FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO

JESSICA JULIETH GONZALES CAUSA

CC: 1110539969

CODIGO: 100416A_288

QUIMICA ORGANICA

PRESENTADO A:

ALBA DORIS TORRES

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIAAGRONOMIA CEADIBAGUE- TOLIMA

2016

INTRODUCCION

Siguiendo con el desarrollo del curso de Química orgánica para la carrera de Agronomía en

la UNAD, en este trabajo se continúa con el estudio de las funciones orgánicas con

oxígeno, seleccionando un compuesto perteneciente a cada función como objeto especifico

de estudio así: Carbohidratos y lípidos (Sacarosa), Alcoholes y fenoles (metanol), Éteres

(Metoxibenceno), Aldehídos y Cetonas (propanaldehido), Ácidos carboxílicos (ácido

láctico) y Esteres (etanoato de etilo).

Como estrategia para mejorar el aprendizaje, se plantea la solución de un problema

relacionado con el tema de ésta unidad, en este caso es el de los BIOCOMBUSTIBLES,

debido a su importancia industrial, medioambiental y la tendencia de su uso en nuestro país.

En éste orden de ideas, este trabajo desarrolla primero la solución al problema planteado y

luego define las características, propiedades fisicoquímicas, obtención, reacciones,

importancia industrial, ambiental y biológica de cada compuesto para cada una de las

funciones.

Con la presentación de éste trabajo, pretendo evidenciar la apropiación de los conceptos

relacionados con las funciones orgánicas con oxígeno de una manera sencilla y clara,

además de aportar mis contenidos para la elaboración del informe grupal junto con mis

compañeros. Cabe mencionar las bondades de ésta estrategia en el aprendizaje a distancia,

teniendo en cuenta que no solo se consultan las funciones orgánicas con oxígeno en

general, si no que con el énfasis en un compuesto particular para cada grupo se

complementa su estudio y comprensión.

ESTUDIO DE LAS FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS

Cuadro resumen de las propiedades fisicoquímicas de compuestos seleccionados

compuesto punto de ebullición

punto de fusió

n

densidad formula molecular

estructura Masa IUPAC

Sacarosa 375 K (102 °C)K (186 °C)

1587kg/m3;1.587

g/cm3

C12H22O11 342,29648 g/mol

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-trio

metanol 337,8 K (65 °C) 176 K (-97 °C)

791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3

CH4O 32,04 g/mol

Metanol

metoxibenceno 427 K (154 °C) K (-

37 °C)

995 Kg/m3 C7H8O 108.14 g/mol

Metoxibenceno

propanaldehido 322 K (49 °C)

192 K (-81 °C)

800 kg/m3; 0,8 g/cm3

C3H6O 58,1 g/mol

Propanal

Ácido láctico 371 K (98 °C)1206 kg/m3; 1.206 g/cm3

C3H6O3 90.08 g/mol

Ácido 2-hidroxipropanoico

Etanoato de etilo

350 K (77 °C) 189 K (-84 °C)

900 kg/m3; 0,9 g/cm3

C4H8O2 88,11 g/mol

Acetato de etilo

COMPUESTO SELECCIONADO PARA EL GRUPO DE CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS

LA SACAROSA

Para facilitar el estudio de cada compuesto seleccionado, se requiere responder los

siguientes interrogantes planteados:

A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características generales de este tipo de función?

CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS DEFINICION:

Los carbohidratos, hidratos de carbono y también simplemente azúcares. En su

composición entran los elementos carbono, hidrógeno yoxígeno, con frecuencia en la

proporción Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aquí los nombres carbohidratos o

hidratos de carbono.

CARACTERÍSTICAS

Composición Carbono (C), Hidrogeno Formados por Carbono (H), Oxigeno (O), y (C),

Hidrogeno (H) y Nitrógeno (N); anuqué Oxigeno (O). también puede contener Azufre (S) y

Fosforo (P) y, en menor proporción, Conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría

biomoléculas. Compuestos principalmente carbono e hidrogeno y Hierro (Fe), Cobre (Cu),

en menor medida Magnesio (Mg), Yodo, entre otros elementos

Los Carbohidratos: 

Los Carbohidratos, Hidratos de Carbono o Sacáridos, o más

correctamente Glúcidos, son compuestos orgánicos formados

por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxígeno (O) con fórmula general:

(CH2O)n

Tipos de Carbohidratos: 

Monosacáridos: son los más sencillos y no se descomponen en otros más sencillos. Su fórmula

es(CH2O)n donde n toma valores entre 3 y 7. Se nombran con el sufijo "-osa". Tipos:

Aldosa: contiene un grupo aldehído

HOCH2-CHOH-HC=O → Gliceraldehído (C3H6O3)

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-HC=O → Glucosa (C6H12O6)

Cetosa: contiene un grupo cetona

CH2OH-(C=O)-CH2OH → Dihidroxiacetona (C3H6O3)

CH2OH--CHOH-CHOH-CHOH-(C=O)-CH2OH → Fructosa (C6H12O6)

Disacáridos: están formados por la unión de dos Monosacáridos

Sacarosa (azúcar común): unión de Glucosa y Fructosa Lactosa: unión de la Galactosa y la Glucosa Maltosa: unión de dos Glucosas

Oligosacáridos: formados por la unión de hasta diez MonosacáridosPolisacáridos: formados por cadenas largas de Monosacaridos

Glucógeno: cadenas de Glucosa Almidón: cadenas combinadas de Glucosa, Amilosa y Amilopectina Celulosa

La sacarosa, azúcar común o azúcar de mesa es un disacárido formado por alfa-

glucopiranosa y beta-fructofuranosa.

Su nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-

Fructofuranósido,2 mientras que su fórmula es C12H22O11.

Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de

Tollens. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la múltiple

difracción de la luz en un grupo de cristales.

El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser

sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caña de azúcar y en un

15 % del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene elazúcar de mesa.

La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente

hidrolizada

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plásticos y otros productos.

La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de

celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de

algodón,celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente

cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma

arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunoslaxantes,

se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano;

también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones.

La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación.

Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen

del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono,

el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

LOS LIPIDOS:

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría biomoléculas) que están

constituidas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por oxígeno.

