actividades académicas y cargas de estudio asignadas que señale el PE 13. Anexar copia del acta de la Academia y de la CDESCUA con el Vo. Bo. del Secretario Académico


Química Orgánica VII (Síntesis Orgánica)

98



ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA VII

(SÍNTESIS ORGÁNICA)

CÓDIGO: QUÍM-256

CRÉDITOS: 7

FECHA: MAYO 2009



99

1.- Datos generales Nivel educativo: Licenciatura Nombre del programa educativo: Licenciatura en Química Modalidad académica: Presencial Nombre de la asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA VII (Síntesis orgánica) Ubicación: Nivel Formativo Correlación:

– Asignaturas precedentes: Química Orgánica IV – Asignaturas consecuentes: Perfil de egreso

– Conocimientos Identificación y reactividad de grupos funcionales, estereoquímica y conformación de compuestos orgánicos.

– Habilidades y actitudes Reflexión, discusión, análisis, creatividad y trabajo en equipo.

– Valores previos: Respeto hacia sus actitudes, ética profesional, responsabilidad, crítica, análisis, valores humanistas

2.-Carga horaria del estudiante

Concepto Horas por periodo

(periodo = 16 semanas)

Número de créditos

Horas teoría y práctica. 112

(4 h/semana = 64 3 h/semana = 48)

7

Horas de práctica profesional crítica 0 0

Horas de trabajo independiente 0 0

Total 112 7



100


Autores:



Fecha de la última actualización: Julio 2013

Fecha de aprobación por parte de la academia de área Octubre de 2013 Fecha de aprobación por parte de CDESCUA

Revisores:

Aarón Pérez Benítez Blanca Martha Cabrera Vivas Carmen Ma. González Álvarez Guadalupe Hernández Téllez Gerardo Durán Espinosa Jesús Sandoval Ramírez José Luis Vega Báez José Aurelio Ortiz Márquez Lucio Gutiérrez García Leticia Quintero Cortés Macario Martínez Barragán René Gutiérrez Pérez



101

Ruth Meléndrez Luévano Sara Montiel Smith Socorro Meza Reyes Martha Sosa Rivadeneyra Rosa Luisa Meza León José Aurelio Ortiz Márquez Fernando Sartillo Piscil Silvano Cruz Gregorio Ma. Antonieta Fernández Herrera Penélope Merino Montiel


Al realizar un análisis de los objetivos: educacionales, general y específicos se llegó a la conclusión de que los objetivos educacionales están comprendidos en el perfil de egreso del licenciado en química, motivo por el cual se consideró adecuado eliminarlos. Con respecto al contenido de la asignatura creemos adecuado esperar a que egrese la primera generación del Modelo Universitario Minerva (MUM). Con la finalidad de tener información precisa con respecto a si con este contenido se cumplen los objetivos que debe satisfacer la química orgánica para que se cumpla el perfil del egresado.


Disciplina profesional: Formación en el área de Química o áreas a fines como: Q.F.B, Farmacia, Biología.

Nivel académico: Tener un Grado de Educación Superior (Preferentemente posgrado en Química Orgánica)

Experiencia docente: Haber impartido cursos de Química Orgánica, tanto teóricos

como prácticos a nivel de educación superior


5.- Objetivos: 5.1 General: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación

sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria. Generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis,



102

extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o productos químicos. De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de esta forma con el perfil de egreso universitario y de la Licenciatura. Aplicar los conocimientos adquiridos en los cursos de Química Orgánica I y II, III, IV y V y VI al curso de Química Orgánica VII. para hacer predicciones sobre reacciones conocidas y aplicarlas al diseño sintético de moléculas nuevas, y así entender el concepto general de Retrosíntesis, como una visión más desarrollada de la Síntesis Orgánica. Esto le permitirá analizar las síntesis reportadas desde un punto de vista analítico y crítico y así poder proponer alternativas sintéticas que pudieran mejorar los procesos sintéticos reportados.