También pueden contenerfósforo, azufre y nitrógeno. Debido a su estructura, son

moléculas hidrófobas (insolubles en agua), pero son solubles

en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. A los lípidos

también se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de lípidos

procedentes de animales.

Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de

reserva energética (como los triglicéridos), estructural (como los fosfolípidos de

las bicapas) y reguladora (como las hormonas esteroides).

Los lípidos son moléculas muy diversas; unos están formados por

cadenas alifáticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos

(aromáticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rígidos o semiflexibles hasta

alcanzar casi una total Flexibilidad mecánica molecular; algunos comparten carbonos libres

y otros forman puentes de hidrógeno.

La mayoría de los lípidos tienen algún tipo de carácter no polar, es decir, poseen una gran

parte apolar o hidrofóbico ("que le teme al agua" o "rechaza el agua"), lo que significa que

no interactúa bien con solventes polares como el agua, pero sí con la gasolina, el éter o el

cloroformo. Otra parte de su estructura es polar o hidrofílica ("que tiene afinidad por el

agua") y tenderá a asociarse con solventes polares como el agua; cuando una molécula tiene

una región hidrófoba y otra hidrófila se dice que tiene carácter de anfipático. La región

hidrófoba de los lípidos es la que presenta solo átomos de carbono unidos a átomos de

hidrógeno, como la larga "cola" alifática de los ácidos grasos o los anillos

de esterano del colesterol; la región hidrófila es la que posee grupos polares o con cargas

eléctricas, como el hidroxilo (–OH) del colesterol, el carboxilo (–COOH–) de los ácidos

grasos, el fosfato (–PO4–) de los fosfolípidos.

Los lípidos son hidrofóbicos, esto se debe a que el agua está compuesta por un átomo de

oxígeno y dos de hidrógeno a su alrededor, unidos entre sí por un enlace de hidrógeno. El

núcleo de oxígeno es más grande que el del hidrógeno, presentando mayor

electronegatividad. Como los electrones tienen mayor carga negativa, la transacción de un

átomo de oxígeno tiene una carga suficiente como para atraer a los de hidrógeno con carga

opuesta, uniéndose así el hidrógeno y el agua en una estructura molecular polar.

Por otra parte, los lípidos son largas cadenas de hidrocarburos y pueden tomar ambas

formas: cadenas alifáticas saturadas (un enlace simple entre diferentes enlaces de carbono)

o insaturadas (unidos por enlaces dobles o triples). Esta estructura molecular es no polar.

Los enlaces polares son más enérgicamente estables y viables, por eso es que las moléculas

de agua muestran una clara afinidad por los demás. Pero por el contrario, las cadenas de

hidrocarburos no son capaces de establecer un grado sustancial de afinidad con las

moléculas de agua y entonces no se mezclan. Los lípidos son insolubles en agua porque no

hay adhesión entre las moléculas de agua y la sustancia lipídica.

Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se subdivide en dos, atendiendo

a que posean en su composición ácidos grasos (lípidos saponificables) o no los posean

(lípidos insaponificables):

Lípidos saponificables:Simples. Son los que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con glicerol. Cuando son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites. Céridos (ceras).Complejos. Son los lípidos que, además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y

oxígeno, contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula

como un glúcido. A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana pues

son las principales moléculas que forman las membranas celulares.

Ejemplos: Fosfolípidos, Fosfoglicéridos, Fosfoesfingolípidos, Glucolípidos,

Cerebrósidos,Gangliósidos

Lípidos insaponificables: Terpenoides, Esteroides, Prostaglandinas.

IMPORTANCIA DE LOS LIPIDOS PARA LOS ORGANISMOS VIVIENTES:

Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo pueden ser digeridas,

absorbidas y transportadas junto con las grasas. Las grasas juegan un papel vital en el

mantenimiento de una piel y cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos

corporales contra el shock, en el mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo

la función celular saludable. Además, sirven como reserva energética para el organismo.

Las grasas son degradadas en el organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.

El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extracción. El método

exacto varía según el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas poliinsaturadas y

monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.

Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una gran cantidad de

sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular, sea química o biótica, alcanza niveles

no seguros en el torrente sanguíneo, el organismo puede efectivamente diluir (o al menos

mantener un equilibrio) estas sustancias dañinas almacenándolas en nuevo tejido adiposo.

Esto ayuda a proteger órganos vitales, hasta que la sustancia dañina pueda ser metabolizada

o retirada de la sangre a través de la excreción, orina, desangramiento accidental o

intencional, excreción de sebo y crecimiento del pelo.

Es prácticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta, y, además, sería

equivocado hacerlo. Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales, significando esto que

ellos no pueden ser producidos en el organismo a partir de otros componentes y por lo tanto

necesitan ser consumidos mediante la dieta. Todas las demás grasas requeridas por el

organismo no son esenciales y pueden ser producidas en el organismo a partir de otros

componentes.

LA SACAROSA:

Función: Aporte energético celular. Estos azúcares pueden ser metabolizados con la

adición de moléculas de agua. La unión molecular de este disacárido se rompe mediante la

acción de una enzima llamada sacarasa, liberándose la glucosa y la fructosa para su

asimilación directa

Sacarosa: denominada también sucrosa, azúcar o azúcar de mesa y se compone de una

unidad de glucosa y otra de fructosa, enlazadas por sus grupos funcionales por lo que no

presenta carácter reductor. Existen dos fuentes comerciales de azúcar, el azúcar de caña y el

de remolacha, pudiendo encontrarla también en el jarabe de maíz, frutas, verduras y miel.

Debido a su elevado carácter hidrófilo, la sacarosa y la mayoría de carbohidratos de bajo

peso molecular pueden formar disoluciones muy concentradas. Estas soluciones no

requieren conservantes y pueden utilizarse no sólo como edulcorantes (aunque no todos los

jarabes de carbohidratos de ese tipo son necesariamente dulces), sino también como

conservantes y humectantes. Al llegar al estómago, la sacarosa sufre una hidrólisis ácida y

una parte se desdobla en sus correspondientes monómeros -glucosa y fructosa-. El resto

pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y fructosa.

Además, se emplea como auxiliar en la conservación de alimentos; siendo por ello habitual

su presencia en la denominada “comida basura”. El azúcar invertido es uno de los

ingredientes más utilizados en algunas recetas de repostería, panadería, confitería y jarabes,

entre otros productos, ya que es más dulce que el azúcar común o sacarosa y ayuda a

mantener el sabor dulce y la humedad de los productos a los que se aplica. El azúcar

invertido también es utilizado en heladería debido a su capacidad anticongelante -evita la

recristalización-, proporcionando al helado una textura maleable, suave y cremosa. ¿Sabias

que es un azúcar invertido? Se denomina así al líquido o jarabe resultante del proceso de

inversión del azúcar mediante la hidrólisis ácida o enzimática, obteniendo un líquido

ligeramente dorado y espeso con el mismo contenido de glucosa y fructosa, pero que

endulza un 30% más que el azúcar de mesa -la fructosa es más dulce que la glucosa y

ambos componentes por separado multiplican el poder edulcorante-; por ello, se puede

aplicar en menor cantidad.

2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?

La sacarosa es El disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son

transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de

fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa, O-a-D-glucopiranosil-(1-->2)-D-

fructofuranosido.

Fórmula: C12H22O11

Masa molar: 342,2965 g/mol

Denominación de la IUPAC: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-

bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

Punto de fusión: 186 °C

Clasificación: Carbohidratos dietarios

Soluble en: Agua

La sacarosa, azúcar de mesa o azúcar de caña, es un disacárido de glucosa y fructosa. Se

sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No contiene ningún átomo de carbono

anomérico libre,3 puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos

constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico.

Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.

Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La

sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en variados vegetales

constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la

planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se

convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.

Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, lo cual significa que produce luz

mediante una acción mecánica. Posee un poder rotatorio de +66.

Nombre IUPAC

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-

(hidroximetil)oxano-3,4,5-trio

Su punto de fusión, el cual es bastante bajo, consigue pasar a estado líquido de manera

rápida. Un consumo elevado de sacarosa puede provocar caries, obesidad, diabetes, y otras

enfermedades asociadas. Existen personas con intolerancia a la sacarosa debido a la

carencia de la enzima sacarasa, la encargada de fraccionar a la sacarosa en fructosa y

glucosa, por lo que pasa en su forma original directamente al intestino, lo que provoca

diferentes trastornos.

Apariencia cristales blancos

Densidad 1587 kg/m3; 1.587 g/cm3

Masa molar 342,29648 g/mol

Punto de fusión 459 K (186 °C)

Punto de descomposición 459 K (186 °C)

3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

La sacarosa es un disacárido formado por una molécula de glucosa y una de fructosa, que

se obtiene principalmente de la caña de azúcar o de la remolacha. El 27 % de la producción

total mundial se realiza a partir de la remolacha y el 73 % a partir de la caña de azúcar.

La sacarosa se encuentra en todas las plantas, y en cantidades apreciables en otras plantas

distintas de la caña de azúcar o la remolacha, como el sorgo y el arce azucarero

4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

características? ¿Qué tipo de reacciones presenta? ¿Cuál es la importancia de este

compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?

El ácido sulfúrico reacciona con la sacarosa “arrancándole” las moléculas de agua, es decir,

deshidratándola. De forma genérica podríamos decir que en la reacción, el ácido sulfúrico

queda unido a dichas moléculas de agua, en concreto, que 11 moléculas quedan unidas a

moléculas de ácido sulfúrico y todo el carbono de la sacarosa se convierte en carbono puro

amorfo, carbón; posteriormente vamos a profundizar más en el proceso que se produce en

el transcurso de nuestra reacción química, pero como idea general podemos escribir:

C12H22O11 (sacarosa) + 11 H2SO4 → 11 H2SO4 · H2O + 12C

IMPORTANCIAS DEL COMPUESTO SACAROSA:

La sacarosa se usa en los alimentos por su poder endulzante. Al llegar al estómago sufre

una hidrólisis ácida y una parte se desdobla en sus componentes glucosa y fructosa. El resto

de sacarosa pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y

fructosa. Existen muchas controversias sobre el daño que ocasiona el consumo de sacarosa,

y varias teorías al respecto. El mayor debate está centrado en la producción de caries,

diabetes, obesidad, arteriosclerosis, y otras patologías.

Sin embargo, se han destacado sus propiedades específicas como nutriente para el

organismo humano: se digiere con facilidad y no genera productos tóxicos durante su

metabolismo.Se discute el índice glicémico que puede contener, pero en general se asume

que es muy elevado, debido a que posterior a su consumo incrementa de forma importante

la cifra de glicemia en sangre, desencadenando una alta secreción de Insulina, que con el

tiempo puede ser nociva para la salud. Por su sabor agradable el ser humano tiende a un

consumo exagerado, lo que raramente se da en la naturaleza. Sin embargo, en la sociedad

industrializada, su disponibilidad es alta y su precio bajo, por lo que se sobrepasa con

facilitad los límites razonables de su consumo. Debido a ello, la sacarosa es limitada en la

dieta por razones de salud, ya que un consumo descontroladamente alto produce una carga

glucémica elevada

ALCOHOLES Y FENOLES (METANOL)

1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características

generales de este tipo de función?

LOS ALCOHOLES Y FENOLES:  

Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).

La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra

unido a un anillo de benceno.

Nomenclatura de los Alcoholes:

Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:

1.Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se identifica

la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):

CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)

CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)

CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol

CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol

CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol 

2.Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o más: Polialcoholes

3.Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor número

de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol

4.Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo

"hidroxi-":

CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico

CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal

Tipos y Ejemplos de Alcoholes:

Según la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y terciarios:

Primario  Secundario  Terciario

Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:

CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico

CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH  → 1-Pentanol 

Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isopropílico

Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':

2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico

Según el número de Grupos Hidroxilos:

Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo Hidroxilo

Etanol(alcohol etílico)    2-Propanol     2-metil-2propanol  1,2-Propanodiol o-metil fenol

(alcohol isopropílico) (alcohol terbutílico)

Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos

Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo

1,2-Etanodiol1,2 Dihidroxifenol o 

Ortofenol Diol1,2-Propanodiol

Trioles: 3 Grupos Hidroxilo

Propano-1,2,3-triol

(Glicerol o Glicerina)

Más de 3 Grupos Hidroxilo:

C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol 

C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol

C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol

C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol 

Según el tipo de radial R:

Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos

CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico

CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol

Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno

1-Fenil etanol Fenol 1,2 Dihidroxifenol o Ortofenol Diol 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol

Propiedades de los Alcoholes:

Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a

que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos

Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general

Menos densos que el agua

Reacciones de los Alcoholes:

Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:

Halogenación de alcoholes:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidación de alcoholes

Deshidratación de alcoholes

LOS FENOLES:

Molécula de Fenol

Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o varios Grupos Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de benceno).

Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades:

-Son ligenramente solubles en agua y mucho en éteres y alcoholes. 

-Los Fenoles son ligeramente ácidos

-Son sólidos y poseen un aspecto cristalino

Tipos y Ejemplos de Fenoles:

Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Según la posición que ocupan en el anillo de benceno se denominan con los siguientes prefijos:

Orto: Se sitúan en átomos de carbono contiguos Meta: existe un átomo de carbono saturado entre ambos

Para: Se sitúan en los extremos del anillo de benceno

    Ortofenol Diol     Parafenol Diol     Metafenol Diol

Reacciones de los Fenoles:

Formación de Sales: al ser ácidos reaccionan con las bases para formar sales Formación de Éteres Formación de Ésteres Nitración Sulfonación HalogenaciónUsos de los Fenoles:Es empleado en la industria para la fabricación de: 

Colorantes Aspirinas Explosivos

EL METANOL:

El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol

metílico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura

ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y

tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química

es CH3OH (CH4O).

El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea

como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como

anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas,

tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser también

añadido al etanol para hacer que este no sea apto para el consumo humano (el metanol es

altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de combustión interna.

2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?

El metanol es un ejemplo de compuesto molecular, cuyas unidades básicas son grupos de

átomos unidos entre sí. La molécula de metanol consta de un átomo de carbono con cuatro

átomos de hidrógeno unidos a él. La forma general de la molécula es un tetraedro, una

figura con cuatro caras triangulares idénticas, con un átomo de hidrógeno en cada vértice y

el átomo de carbono en el centro.

Nombre IUPAC

Metanol

Fórmula estructural (Ver imagen).

Fórmula molecular CH4O

Apariencia Incoloro

Densidad 791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3

Masa molar 32,04 g/mol

Punto de fusión 176 K (-97 °C)

Punto de ebullición 337,8 K (65 °C)

3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

Las principales reacciones del metano son: combustión, reformación con vapor (steam

reforming) para dar gas de síntesis (syngas), y halogenación. En general, las reacciones del

metano son difíciles de controlar. Por ejemplo, la oxidación parcial para llegar a metanol es

difícil de conseguir; la reacción normalmente prosigue hasta dar dióxido de carbono y agua.

Se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno.

Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales

grandes y complicados.

CO + CO2 + H2 flecha CH3OH

La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión de 200-300 atm.

Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.

El gas de síntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos procesos

productivos se diferencian entre sí precisamente por este hecho. Actualmente el proceso

más ampliamente usado para la obtención del gas de síntesis es a partir de la combustión

parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.

Gas Natural + Vapor de Agua flecha CO + CO2 + H2

En el caso de que la materia prima sea el carbón, el gas de síntesis se puede obtener

directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbón mediante explosivos, se

encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El carbón encendido genera calor y el

carbono necesarios, y se produce gas de síntesis. Este proceso se conoce como proceso in

situ. Este método no tiene una aplicación industrial difundida

4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

características? ¿Qué tipo de reacciones presenta ¿Cuál es la importancia de este

compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?

El metanol es utilizado en procesos químicos industriales y puede ser transportado como

líquido refrigerado (gas natural licuado, o GNL). Mientras que las fugas de un contenedor

refrigerado son inicialmente más pesadas que el aire debido a la alta densidad del gas frío, a

temperatura ambiente el gas es más ligero que el aire. Los gasoductos transportan grandes

cantidades de gas natural, del que el metano es el principal componente.

En la industria química, el metano es la materia prima elegida para la producción de

hidrógeno, metanol, ácido acético y anhidro acético. Cuando se emplea para producir

cualquiera de estos productos químicos, el metano se transforma primero en gas de síntesis,

una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno, mediante reformación por vapor. En este

proceso, el metano y el vapor de agua reaccionan con la ayuda de un catalizador de níquel a

altas temperaturas (700 -1.100 °C).

ÉTERES (METOXIBENCENO)

1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características

generales de este tipo de función?

ETERES:

El Éter es un compuesto orgánico formado por un GrupoAlcoxi (-O-) al que se le unen

cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en

donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos

intermedios:

Estructura general de los Éteres

Nomenclatura y Ejemplos Éteres: 

Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':

CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano

En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el más largo:

CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano

Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización  del -O- seguido

del prefijo "oxi-": 

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano

Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano 

Algunos ejemplos más de Éteres:

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (también conocido como "Éter etílico")

CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno

  Metoxibenceno

 Difenil éter

 Oxano

 Metoxiciclopentano

Obtención de los Éteres:

Se pueden obtener Éteres a partir de las siguientes reacciones:

Éteres a partir de Alcoholes:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Éteres a partir de Alcóxidos (RO) y Haluros (RX): 

RO-+ R'X → ROR' + X-

Propiedades de los Éteres:

No forman puentes de hidrógeno

Son poco solubles en agua

Se utilizan como disolventes orgánicos

Poseen poca reactividad

Son compuestos estables

Aplicaciones de los éteres:

Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y

alcaloides).

Combustible inicial de motores Diésel

Fuertes pegamentos

Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo

EL METOXIBENCENO:

Es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5. Es un líquido incoloro con un olor

similar a las semillas de anís, y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en

fragancias naturales y artificiales. Es sintetizado como un precursor a otros compuestos

sintéticos.

2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?

El anisol, por otro lado, es el responsable del olor del anís.