5.2 Específicos:

x Conocer los términos: Retrosíntesis, desconexión, sintón equivalente, plan estratégico,

polaridad. x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-X (derivados de ácidos carboxílicos,

alcoholes, éteres, haluros de alquilo). x Conocer el concepto “Chiron Approach” x Estudiar la desconexión de dos grupos funcionales C-X (compuestos 1,1, 1,2, 1,3-

difuncionalizados). x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexiones simples de alcoholes:

Grignard y relacionados, reducciones y epóxidos). x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexiones simples de olefinas:

Eliminación, reacción de Mannich, reacción de Wittig, acoplamiento de McMurry etc. x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexión de aril cetonas: Friedel-

Crafts). x Estudiar la desconexión de un grupo funcional C-C (desconexión D-carbonilo: Formación de

enolatos y sus equivalentes). x Estudiar la desconexión vía dos grupos funcionales C-C (desconexión 1,2, 1,3-dicarbonilos: E-

Dicarbonilos, E-hidroxicarbonilos,DE-insaturados, condensación de Mannich, enaminas). x Estudiar la desconexión vía dos grupos funcionales C-C (desconexión 1,5-dicarbonilos:

Análisis básico, adición de enolatos tipo Michael, Anulación de Robinson).

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VII

(Síntesis Orgánica)

103

6.- Representación gráfica de la asignatura:

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VII


104

7.- Contenido

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria I

Historia de la

Síntesis

Orgánica

(4 HO

RAS)

x C

onocer la

importancia de la

Síntesis O

rgánica en los inicios de la Q

uímica

como

ciencia y

su repercusión

a través

de la

historia. x C

onocer las

primeras

síntesis que

definieron el

futuro de

la S

íntesis O

rgánica.

I.1 Síntesis de la Urea (W

öhler). I.2 Síntesis del terpineol (Perkin) I.3

Síntesis de

la D

-Glucosa

(Fisher). I.4

Síntesis

de la

Tropinona (R

obinson). 1.5 C

ontribución de Carl D

jerassi a la síntesis de esteroides 1.5 Aportaciones en el Siglo XX vía Laureados N

obel.

1a.E. J. C

orey. TH

E LOG

IC O

F C

HE

MIC

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1. K. C N

icolaou and E. J Sorensen C

LASSIC

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TAL SYN

THESIS

- TAR

GET,

STRATEG

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M

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H, W

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2. K. C N

icolaou and S. A. Snyder C

LASSIC IN

TO

TAL SYN

THESIS II;

Wiley-VC

H, W

einheim,

2003.

Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VII


105

Unidad O

bjetivo específico

Contenido temático


Complem

entaria

II Plan retrosintético C

onceptos básicos ( 2 H

OR

AS)

Aprender los

conceptos básicos

para poder entender y

proponer rutas

sintéticas aplicando

el concepto

de R

etrosíntesis.

II.1 Análisis retrosintético: El proceso

de ruptura

de enlaces

químicos

de moléculas

orgánica “Target

Molecule”

en

sim

ples reactivos o sintones. II.2

Desconexión:

Ruptura

imaginativa de enlaces para

fragmentar a una m

olécula en varios m

ateriales de partida; el

proceso inverso

de reacción quím

ica. II.3 Transform

ación de grupo funciona (TG

F) II.4

Adición de

grupo funcional (AG

F). II.4 Sintón II.5 Equivalente S

intético II.6 R

eactivo II.7 Interconversión de grupo funcional II.8 U

mpolung.

II.8 Grupo latente

1. S. Warren and P. W

yatt “O

RG

ANIC

SYN

THESIS:TH

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Benemérita U




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ica Orgánica VII


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UÍMICA

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Edición, Prentice-Hall

Unidad O

bjetivo específico

Contenido tem

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III

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Com

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Edición, Springer-Verlag. 3. M

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E, (2013) 7a Edition.

John Wiley & Sons.

4. J. Clayden.; N

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Warren.; and P. W

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ISTRY”, (2012);

2a Ed. Oxford U

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Desconexiones

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Com

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IV.1 Desconexiones

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(Reactivos de

Grignard,

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Desconexiones

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uímicas

Quím

ica Orgánica VII


108

equivalentes). IV.5

Desconexiones

1,2 y 1,3-dicarbonilos. VI.6

Desconexiones

1,4 y 1,5 dicarbonilo VI.7

Desconexiones

E-hidroxicarbonilo. VI.8

Desconexiones

carbonilos DE-

insaturados.

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4a. Edición., Springer.