Nombre IUPACMetoxibencenoFórmula semidesarrollada φ-O-CH3Fórmula molecular C7H8OApariencia IncoloroMasa molar 108.14 g/molPunto de fusión 236 K (-37 °C)Punto de ebullición 427 K (154 °C)

3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

Anisol se prepara mediante la síntesis de éter de Williamson, fenóxido sódico

reaccionar con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la

metilación:C6H5O-

Na + + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

SÍNTESIS

Este compuesto puede ser sintetizado por medio de una deshidratación bimolecular por

medio de un mecanismo SN2, que tiene como sustrato al alcohol protonado, y como

nucleófilo, una segunda molécula de alcohol, en presencia de H2SO4 @ 140 °C, aunque

por este método forma parte de una mezcla de 3 productos, el difenil éter, metoxibenceno y

dimetil éter.

Otro método de síntesis es por medio de la Síntesis de Williamson donde se hace reaccionar

un halogenuro de alquilo, con un alcóxido o un fenóxido de sodio donde el rendimiento es

muy alto ya que: [CH3 > 1° > 2° > 3°], los alcóxidos de sodio se obtienen por acción

directa del sodio metálico sobre alcoholes secos.

ROH + Na RO-Na+ + ½ H2

Los fenóxidos de sodio se preparan por la acción del hidróxido de sodio acuoso sobre

fenoles

PhOH + NaOH ArONa + H2O

De modo que la síntesis del metóxibenceno queda como sigue:

1) PhOH +NaOH PhONa + H2O

2) PhONa + CH3-Br PhOCH3

Otro mode de síntesis del anisol a escala de laboratorio se puede conseguir mediante la

eterificación anisol de fenol, por ejemplo, por reacción con sulfato de dimetilo en presencia

de una base.

4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

características? ¿Qué tipo de reacciones presenta? ¿Cuál es la importancia de este

compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?

El anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4 metoxiacetofenona

CH3OC6H5+(CH3CO)20 _ CH3OC6H4C (O) CH3+CH3CO2H

REACTIVIDAD

Anisol sufre una reacción de sustitución electrófila aromática más rápidamente que el

benceno, el cual a su vez reacciona más rápidamente que el nitrobenceno. El grupo metoxi

es un grupo orto / para dirigir, lo que significa que la sustitución electrófila se produce

preferentemente en estos tres sitios.

La nucleofilia mejorada de anisol vs benceno refleja la influencia del grupo metoxi, que

hace que el anillo sea más rico en electrones. El grupo metoxi afecta fuertemente a la nube

pi del anillo como un donador de electrones mesomerico, más que como un electrón

inductivo del grupo saliente a pesar de la electronegatividad del oxígeno.

El anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4-metoxiacetofenona:

CH3OC6H5 + (CH3CO) 2O → CH3OC6H4C (O) CH3 + CH3CO2H

A diferencia de la mayoría de acetofenonas, que reflejan la influencia del grupo metoxi,

metoxiacetofenona se somete a una segunda acetilación. Muchas reacciones relacionadas

han sido demostradas. Por ejemplo, P4S10 mas anisol se convierte en el reactivo de

Lawesson, [(CH3OC6H4) PS2]

El enlace éter es muy estable, pero el grupo metilo se pueden eliminar con ácido

yodhídrico:

CH3OC6H5 + HI + → HOC6H5 CH3I

Anisol se prepara mediante la síntesis de éter de Williamson, fenóxido sódico reaccionar

con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la metilación:

C6H5O-Na + + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

ALDEHÍDOS Y CETONAS (PROPANALDEHIDO)

1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características

generales de este tipo de función?

LOS ALDEHÍDOS:Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo

cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO): 

Estructura del Grupo Aldehído

La fórmula general de los Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ...

corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo).

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín

científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Nomenclatura de los Aldehídos: 

Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.

Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:

HCHO Metanal

CH3-CHO Etanal

CH3-CH2-CHO Propanal

CH3-CH2-CH2-CHO Butanal 

CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal 

2-hidroxi-butanal

Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":

OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial 

OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial

Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil-":

3-formilpentanodial

Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más comunes:

HCHO Metanal → Formaldehído

CH3-CH2-CH2-CHO Butanal  → Butiraldehído o Aldehído Butílico

Propiedades de los Aldehídos:

Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los

alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares

Obtención de los Aldehídos: 

Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes

Carbonilación

Oxidación de Halogenuros de Alquilo 

Aplicaciones de los Aldehídos:

Fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes...

El formaldehído es un conservante

Estructura general 

de una Cetona

LAS CETONAS:

Propanona CH3-(C=O)-CH3

Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)-

unido a dos cadenas de hidrocarburos.

La estructura general de una Cetona es R-(C=O)-R', donde Ry R' son dos cadenas de

hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del

benceno,etc.)

Nomenclatura de las Cetonas: 

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional

para nombrar Cetonas:

-Nomenclatura Sustitutiva:

1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona,

butanona

2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante

un localizador asignándole el valor más bajo posible:

2-Pentanona 3-Pentanona

3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo

un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:

2,4-Pentanodiona 3-Metil-2,4-Pentanodiona

4. Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales

de mayor prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se

emplea el prefijo "oxo-":

3-Oxobutanal 2-Oxobutanodial

Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R

y R') por orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".

 Dimetil cetona  Metil propil cetona  Dietil cetona

Tipos de Cetonas:

Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos,

alquinos o cicloalcanos).

    2- Propanona 2-Pentanona 3- Pentanona

Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.

        1- Feniletanona     1- Fenilpropanona     1- (4-Metoxifenil) etanona

Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica

Ciclopropanona   Ciclopentanona Ciclohexanona

Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona   ........... 3-Metil-2,4 Pentanodiona

Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona   Para-Benzoquinona 1,4-Naftaquinona

Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:

2- Propanona Difenilmetanona 3- Pentanona

Cetonas Asimétricas: R y R' son diferentes

Propiedades de las Cetonas: 

Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los

alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos. 

Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de

10 son sólidas. 

Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos

polares.

Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.

Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos

Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.

Olor:  tienen un olor característico

Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua

Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es

la Acetona o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor

característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería.

Obtenición de Cetonas: 

Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas condiciones:

Oxidación de Alcoholes:

CH3-CHOH-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-(C=O)-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 

Hidratación de Alquinos

Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos

Ozonólisis de Alquenos

PROPANAL:

El propanal, aldehído propiónico o Propaldehído, es compuesto formado por un radical

alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de

las cetonas es que este es exclusivamente terminal.

Esta función orgánica, no puede formar puentes de hidrógeno, debido a que su oxígeno no

está directamente enlazado con ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar

puentes; flúor e hidrógeno. Es por esto que su punto de ebullición no es tan alto como los

compuestos que sí forman puentes de hidrógeno. Los aldehídos, son además una oxidación

de un alcohol primario, que en este caso sería el 1-propanol.

2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?

El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehído (CHO). El carbono del aldehído

está unido al oxígeno por un doble enlace. Está también unido a un hidrógeno

Nombre IUPAC

Propanal

Fórmula molecular C3H6

Densidad 800 kg/m3; 0,8 g/cm3

Masa molar 58,1 g/mol

Punto de fusión 192 K (-81 °C)

Punto de ebullición 322 K (49 °C)

Viscosidad 0.6

3.¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

La acetona es uno de los disolventes generales que más empleo tienen en la técnica

industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un eficaz

quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uñas.

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el

2002 en los siguientes segmentos:

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %

Bisfenol A 24 %

Disolventes 17 %

Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %

Varios 4 %

3.¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones características?

¿Qué tipo de reacciones presenta? ¿Cuál es la importancia de este compuesto (industrial,

medioambiental y/o biológica?

Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o

de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También

se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y

en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio

ambiente que los procesos naturales.

Usos del PROPANAL 

Es utilizado para la producción de trimetiloletano, derivados de la piridina, productos

farmacéuticos, ácido propíonico, acetales de polivinilo, plásticos, plastificantes, ésteres para

lacas y saborizantes, productos de celulosa y caucho. También como desinfactante y

preservativo. 

Propiedades del PROPANAL 

Altamente inflamable, es polimerizable, peroxidizable y soluble en agua 

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (ACIDO LACTICO)

1.¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características generales

de este tipo de función?

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: 

Fórmula General

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que

poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula

es HCOOH.

Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.

En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por

ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-

CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.

Ácido Propanoico

En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos

dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la

IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.

 

Ácido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico"

según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.

Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un

listado básico:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH

Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH

Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH

Ácido malónico Ácido propanodioicoHOOC-(CH2)-

COOH

Ácido succínico Ácido butanodioicoHOOC-(CH2)2-

COOH

Ácido glutárico Ácido pentanodioicoHOOC-(CH2)3-

COOH

Ácido adípico Ácido hexanodioicoHOOC-(CH2)4-

COOH

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y químicas:

Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos

moleculares similares)

Es fuertemente polar

Síntesis de Ácidos Carboxílicos:

Oxidación de aldehídos con aire. 

Oxidación de hidrocarburos usando aire.

Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.

Carbonilación

Hidrólisis de los triglicéridos 

Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:

CH3COOH, ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH, ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,

CH3CH2COOH, ácido propanoico

C6H5COOH, ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se

emplea como conservante)

Aminoácidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. 

Ácidos grasos: son todos ácidos carboxílicos.

Cianoacrilato 

Ácido Benzoico

Ácido Acetilsalicílico 

Ácido Cítrico

ACIDO LACTICO:

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido

por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un

compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos,

como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono

adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de

fórmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al

grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato.

1.Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?

El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros

ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(+)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido

(R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(-)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido

(S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades

idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico

Nombre IUPACÁcido 2-hidroxipropanoicoImagen de la estructuraFórmula molecular C3H6O3Densidad 1206 kg/m3; 1.206 g/cm3Masa molar 90.08 g/molPunto de ebullición 371 K (98 °C)

¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

Se puede decir que la capacidad de metabolizar moléculas de glucosa hasta ácido pirúvico

es mucho mayor que la capacidad de metabolizar ácido pirúvico a través del metabolismo

aeróbico que tiene lugar en el interior de la mitocondria (ciclo de Krebs). Cuando las

necesidades energéticas son bajas, se produce prácticamente una continuidad entre los

procesos anaeróbico láctico y aeróbico, de forma que la mayor parte del ácido pirúvico que

se produce entra en la vía aeróbica (sí que hay una mínima producción de ácido láctico y se

refleja en un mínimo aumento del lactato sanguíneo).

El ácido láctico puede ser obtenido por vía química o biotecnológica. La producción

química, esta basada en la reacción de acetaldehído con ácido cianhídrico (HCN) para dar

lactonitrilo, el cual puede ser hidrolizado a ácido láctico; otro tipo de reacción se basa en la

reacción a alta presión de acetaldehído con monóxido de carbono y agua en presencia de

ácido sulfúrico como catalizador. La síntesis química tiene la desventaja que el ácido

láctico producido es una mezcla de D y L ácido láctico óptimamente inactivo, por lo cual el

90% del ácido láctico producido en el mundo es elaborado por vía biotecnológica.

La producción biotecnológica está basada en la fermentación de sustratos ricos en

carbohidratos por bacterias u hongos y tiene la ventaja de formar enantiómeros D (-) o L

(+), óptimamente activos. La producción biotecnológica depende del tipo de

microorganismo utilizado, la inmovilización o recirculación del microorganismo, el pH, la

temperatura, la fuente de carbono, la fuente de nitrógeno, el modo de fermentación

empleado y la formación de subproductos.

Las bacterias que pueden utilizarse para la producción de ácido láctico son cocos y bacilos

Gram positivos, anaerobios facultativos, no esporulados, inmóviles y catalasa negativo,

pertenecientes a los géneros Lactobacillus, Carnobacterium, Leuconostc, Tetragenococus.

Las bacterias del ácido láctico (LAB) tienen requerimientos nutricionales complejos

debido a su limitada habilidad para sintetizar aminoácidos y vitamina B. La mayoría de

LAB producen únicamente una forma isomérica de ácido láctico. Las especies de los

géneros Aerococcus, Carnobacterium, producen únicamente isómeros L, mientras las

especies del género Leuconostc producen únicamente isómeros D. Sin embargo, algunas

LAB producen formas racémicas donde el isómero predominante depende de cambios en la

aireación, cantidad de NaCl, tipo de fermentación, incrementos en el pH y concentración de

sustrato.