Unidad

Objetivo

Específico C

ontenido temático


Com

plementaria

V D

iscusión y propuestas sintéticas de m

oléculas orgánicas com

plejas “Target Molecules”.

(10 HO

RAS)

Estudiar y

poner en

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oléculas orgánicas

con relevancia sintética

y biológica. C

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comprender

el

impacto

científico de

la síntesis

orgánica.

V.1 Síntesis total del

Taxol. V.2 S

íntesis total de la Q

uinina. V.3 S

íntesis total de la penicilina V

V.4 S

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Síntesis de

la progesterona. V.6 S

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1. K. C. N

icolaou and E. J. Sorensen, C

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2. K. C. N

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3. K. C N

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Hydrophobic Interaction in the

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arbocyclic Sialic Acid Analogues

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. Y.; Laver, W.

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Benemérita U




uímicas

Quím

ica Orgánica VII


109

V.7 Otros ejem

plos de síntesis de m

oléculas com

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(Review

article) 2000, 39, 44-122. 3.

Djerassi, TH

IS MAN

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xford University Press, O

xford, 2001.



110



Conocimientos Habilidades Actitudes y valores

La síntesis orgánica se presenta como herramienta fundamental para diseñar moléculas existentes y nuevas de interés biológico y químico. La Síntesis Orgánica; recientemente definida como Ciencia y Arte, permitirá incorporar al estudiante a la Industria Química y Farmaceútica, Centros de investigación donde tendrá la posibilidad de proponer estrategias que le permitan resolver problemas en síntesis ya establecidas, sugerir nuevas rutas sintéticas, mecanismos de reacción; optimizar condiciones y rendimientos.

Conocerá la síntesis y reactividad de los diferentes grupos funcionales que conforman la estructura química de compuestos orgánicos. Visualizarán los sitios más idóneos para las desconexiones que lleven a proponer la formación de enlaces C-C o enlaces C-X claves a partir de moléculas más simples y permitan la construcción de moléculas más complejas. Aprendiendo a diseñar mecanismos razonables que permitan explicar las transformaciones químicas. Conocerá estructuras de compuestos naturales y sus síntesis reportadas permitiendo descubrir el amplio impacto de la síntesis orgánica en nuestra sociedad.

Al familiarizarse con las reacciones y mecanismos existente y con las diferentes estrategias sintéticas que involucran el plan retrosintético, el alumno adquiere la habilidad de proponer posibles rutas de síntesis y mecanismos de moléculas de interés químico y biológico

La práctica de la síntesis orgánica exige de los químicos las siguientes habilidades y cultiva lo mejor en los que la practican:

Ingenio, gusto artístico, destreza experimental, disciplina, persistencia y carácter. Fortaleciendo su ética profesional, responsabilidad, cumplimiento de sus compromisos consigo mismo y con la sociedad, su escala de valores, su trabajo en equipo, su capacidad de discusión para defender puntos de vista.



111

9.- Describa cómo el eje o los ejes transversales contribuyen al desarrollo de la asignatura Eje (s) transversales Contribución con la asignatura Formación Humana y Social Permite tener una actitud de respeto tanto a los







Innovación y Talento Universitario Contribuye al desarrollo y aplicación de conocimientos que permiten resolver los graves problemas ambientales, de la industria o de la salud de nuestra sociedad



Estrategias A-E Actvidades y

experiencias de aprendizaje

Recursos didácticos

- Inductivo - Deductivo - Seminarios

participativos - Discusión y análisis de

problemas en forma individual y grupal

Técnicas grupales Debate Lluvia de ideas Conferencia Lecturas Investigación Realizar cuestionario de dudas Identificar errores para corregirlos y avanzar Realizar ejercicios

¾ Pizarrón interactivo ¾ Diapositivas ¾ Multimedia ¾ Acetatos ¾ Artículos impresos ¾ Películas ¾ Internet ¾ Modelos ¾ Etc.



112


Criterios Porcentaje

x Exámenes 40% x Trabajos de investigación 20% x Prácticas de laboratorio 20% x Tareas 10% x Proyecto final 10%

Total 100%



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Documents

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla …promepca.sep.gob.mx/archivoscape/4960-BUAP-CA-145-2012-1-12969… · están comprendidos en el perfil de egreso del ... carbono-o. e