Acorde con los productos finales de la fermentación de los hidratos de carbono las LAB se

dividen en homofermentativas y heterofermentativas. En el metabolismo

homofermentativo, se produce predominantemente ácido láctico y las bacterias usan la

hexosa. Algunas de las bacterias que tienen este metabolismo son delbruekii, helveticus,

etc. La estequiometría clásica de la fermentación homoláctica es la siguiente:

C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi 2CH3-CHOH-COOH + 2 ATP

En la fermentación heteroláctica hay formación de xilulosa-5 fosfato por el sistema de la

glucosa-6 fosfato deshidrogenada. La estequimetría heteroláctica a partir de glucosa es la

siguiente:

C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi CH3-CHOH-COOH + CH3CH2OH+CO2+ 2ATP

El ácido láctico además puede ser producido en mayor o menor proporción por bacterias

que no suelen incluirse en el grupo láctico, tal es el caso de Bifidobacterium, algunas

especies de Bacillus, Clostridium

De las LAB, Lactobacillus delbrueckii es el microorganismo más utilizado en la producción

a gran escala de ácido láctico, ya que tiene la ventaja de producir únicamente isómeros L

(+), consumir eficientemente glucosa y ser un microorganismo termófilo con temperatura

óptima de crecimiento 41.5ºC, lo que reduce costes de enfriamiento y esterilización, así

como riesgos de contaminación microbiológica en el fermentador. Este microorganismo

crece bien a un pH entre 5,5 y 6,5 por lo que el ácido producido debe ser continuamente

neutralizado.

Los hongos utilizados en la producción de ácido láctico son mohos y levaduras que

pertenecen a los géneros Rhizopus, Zymomonas, Saccharomyces. Desde finales de los años

80, se ha venido estudiando ampliamente Rhizopus oryzae para la producción

biotecnológica de ácido láctico ya que presenta la ventaja de que no requiere fuente de

nitrógeno orgánico para su crecimiento, tiene la habilidad de producir directamente grandes

cantidades de L (+) ácido láctico de almidón y es fácilmente separado del medio de

fermentación en el proceso de recuperación y purificación. Sin embargo la dificultad que

presenta la producción de ácido láctico con moho es su forma física ya que el gran tamaño

de los micelios o sus agregados puede provocar un aumento en la viscosidad del medio de

fermentación lo que causa un alto incremento en la demanda de oxígeno y resistencia a la

transferencia de masa en el proceso fermentativo, lo que a su vez aumenta los tiempos de

fermentación, aumenta los subproductos formados especialmente etanol, y disminuye los

rendimientos en conversión.

En la producción biotecnológica de ácido láctico con bacterias o con hongos, se utilizan

como sustratos, sacarosa proveniente de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera, pero

debido a que el azúcar puro es de alto coste se han venido investigando otros sustratos

(desechos agrícolas) para disminuir los costes de producción. Sin embargo la producción

de ácido láctico de estas fuentes renovables requiere de los siguientes pasos:

1) Hidrólisis del sustrato hasta azúcares fermentables.

2) Fermentación de azúcares a ácido láctico.

3) Separación de biomasa y partículas sólidas del medio de fermentación.

4) Purificación del ácido láctico obtenido.

En la obtención comercial con bacterias lácticas, al sustrato puro se le adiciona una fuente

de vitaminas y de cofactores, se utiliza una mezcla de de 10 a 15% de glucosa, cantidades

menores de fosfato de amonio, extracto de levadura y 10% neutralizante. El medio se

inocula y se agita sin aireación para optimizar la neutralización del ácido formado. La

fermentación dura entre 2 a 4 días y se termina cuando todo el azúcar es consumido, con el

fin de facilitar la purificación. Al final de la fermentación el medio es ajustado a pH 10 y si

se utiliza carbonato de calcio, el medio es calentado para solubilizar el lactato de calcio y

coagular proteínas presentes. Posteriormente el medio se filtra para eliminar sustancias

insolubles, así como biomasa. El ácido libre se obtiene por adición de ácido sulfúrico

seguido de filtración para eliminar el sulfato de calcio formado. El ácido láctico es entonces

concentrado por evaporación.

Debido a que el tipo de fermentación descrito ( en discontinuo) está limitado por el daño

que sufren las células por la acumulación en el medio de fermentación de la forma no

disociada del ácido, se han investigado otros modos de fermentación como son la

fermentación en discontinuo con alimentación intermitente y la fermentación en continuo y

se han desarrollado una serie de procesos basados en la eliminación del producto por

filtración y concentración de las células usando una unidad de retención. La fermentación

en discontinuo con alimentación intermitente es un proceso en el cual el birreactor es

alimentado de continua o secuencialmente con sustrato, sin la eliminación del medio de

fermentación, mientras que la fermentación en continuo la corriente de producto posee la

misma composición que el líquido presente en el reactor. La fermentación en continuo da

en la mayoría de los casos mayores concentraciones y mayores rendimientos, comparado

con la fermentación en discontinuo.

RECUPERACIÓN Y PURIFICACIÓN: La separación, purificación y preconcentración del

ácido láctico obtenido de los medios de fermentación es difícil debido a la alta afinidad del

ácido por el agua y a su baja volatilidad. En la mayoría de los procesos, el ácido láctico es

recuperado bajo la forma de lactato de calcio, y los tratamientos posteriores van a depender

de la pureza deseada e incluyen: tratamiento con carbón activo, purificación con resinas de

intercambio iónico, extracción con solventes o esterificación con metanol seguido por

destilación e hidrólisis.

Sin embargo, con el fin de limpiar los residuos generados en el proceso, se han

desarrollado otros métodos de recuperación y purificación que incluyen clarificación de

medios de fermentación por microfiltración con flujo cruzado, tratamientos con resinas,

entre otras.

Comparado con técnicas de adsorción, precipitación o filtración por membranas, el método

de extracción por solventes con componentes organofosforados, aminas terciarias o

amonios cuaternarios, es más selectivo y favorece la eficacia del proceso y la pureza del

producto obtenido. Sin embargo los solventes orgánicos plantean dos problemas: son

tóxicos para los microorganismos y el pH óptimo de la extracción y de la fermentación no

coinciden, por lo que se ha propuesto el uso de membranas poliméricas de Triacetato de

celulosa con sales de amonio cuaternario como fase móvil y o-nitrofeniloctil éter como

plastificante, para la separación in situ de ácido láctico.

En cuanto a la electrodiálisis, es un proceso que ha sido diseñado para separar, purificar y

concentrar sales de ácidos de medios de fermentación. El método permite separar el ácido a

medida que se produce, eliminando la necesidad de agregar agentes neutralizantes. La

concentración de ácido en el medio de cultivo por este sistema permanece en niveles muy

bajos, por lo cual se ha evaluado una modificación al mismo que emplea la electodiálisis

periódica acoplada a un sistema de control de pH, lo que hace que se aumente la

concentración de lactato en el medio y se disminuyan los tiempos de fermentación. Con

este método de fermentación se aumenta la productividad 1,5 veces respecto a la

electrodiálisis convencional.

La electrodiálisis puede además utilizarse después de la fermentación tipo batch y más

recientemente se han propuestos sistemas en continuo que tienen la ventaja de mantener

constante el volumen del medio de fermentación y de disminuir las pérdidas de glucosa en

la solución recuperada, por este método se logra obtener 19,5 veces más ácido láctico que

con la electrodiálisis convencional y 9,7 veces más ácido láctico comparado con la

electrodiálisis intermitente.

A pesar de todos estos avances la mayoría de industrias productoras de ácido láctico

emplean aún los procesos de precipitación para la purificación de ácido láctico, lo cual

genera una tonelada de yeso por cada tonelada de ácido láctico producido que se desecha al

ambiente como residuo.

USOS Y ESPECIFICACIONES

El ácido láctico y sus derivados como sales y ésteres son ampliamente utilizados en la

industria alimenticia, química, farmacéuticas, del plástico, textil, la agricultura,

alimentación animal entre otros.

En la industria alimenticia se usa como acidulante y conservante. Las industrias químicas

lo utilizan como solubilizador y como agente controlador de pH. En la producción de

pinturas y resinas, puede ser utilizado como solvente biodegradable. En la industria de

plásticos es utilizado como precursor del ácido poliláctico (PLA), un polímero

biodegradable con interesantes usos en la industria y la medicina; se considera ésta la

principal aplicación del ácido y la causa por la cual a aumentado considerablemente su

demanda.

1. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

características? ¿Qué tipo de reacciones presenta?¿Cuál es la importancia de este

compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?

El ácido láctico tiene un amplio rango de aplicaciones en la industria alimenticia, química,

farmacéutica, química y cosmética, entre otras. Recientemente se ha acelerado la

investigación en L (+) y D (-), ácido láctico, por vía biotecnológica, debido a su posibilidad

de transformación en poli-láctico biodegradable (PLA). Los esfuerzos en la investigación

del ácido láctico, están enfocados a disminuir los costes de producción a través de nuevos

sustratos, nuevas tecnologías de fermentación y separación, y nuevos microorganismos

capaces de alcanzar altas concentraciones de ácido láctico, altos rendimientos y altas

productividades.

e produce a partir del ácido pirúvico a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en

procesos de fermentación. El lactato se produce continuamente en el metabolismo y sobre

todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de

producción no supera al de eliminación. Este depende de varios factores, como los

transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los

tejidos. La concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo,

pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que,

a pH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra solo en su forma

disociada, es decir, como lactato y no como ácido.

ESTERES (ETANOATO DE ETILO)

1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características

generales de este tipo de función?

Etanoato de Metilo

LOS ÉSTERES:

Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-

OH al que se le añade una cadena orgánica que sustituye al hidrógeno.

Etimológicamente, la palabra "Éster" proviene del griego donde significaba "éter de

vinagre". 

Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

Estructura General de un Éster

Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:

Los Ésteres se nombran de la siguiente manera:

Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"

A continuación se le añade el sufijo "-ato"

Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'

Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:

CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo

CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo

CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo

CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de metilo

Obtención de los Ésteres:

Los Ésteres se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol:

Reacción general de obtención de Ésteres

Propiedades de los Ésteres:

Pueden formar enlaces de hidrógeno

Son más solubles que los hidrocarburos de los que derivan pero menos que los alcoholes

correspondientes

Tienen un olor característico que los hace ser empleados como fragancias artificiales

ETANOATO DE ETILO:

El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas

(ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de

vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es

miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea

en arte como disolvente universal.

2.¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullición, punto de fusión, densidad?

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer,

esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Nombre IUPAC

Fórmula molecular C4H8O2cetato de etilo

Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3

Masa molar 88,11 g/mol

Punto de fusión 189 K (-84 °C)

Punto de ebullición 350 K (77 °C)

3.¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

Método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo

se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método

de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de

plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en

presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con

facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y

etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.

4¿El .compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones características?

¿Qué tipo de reacciones presenta?¿Cuál es la importancia de este compuesto (industrial,

medioambiental y/o biológica?

En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía

líquida y extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es

propenso a la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene

un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra

por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente,

también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más

pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se

encuentra en una mayor proporción en los vinos olorosos.

CONCLUSIONES

1. Los carbohidratos y los lípidos son fundamentales para que el cuerpo de los

seres vivos obtengan la energía necesaria para su supervivencia.

2. Los ácidos carboxílicos están muy presentes en la naturaleza se y son de uso

muy común en nuestra vida cotidiana, y éstos a su vez son indispensables

para la vida moderna.

3. Los Biocombustibles poco a poco están reemplazando y complementando el

uso de los Hidrocarburos, en parte por la disminución de los efectos

adversos al medio ambiente; pero su uso debe de ser muy cuidadoso, ya que

podría desviar la producción de materia prima como consumo para

alimento hasta insumo para la obtención industrial de éstos.

4. Los Eteres son muy utilizados en las industria de la perfumería y como

disolventes orgánicos, razón por la cual es muy activa su producción

industrial.

5. Las aplicaciones industriales de los compuestos pertenecientes a las

funciones orgánicas con oxígeno es muy diversa, desde combustibles

(alcoholes), la perfumería, disolventes industriales, y el consumo humano

como es el caso de los azucares (sacarosa).

Bibliografía

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http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-metano/quimica-

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http://www.henufood.com/nutricion-salud/aprende-a-comer/hidratos-de-carbono/

http://www.monografias.com/trabajos70/moleculas-organicas-carbohidratos/moleculas-

organicas-carbohidratos2.shtml

http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/sacarosa